Tra il 1950 e il 1960 la 500 Miglia faceva parte del Campionato mondiale di Formula 1, e per questo motivo Chitwood ha all'attivo anche 1 Gran Premio ed un quinto posto in F1.
Dopo il suo ritiro dalle competizioni si dedicò alla carriera di stuntman per il cinema e a spettacoli automobilistici. Nel 1978, alla guida di una Chevrolet Chevette, stabilì un record mondiale guidando per nove chilometri su due ruote.
Chitwood è stato sepolto presso il cimitero Showmans Rest di Tampa, Florida.
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