Biografia Infanzia Óláfr nacque tra il 960 e il 964 da Tryggvi Óláfsson, re del Vík e nipote di Harald I Bellachioma e da Ástriðr, figlia del nobile Eiríkr detto Bjóðaskalli ("il Calvo di Bjóðar").forse Obrestad nello Jæren.
Nel 961 morì re Hákon il Buono dopo essere stato ferito mortalmente da una freccia durante la battaglia di Fitjar. Non avendo figli maschi, il regno passò per sua volontà nelle mani dei figli di Eiríkr Blódøx, il maggiore dei quali, Haraldr Eiríksson detto "Mantogrigio", divenne di fatto il re di Norvegia sebbene dividesse il potere con i fratelli e malgrado il regno fosse nominalmente sottoposto a re Harald I di Danimarca detto "Dente Azzurro". Il reale potere dei figli di Eiríkr era però limitato alle regioni centrali della Norvegia, pertanto su sollecitazione della madre Gunnhildr, Harald aprì un negoziato con Guðrøðr Björnsson, re del Vestfold, con Tryggvi Óláfsson, re del Vík e con Sigurðr Hakónsson, jarl di Lade, al termine del quale si giunse ad un accordo per cui i tre avrebbero mantenuto il governo sui loro territori in cambio del riconoscimento di Harald e dei fratelli quali legittimi re di Norvegia e della cessione di metà delle tasse e delle rendite dei rispettivi regni.Haralds saga gráfeldar, cap. 1
Già pochi mesi dopo, tuttavia, Haraldr ed Erlingr Eiríksson assassinarono Sigurðr Hakónsson che fu sostituito dal figlio Hákon Sigurðarson, riaprendo le ostilità nei confronti del Trøndelag. Nell'autunno del 962 Hákon Sigurðarson, Tryggvi Óláfsson, Guðrøðr Björnsson e Guðbrandr di Guðbrandsdalen si riunirono nell'Hedmark e stabilirono un'alleanza, probabilmente a carattere difensivo, per assistersi vicendeolmente in caso di attacco da parte dei figli di Eiríkr. Quando Harald e Guðrøðr Eiríksson lo vennero a sapere diffusero la notizia che la stagione successiva sarebbero partiti per effettuare scorrerie nel Mar Baltico orientale, come peraltro erano soliti fare. Guðrøðr si fermò al largo del Vík e invitò Tryggvi a partecipare alle razzie. Questi accettò ma giunto con una sola nave al largo di Sotenäs fu ucciso a tradimento insieme ad altri dodici durante un'assemblea. Fu sepolto nel tumulo di Tryggvarør, sull'isola di Tryggö. Harald sbarcò di notte a Tønsberg e assaltò la residenza in cui si trovava Guðrøðr Björnsson; ne seguì una breve mischia in cui alla fine Guðrøðr cadde insieme a molti altri. Guðrøðr e Harald poi riunirono le loro forze e riuscirono facilmente a conquistare tutto il Vík.Haralds saga gráfeldar, cap. 8-10 Ástriðr, moglie di Tryggvi, riuscì a fuggire assistita dal padre adottivo Þórólfr detto Lúsarskegg ("Barba Pidocchiosa") e da alcuni servitori portando con sé gli oggetti più preziosi. Secondo la tradizione partorì un figlio maschio mentre si trovava sull'isola di Lalandsholmen nel lago Frøylandsvatnet. Il piccolo venne chiamato Óláfr, in onore del nonno Óláfr Geirstaðaálfr Haraldsson. Stando all'Ágrip invece Óláfr aveva già tre anni quando il padre morì infatti i figli postumi tendevano ad essere battezzati con il nome del padre.Ágrip af Nóregskonungasögum, cap. 27 Dopo il parto Ástriðr trascorse segretamente l'inverno dal padre Eiríkr ad Oprostadir insieme al figlio, a Þórólfr e a suo figlio Þorgils e a due servitrici.Óláfs saga Tryggvasonar, cap. 1
