Biografia Le origini Don Antonio Maria Todeschini Piccolomini d'Aragona era nato dall'unione di Nanni Todeschini e di Laudomia Piccolomini. Il suo cognome alla nascita era Todeschini. Dopo l'elevazione al soglio pontificio di Enea Silvio Piccolomini, suo zio materno, avvenuta nel 1458, fu adottato dalla famiglia del pontefice insieme al padre e i suoi fratelli. Circostanza che comportò l'aggiunta del cognome materno a quello del padre e la sostituzione dello stemma Todeschini con quello piccolomineo. Regola prevista dalla normativa della Consorteria Piccolomini, fortemente voluta e istituita dal nuovo papa.. Le notizie circa la sua formazione giovanile sono poco note. Con certezza si sa che da Sarteano si trasferì con la famiglia a Siena, dove completò i suoi studi e probabilmente si rivolse al mestiere delle armi come molti altri componenti della sua famiglia.
L'anno 1458 Il 1458 e gli anni immediatamente successivi portarono una serie di eventi particolarmente favorevoli all'ascesa politica del Piccolomini.
In precedenza, negli anni quaranta Alfonso d'Aragona detto il Magnanimo, si era preoccupato di rendere sicura la successione nel regno di Napoli del suo unico erede, il figlio naturale Ferdinando (Ferrante) d'Aragona.
Sul fronte diplomatico aveva già ottenuto per sé e la sua discendenza la legittimazione sul trono napoletano dalla bolla papale di Eugenio IV nel luglio del 1444. Legittimazione confermata poi nel 1451 anche da Niccolò V., che di fatto metteva fuori gioco la casa d'Angiò. Sul fronte interno con l'approvazione del parlamento dei baroni, aveva ottenuto nel 1440 la legittimazione del figlio come erede nella successione dinastica. Inoltre Ferdinando nel 1443 fu investito anche del titolo di Duca di Calabria, esautorando anche in questo caso Giovanni II d'Angiò che era stato investito dello stesso titolo dal padre Renato d'Angiò..
Il 27 giugno 1458 il re di Napoli moriva e mentre il figlio si apprestava legittimamente a salire sul trono, il Papa Callisto III, preferì favorire la causa francese. Dichiarò con bolla del 12 luglio 1458, Ferdinando inabile a succedere al padre, minacciando di scomunica chiunque avesse favorito la sua investitura.. Si ruppero così tutti gli equilibri creati da Alfonso V e fu rilanciata da una parte la candidatura di Giovanni d'Angiò e risvegliate dall'altra, le aspettative, mai sopite, dei baroni..
Il 6 agosto 1458 moriva anche Callisto III e al suo posto, il 19 agosto seguente, veniva eletto papa Pio II. Tuttavia la posizione di Ferrante d'Aragona rimaneva incerta poiché la bolla emessa da Callisto III lo aveva messo fuori dei giochi.
D'altra parte il neoeletto Pio II, nei suoi disegni aveva la preparazione della crociata contro i turchi. Era suo interesse mantenere gli equilibri esistenti e preferì di conseguenza favorire la causa aragonese in luogo di quella francese. Inoltre il regno di Napoli faceva parte della Lega italica e sarebbe stato un sicuro alleato contro il Piccinino, che abbandonata Venezia si aggirava per la penisola come una mina vagante insidiando gli stessi territori della Chiesa..
Tra il 2 novembre e il 2 dicembre 1458 emise una serie di provvedimenti nei quali revocò la bolla papale del suo predecessore e confermò nei suoi privilegi re Ferdinando. Negli accordi che avevano preceduto la decisione del papa era prevista la restituzione alla Chiesa dell'enclave di Benevento e il territorio di Terracina del quale poi il nipote Antonio sarebbe divenuto feudatario e signore.. Fu stabilito inoltre che il Piccinino per intercessione di Ferdinando, restituisse Gualdo, Norcia, Assisi e gli altri territori sottratti alla Chiesa.. Durante la trattativa con ogni probabilitàLa memorialistica di primo periodo, al pari di Pompeo Litta, identifica l'anno del matrimonio del 1458 in coincidenza con i provvedimenti presi da Pio II in favore di Ferdinando. fu anche considerata l'ipotesi di un accordo matrimoniale tra le due casate, da cui sarebbe scaturita l'unione, poi sancita nel 1461, tra Maria d'Aragona, figlia naturale del re di Napoli e il nipote del papa.
Antonio, nipote prediletto al servizio del pontefice Antonio era il maggioreAltri due figli maschi erano morti infanti e come quartogenito nacque Francesco, divenuto poi papa Pio III. tra i figli di Laudomia, una delle due sorelle di Pio II, ed era il suo nipote laico prediletto. Fu scelto tra i componenti della famiglia come destinatario di particolari favori e investiture. Già nel 1458, all'età di ventitré anni divenne Governatore di Castel Sant'Angelo. Nello stesso anno ricevette il titolo di Conte Palatino e nel 1460 fu nominato commissario e governatore generale della cavalleria e fanteria pontificia, ovvero Capitano generale della Chiesa. Nello stesso periodo fu investito del feudo di Terracina, nel 1462 in quello di Senigallia e nello stesso tempo fu nominato vicario pontificio di Mondavio..
