Carriera da giocatore Kingsbury fu scelto nel corso del sesto giro (201º assoluto) del Draft NFL 2003 dai New England Patriots. L'unico scampolo di partita che giocò in carriera nella NFL fu con la maglia dei New York Jets nel 2005 passando 17 yard. Chiuse la carriera giocando nella Canadian Football League.
Carriera da allenatore Kingsbury dal 2013 al 2018 fu il capo-allenatore della sua alma mater, i Texas Tech Red Raiders, della NCAA. L'8 gennaio 2019 fu assunto come capo-allenatore degli Arizona Cardinals.
Record come capo-allenatore Squadra Anno Stagione regolare Playoff Vinte Perse Pari % Posizione Vinte Perse RisultatoARI5101.3444º NFC West---ARI880.5003º NFC West---ARI1160.6472º NFC West01Uscì al NFC Wild Card Game contro i Los Angeles RamsARI4130.2354º NFC West---Totale 28 37 1 .432 0 1
Palmarès
New England Patriots: XXXVIII American Football Conference Championship: 1 New England Patriots: 2003
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