Nel Principato di Novgorod e nel Wendland Giunta la primavera Gunnhildr mandò i suoi uomini a cercare Óláfr in tutta la Norvegia e alla fine sospettò correttamente che si trovasse a casa del nonno. Eiríkr allora fece fuggire la figlia e il nipote esortandoli a cercare ospitalità da Hákon il Vecchio, un nobile norvegese suo amico, residente in Svezia. La madre e il piccolo fecero appena in tempo a fuggire e, travestiti da popolani trovarono ospitalità da un contadino che mandò fuori strada gli inseguitori. Alla fine giunsero alla casa di Hákon nella quale dimorarono per circa due anni. Gunnhildr però non si diede per vinta e dopo molti sforzi riuscì nuovamente a localizzarli. Mandò allora un'ambasceria a re Eiríkr Björnsson di Svezia, detto "il Vittorioso", affinché la aiutasse a stanare i due. Il re accettò ma malgrado le insistenze dei messi reali, Hákon si rifiutò di consegnare i suoi protetti. Sapendo che non si sarebbe potuta opporre ad un attacco risoluto da parte degli svedesi, Ástriðr pensò di rifugiarsi dal fratello Sigurðr, importante funzionario alla corte di Vladimir I, Principe di Novgorod. Ottenne un passaggio su una nave di mercanti che però durante la traversata venne abbordata e depredata da pirati estoni guidati da un certo Klerkón. Þórólf, considerato inutile in quanto troppo vecchio, venne subito ucciso mentre i Óláfr e Þorgils vennero separati da Ástriðr. I due vennero infine venduti a Réás, nella cui casa restarono per sei anni finché Sigurðr, che si trovava in Estonia per riscuotere i tributi dovuti al Gran Principe, riconobbe Óláfr e lo riscattò insieme a Þorgils per poi condurli con sé sino a Novgorod. Snorri nell'Heimskringla afferma che un giorno, vagando per il mercato della città, riconobbe Klerkón ed impugnata un'accetta gliela piantò nel cranio. L'uccisione di un uomo a sangue freddo in quello stato era punita con la morte ma Sigurðr, grazie al suo status e alla sua capacità persuasiva, convinse il Principe a porre il bambino sotto la sua protezione. Óláfr visse nove anni a Novgorod e grazie al suo coraggio in battaglia e alla sua generosità divenne molto popolare, tanto da scatenare l'invidia di alcuni personaggi della corte di Vladimir che alla fine riuscirono a convincerlo a liberarsene.Óláfs saga Tryggvasonar, cap. 2-8, 21
Óláfr si imbarcò dirigendosi verso ovest ed effettuò una scorreria ai danni dell'isola di Bornholm, i cui abitanti si difesero coraggiosamente ma vennero sconfitti. Ripartito dall'isola, una tempesta lo costrinse a cercare riparo in un porto del Wendland, nome con cui i norreni identificavano l'area corrispondente alla Pomerania. In quel paese governava il duca Boleslao ma le sue figlie condividevano il potere con lui. La regione in cui Óláfr era sbarcato apparteneva a Geira che secondo la leggenda lo invitò alla sua corte per trascorrere l'inverno ed infine lo sposò. Per suo conto Óláfr sottomise i distretti che si erano rifiutati di pagarle tributo ed effettuò lucrose scorrerie nella Scania e nell'isola di Gotland.Óláfs saga Tryggvasonar, cap. 22, 25 È quasi certamente leggendaria anche l'affermazione di Snorri secondo cui Óláfr avrebbe accompagnato l'imperatore Ottone II al seguito di Boleslao nella campagna contro i danesi poiché questo evento risale al 974 quando non poteva avere più di 10-15 anni.Óláfs saga Tryggvasonar, cap. 26-28 In ogni caso si racconta che Óláfr rimase per tre anni nel Wendland, finché non morì la moglie Geira. Decise allora di abbandonare quella terra e tornò a compiere incursioni, questa volta in Sassonia, in Frisia e nelle Fiandre.Óláfs saga Tryggvasonar, cap. 29
