Carriera Atlanta Falcons Dopo non essere stato scelto nel Draft NFL 2017, Brunskill firmò con gli Atlanta Falcons. Rimase con la squadra per due stagioni senza mai scendere in campo.
San Diego Fleet (AAF) Nel gennaio 2019, Brunskill firmò con i San Diego Fleet dell'appena formata Alliance of American Football, una lega dalla breve esistenza.
San Francisco 49ers L'11 aprile 2019, Brunskill firmò con i San Francisco 49ers. Nella prima stagione in California disputò 14 partite, di cui 7 come titolare. Il 2 febbraio 2020 scese in campo nel Super Bowl LIV in cui i 49ers furono sconfitti per 31-20 dai Kansas City Chiefs.
Tennessee Titans Il 19 marzo 2023 Brunskill firmò un contratto biennale del valore di 5,5 milioni di dollari con i Tennessee Titans. Fu nominato guardia destra titolare, iniziando 14 gare come partente nella prima stagione con la squadra.
Miami Dolphins Il 22 luglio 2025 Brunskill firmò con i Miami Dolphins.
Palmarès Franchigia National Football Conference Championship: 1 San Francisco 49ers: 2019
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