Giocatore prevalentemente perimetrale, formatosi negli Stati Uniti tra il circuito scolastico, la NCAA e la NBA G League. Dopo una stagione al college con i Texas Tech Red Raiders, nel 2020 è stato selezionato dai Sacramento Kings con la 43ª scelta assoluta del Draft NBA.
Ha disputato complessivamente 39 partite nella National Basketball Association, con i Sacramento Kings ed i Toronto Raptors, e ha passato gran parte della propria carriera professionistica nella NBA G League, dove ha giocato per Agua Caliente Clippers, Stockton Kings, Oklahoma City Blue e Raptors 905.
Nel 2024 ha conquistato con gli Oklahoma City Blue il primo titolo NBA G League nella storia della franchigia ed è stato inserito nel Third Team All-NBA G League. Dalla stagione 2025-2026 è approdato in Europa, vestendo la maglia della Pallacanestro Trieste nel campionato italiano di Serie A, chiudendo la regular season come miglior realizzatore del campionato con 19,3 punti di media. Nell'estate 2026 ha disputato la NBA Summer League con i Denver Nuggets e successivamente ha firmato con il Napoli Basket per la stagione 2026-2027.
A livello internazionale è stato convocato dalla nazionale statunitense per le qualificazioni al Campionato americano maschile di pallacanestro 2025 e per la sua fase finale, disputata in Nicaragua, chiudendo quest'ultima competizione con un terzo posto di squadra e 10 punti di media.
Carriera High School Il suo percorso scolastico è stato caratterizzato da diversi trasferimenti, pratica relativamente comune tra i migliori prospetti statunitensi che partecipano ai programmi nazionali di basket liceale.
Da freshman e sophomore, Ramsey giocà per la Mansfield Summit High School situata nell'area di Arlington, sua città natale.
Per la stagione da junior, Ramsey si trasferì alla IMG Academy di Bradenton, in Florida, uno dei programmi liceali più conosciuti del basket statunitense. La partecipazione ad un calendario nazionale contribuì alla sua crescente esposizione presso gli osservatori universitari.
Per il suo ultimo anno, quello da senior, dopo aver inizialmente valutato la possibilità di iscriversi alla prestigiosa Oak Hill Academy, lo passò alla Duncanville High School nella città di Duncanville, facendo così ritorno in Texas. Con Duncanville disputò una stagione di grande rilievo, con una media di 21 punti e 6 rimbalzi a partita, guidando la sua squadra alla vittoria del campionato statale di Classe 6A. Nella finale statale Duncanville superò il proprio avversario 73-69 in cui Ramsey realizzò 19 punti, 9 rimbalzi e 4 assist, segnando anche il canestro del sorpasso con circa 1 minuto e 12 secondi ancora da giocare.
Le sue prestazioni gli valsero una serie di riconoscimenti individuali, fu infatti nominato Dallas Morning News SportsDay Player of the Year e All-State First Team.
Oltre ai riconoscimenti individuali contribuirono a consolidare la reputazione di Ramsey come uno dei migliori giocatori della sua classe liceale anche le partecipazioni al Jordan Brand All-American in cui registrò 15 punti, 6 rimbalzi e 2 palle recuperate, allAllen Iverson Classic All-American ed al Ballislife All-American Game dove ottenne anche l'MVP in condivisione con Isaiah Mobley.
College
Al termine dell'high school, ricevette offerte da numerosi programmi NCAA di alto livello provenienti dalla Florida, dall'Indiana, da Memphis, da Louisville, dalla LSU e dall'Oregon. Decise però di rimanere ancora nel suo Texas ed il 14 novembre 2018 firmò con la Texas Tech University, diventando così un giocatore della squadra di basket collegiale dei Red Raiders.
Partecipò al tour preseason internazionale dei Red Raiders alle Bahamas ed il 15 agosto 2019, Ramsey mette a referto 44 punti e 12 rimbalzi nella vittoria per 94-92 contro la squadra professionista serba Mega Bemax.
Il suo debutto nella Big 12 Conference del campionato NCAA avvenne il 5 novembre successivo, alla prima gara di campionato nella partita casalinga contro i Panthers dell'Eastern Illinois University dove mise a segno 19 punti che contribuirono alla vittoria per 85-60. Il 25 novembre 2019 al termine di un match contro i Blackbirds della Long Island University dove ha segnato 27 punti con 5 tiri da 3 punti e 6 rimbalzi, Ramsey ricevette il primo dei tre premi di Newcomer of the Week. Il 28 novembre Ramsey subì un infortunio al bicipite femorale nel corso della partita persa contro gli Hawkeyes dell'Università dell'Iowa e fu costretto a saltare diverse partite.
