Il dibenzil chetone, o 1,3-difenilacetone, è un composto chimico di formula C15H14O che in condizioni normali si presenta come un solido bianco o come cristalli incolore con un leggero odore fruttato.
Caratteristiche strutturali e fisiche Il dibenzil chetone è un composto organico aromatico achirale costituito da due gruppi benzilici attaccati a un gruppo carbonile centrale. Ciò fa sì che l'atomo di carbonio del gruppo carbonile centrale sia elettrofilo e i due atomi di carbonio adiacenti leggermente nucleofili.
La temperatura di sublimazione del composto (ΔsubH°) è pari a 89,1 kJ/mol.
Il composto risulta combustile e incompatibile con forti agenti ossidanti. Il composto presenta infatti i seguenti valori:
entalpia di vaporizzazione = 65,7 kJ/mol a 140 °C entalpia di fusione = 20,2 kJ/mol a 34 °C entropia di fusione = 65,78 J/mol*K a 307,2K energia di ionizzazione = 8,5 ± 0,1 eV Sintesi Un metodo è quello in cui l'acido fenilacetico viene fatto reagire con anidride acetica e acetato di potassio anidro e sottoposto a riflusso per due ore a 140-150°C. La miscela viene distillata lentamente in modo che il prodotto sia principalmente acido acetico. In questa reazione viene rilasciata anidride carbonica. Il liquido risultante è una miscela di dibenzil chetone e impurità minori. Riscaldando la miscela oltre 200-205°C porta alla resinificazione con diminuzione della resa del chetone.
Reattività e caratteristiche chimiche Il dibenzil chetone viene spesso utilizzato in una reazione di condensazione aldolica con il benzile e una base per creare tetrafenilciclopentadienone:
C5H4O + C15H14O ->[{KOH}][{EtOH, Δ}] C29H20O
Il dibenzil chetone risulta:
insolubile in acqua, leggermente solubile in cloroformio e metanolo, solubile in solventi organici e oli, molto solubile in etanolo Del composto sono disponibili i seguenti spettri analitici:
spettro 1H NMR spettro 13C NMR spettro GC-MS spettro MS spettro FTIR spettro ATR-IR spettro IR in fase di vapore spettro Raman spettro UV/Vis
Applicazioni Il composto è utilizzato come aroma alimentare.
Riferimenti normativi
Note
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Categoria:Chetoni