Nelle Isole Britanniche Si narra che dopo aver lasciato il Wendland, Óláfr effettuò per quattro anni scorrerie sulla costa orientale dell'Inghilterra, in Scozia, nelle Ebridi, in Irlanda, nell'Isola di Man, in Galles e in Normandia finché non giunse alle Isole Scilly. Qui incontrò un profeta di fede cristiana che gli predisse correttamente che sarebbe stato ferito gravemente in battaglia sino a trovarsi in punto di morte ma che si sarebbe ristabilito dopo sette giorni e che un giorno sarebbe diventato re di Norvegia. La prima parte della profezia si avverò di lì a poco dal momento che fu vittima di un ammutinamento. La leggenda vuole che Óláfr, impressionato da quell'uomo, si convertì al Cristianesimo e fu battezzato insieme a tutti i suoi compagni.Óláfs saga Tryggvasonar, cap. 30-31
Nell'autunno di quell'anno lasciò le Isole Scilly e sbarcò in Inghilterra. Qui Gyða, sorella di Amlaíb Cuarán, re di Dublino, convocò un'assemblea per scegliere il marito che reputasse più degno, dal momento che lo jarl che l'aveva sposata era morto. Esaminati i pretendenti scelse proprio Óláfr provocando l'ira di un certo Alvini, famoso per essere un grande duellante. I due si sfidarono e Óláfr riuscì a disarmare l'avversario vincendo il duello e guadagnandosi tutte le sue proprietà. In seguito sposò Gyða e visse con lei per qualche tempo tra l'Inghilterra e l'Irlanda. Un giorno durante una scorreria catturò una mandria di centinaia vacche ma un allevatore irlandese chiese di restituirgli il maltolto nominando un certo numero di pecore. Óláfr disse che gliele avrebbe restituite se il suo cane da pastore fosse stato in grado di riconoscerle. Ci riuscì e il norvegese, impressionato, volle acquistare quel cane, che chiamò Vígi, in cambio di un anello d'oro.Óláfs saga Tryggvasonar, cap. 32
Durante la permanenze nelle Isole Britanniche prese probabilmente parte alle invasioni vichinghe dell'Inghilterra nel 991 e, insieme al re danese Sven Barbaforcuta, anche nel 994, compiendo scorrerie a MaldonJ.R.R. Tolkien, Il ritorno di Beorhnoth figlio di Beorhthelm, Bompiani, 2009, a Northumbria, in Scozia, nelle Isole Ebridi, a Man, in Irlanda, in Galles, e nel Cumberland, per poi finire in Valland (nel nord della Francia).
Nell'occasione di un attacco fallito su Londra sembra si debba collocare la sua conversione al Cristianesimo.La conferma nella fede cristiana gli fu conferita da sant'Elfego, allora vescovo di Winchester (vedi: Geyser, "Ælfheah (d. 1012)", Oxford Dictionary of National Biography) Fu questo il momento in cui Olaf decise di ritornare in patria, infatti il re inglese lo aveva convocato facendogli promettere di non attaccare più l'Inghilterra in cambio di oro e schiavi.
Alla fine Hákon Sigurðarson, re di Norvegia, venne a sapere di un uomo di Dublino che si faceva passare per un russo di nome Áli, la cui descrizione però ben si adattava a quella del figlio di Tryggvi. Mandò pertanto in quella città Þórir detto Klakka, che era stato suo compagno in molte scorrerie. Questi trovò Óláfr, che chiedendo informazioni sul suo paese d'origine e su Hákon scoprì di fatto la sua identità. In ogni caso Þórir decise di restare con lui sostenendolo nel suo progetto di ottenere il trono di Norvegia. Óláfr salpò dall'Irlanda con cinque navi e dopo aver sostato alle Ebridi si portò nelle Orcadi dove costrinse lo jarl Sigurð Hløðvisson e la popolazione a convertirsi al Cristianesimo, a giurargli fedeltà e a cedergli come ostaggio suo figlio Hvelpr (o Hundi).Óláfs saga Tryggvasonar, cap. 46-47
Ascesa al trono