Nel complesso nella stagione regolare disputò 27 partite, tutte da titolare, con una media di 15 punti, 4 rimbalzi, 2,2 assist e 1,3 recuperi a partita, chiudendo il campionato come miglior realizzatore dei Red Raiders e diventando il terzo freshman nella storia a guidare la squadra per punti segnati di media. Le sue prestazioni ed i suoi numeri gli valsero inoltre la nomina a Freshman of the Year, primo nella storia della Texas Tech, e Second Team All-Conference.
Il 25 aprile 2020 Ramsey annunciò ufficialmente la propria partecipazione al draft NBA 2020. La candidatura fu presentata senza agente, mantenendo quindi inizialmente la possibilità di ritirarsi dal draft e tornare a Texas Tech. Contrariamente a quanto accade normalmente al momento della dichiarazione aveva appena concluso la sua unica stagione NCAA.
Professionista
Sacramento Kings, Agua Caliente Clipper e Stockton Kings (2020–2022) Nel Draft NBA 2020, tenutosi il 18 novembre 2020, Ramsey fu selezionato dai Sacramento Kings come 13° giocatore del secondo giro con la 43ª scelta assoluta. Il successivo 4 dicembre, la franchigia californiana annunciò la firma del giocatore per il suo primo contratto professionistico e che avrebbe indossato la maglia numero 3.
Ramsey esordì nella NBA il 27 dicembre 2020, contro i Phoenix Suns entrando in campo per tre minuti e segnando 2 punti e catturando 1 rimbalzo. Nella sua stagione da rookie, Ramsey disputò 13 partite di NBA, con una media di 3,1 punti, 0,8 rimbalzi e 0,5 assist. Il suo massimo stagionale fu di 10 punti segnati contro i Memphis Grizzlies.
Parallelamente all'attività con Sacramento, Ramsey fu assegnato agli Agua Caliente Clippers, formazione della NBA G League, con i quali disputò 12 partite, sette delle quali da titolare, con una media di 9,8 punti, 0,96 assist e 2,5 rimbalzi. Il suo massimo stagionale in G League fu di 21 punti contro i Salt Lake City Stars.
Nella stagione 2021-2022 Ramsey tornò a essere utilizzato dai Sacramento Kings e dalla propria affiliata in G Leauge Stockton Kings.
In NBA disputò 19 partite, tutte dalla panchina, con 3,2 punti, 0,7 rimbalzi e 0,4 assist. Il suo massimo stagionale NBA fu di 10 punti contro i Minnesota Timberwolves l'8 febbraio 2022.
Con Stockton, in G League, disputò complessivamente 6 partite, tutte da titolare, con 17 punti, 2,7 rimbalzi e 2,8 assist di media.
L'11 febbraio 2022 Sacramento lo svincolò ufficialmente.
Oklahoma City Blue (2022–2024) Dopo il suo rilascio da parte di Sacramento, Ramsey firmò un entry contractPer poter gareggiare nella NBA G League i giocatori firmano un contratto standard della durata di un anno direttamente con la lega invece che con i singoli team, o si uniscono alla lega tramite la NBA con i Two-Way Contracts o tramite gli NBA assignments. con la NBA G League e venne prelevato dai Birmingham Squadron tramite il sistema delle waiver. Il giorno successivo fu ceduto agli Oklahoma City Blue in cambio di Chasson Randle.
Il debutto con la compagine di Oklahoma avvenne il 26 febbraio 2022 nella sconfitta interna per 126-118 contro i Rio Grande Valley Vipers. Chiuse la stagione con 11 match e 195 punti totali. La stagione 2021-2022 di G League, divisa tra Stockton Kings e Oklahoma City Blue, si cocluse con 21 incontri complessivi, arricchiti da 17,8 punti, 4,3 rimbalzi e 2,9 assist di media.
La stagione 2022-2023 rappresentò una delle migliori annate della sua carriera professionistica fino a quel momento. In 34 partite di G League, Ramsey produsse 21,3 punti, 3,8 assist e 3,5 rimbalzi. Andò in doppia cifra in 32 delle 34 partite, superò quota 20 punti in 22 occasioni e segnò almeno 30 punti quattro volte. Il 21 marzo 2023 realizzò 37 punti contro i South Bay Lakers, suo massimo stagionale.
Il 20 ottobre 2023 firmò un contratto con gli Oklahoma City Thunder, ma fu svincolato lo stesso giorno e il 31 ottobre, firmò nuovamente con gli Oklahoma City Blue.
Toronto Raptors, Raptors 905 e ritorno ad Oklahoma (2024-2025) Il 5 marzo 2024 i Toronto Raptors annunciarono la firma di Ramsey con un contratto di 10 giorni. Al momento della firma stava producendo con Oklahoma City 20,6 punti, 7,8 rimbalzi e 3,6 assist in 30 partite, tirando con il 53,1% dal campo e il 40,6% da tre. Il 14 marzo, firma un secondo contratto di 10 giorni.
La sua unica presenza da titolare arrivò il 23 marzo 2024 contro i Washington Wizards dove realizzò 8 punti, 4 rimbalzi e 1 assist in 18 minuti. In totale Ramsey disputò 7 partite NBA con i Raptors, producendo 6,7 punti, 3,1 rimbalzi, 1,1 assist e 1 recupero di media.
Contemporaneamente all'esperienza con i Raptors, disputò anche due partite in NBA G League con i Raptors 905, con i quali totalizzò 19,5 punti, 7,5 rimbalzi e 4,5 assist di media.
Il periodo NBA con Toronto si concluse alla fine dei due contratti di 10 giorni ed il 25 marzo fece ritorno ai Blue, dove nel proseguo della stagione registrò 20,6 punti, 7,8 rimbalzi, 3,6 assist e 1,13 recuperi di media in 30 partite contribuendo alla conquistua del primo titolo NBA G League nella storia della franchigia. Venne inoltre inserito All-NBA G League Third Team.
Il 26 settembre 2024, Ramsey firmò nuovamente con i Raptor, ma fu svincolato il 19 ottobre.
Ramsey fu, poi, ufficialmente annunciato nel roster della stagione 2024-2025 degli Oklahoma City Blue il 25 ottobre 2024, dove confermò il suo ruolo di principale realizzatore dei Blue'' e consolidò il suo profilo come giocatore offensivo di alto rendimento in G League. In 25 partite, infatti, registrò 20,2 punti, 4,6 rimbalzi, 3,1 assist e 1,4 recuperi di media.
Pallacanestro Trieste (2025–2026) L'approdo in Europa del giocatore fu ufficializzato il 25 luglio 2025, quando Ramsey firmò per Pallacanestro Trieste della Serie A di basket italiana. A Trieste ritrovò l'ex compagno universitario Davide Moretti, con cui Ramsey aveva condiviso la stagione 2019-2020 a Texas Tech.
Il debutto ufficiale con la squadra giuliana avvenne il 4 ottobre 2025 nella sconfitta esterna per 87-91 contro i Trapani Shark. Nel suo primo match italiano mise a referto 20 tiri, 4 rimbalzi e 2 assist in 33 minuti di gioco.
Il 7 ottobre successivo fece anche il suo debutto nella Basketball Champions League contro i tedeschi del Würzburg Baskets. Anche l'esperienza continentale si apri per lui con una sconfitta, infatti, nonostante i suoi 18 punti, Trieste perse il match 78-63.
La prima stagione italiana di Ramsey fu particolarmente produttiva dal punto di vista realizzativo. In 33 partite di regular season LBA, fece infatti registrare 17,8 punti, 2,1 rimbalzi, 2,0 assist e 1,0 recupero di media. Ramsey concluse la regular season con 540 punti complessivi, 18 partite sopra quota 20 punti e un massimo stagionale di 34 punti contro Treviso. Durante i playoff, invece, dove disputò 5 partite ai quarti di finale contro Pallacanestro Brescia, totalizzò 9,2 punti, 2,2 assist e 1,6 rimbalzi di media, evidenziando un netto calo di rendimento rispetto regular season. In campo europeo infine le sue medie sono state di 17,9 punti, 2,8 rimbalzi e 1,5 assist in 13 partite.
Con i suoi 19,3 punti di media al termine della regular season 2025-2026 Ramsey fu riconosciuto come miglior realizzatore del campionato italiano di Serie A.