Nei commentari viene ricordato in diverse occasioni oltre che per la sua valenza militare anche per le sue capacità amministrative. Il papa ne sottolinea il valore e anche le particolari doti di umanità dimostrate nel 1460, durante l'assedio e saccheggio di Donadio, castello dei Savelli che aveva ospitato le truppe del Piccinino. L'episodio riguarda la posizione del Piccolomini che ottenuta la capitolazione della città, una volta oltrepassate con una piccola scorta le porte del castello per trattare i particolari della resa, fu catturato con i suoi uomini.. La reazione delle truppe preposte all'assedio, fu particolarmente violenta e il borgo fu messo al sacco con episodi di crudeltà inaudite, perpetrate in particolare dalla soldatesca sforzesca., che il Piccolomini una volta liberatosi riuscì a limitare, imponendo la fine delle violenze.
Nel territorio pontificio fu impegnato in diverse missioni d'arme, perlopiù per sedare e contrastare i diversi focolai di rivolta provocati prevalentemente dal Piccinino, alleato di Giovanni II d'Angiò. Questi si era stabilito nel Lazio e da Palombara minacciando direttamente Roma.. Appoggiava la ribellioni dei diversi feudatari tra cui i Savelli e gli Anguillara, che approfittando degli squilibri provocati dalla guerra di successione al trono di Alfonso il Magnanimo, volevano affermare una propria autonomia. In particolare Everso d'Anguillara, tentava di costituire uno signoria nel Patrimonio.
Non è particolarmente documentato quale fosse il peso del Piccolomini in queste vicende, ma sicuramente il suo fu un ruolo rilevante, tanto da procurargli molti nemici tra i nobili ribelli, come è sottolineato da un progetto di congiura capeggiato dai Colonna, che nel 1459 prevedeva la sua uccisione e la presa di potere ai danni di Pio II.
Durante questo intenso periodo trascorso al servizio del pontefice, nel 1461 si compì l'evento forse più importante nella vita del Piccolomini e cioè il matrimonio con una donna della potente casa d'Aragona. In segno di particolare benevolenza e attenzione, il papa mise a sua disposizione una galea pontificia, con altro naviglio al seguito. Questa coreografia doveva consentirgli un ingresso ad effetto nel porto di Napoli, al pari del figlio di un monarca.
Il Piccolomini si pone ai vertici della nomenclatura partenopea Il matrimonio con Maria d'Aragona
Il matrimonio con Maria d'Aragona (Napoli 1443 ? - † 1463) segna una profonda svolta e un cambio di passo nella vita di Antonio Piccolomini. Lasciò definitivamente l'antica patria senese per entrare in modo risoluto nella società partenopea, portando la sua famiglia ai massimi vertici dell'aristocrazia napoletana.
La sua prima grande affermazione fu l'assegnazione del antico e storico dominio feudale del Ducato di Amalfi, che gli venne conferito nel 1461 come parte della dote nuziale. Inoltre ebbe l'onore di poter aggiungere al suo cognome il predicato della casa aragonese e inquartare nel suo stemma l'arme del sovrano..
Tuttavia le notizie su questa, che fu la sua prima moglie, sono estremamente rarefatte. Era una figlia illegittima di Ferrante avuta da Diana Guardato, una nobildonna di Sorrento. L'unica data certificata è quella del suo matrimonio: 23 maggio 1461 e si sa che morì di parto all'età di vent'anni, dando alla luce la sua terza figlia di nome anche lei Maria.. Sembra dunque verosimile l'ipotesi che il suo matrimonio non sia stato celebrato nel 1458, come affermato da alcuni autori, poiché all'epoca la figlia di Ferrante fu giudicata ancora troppo giovane.
Difficile dunque stabilire con esattezza l'anno di nascita sia della sposa, che delle uniche tre figlieSe si ipotizza una data di nascita nel 1443, il matrimonio sarebbe avvenuto quando Maria aveva 18 anni. Nel 1463, quando morì di parto ventenne, sarebbe nata l'ultima figliaAvello dentro la Chiesa di Monte Oliveto nella Cappella Piccolomini.
Il fatto che entrambe le mogli del Piccolomini avessero nome e predicato uguali ha creato molto confusione. L'argomento di conseguenza continua ad essere controverso.
Le sue spoglie mortali riposano nella Cappella Piccolomini della Chiesa di Sant'Anna dei Lombardi a Napoli..
Il matrimonio con Maria Marzano d'Aragona Rimasto vedovo della prima moglie, sposò in seconde nozze Maria (1452 ca.- † 1496), figlia di Marino Marzano, duca di Sessa e di Eleonora, figlia naturale di Alfonso il Magnanimo e sorella quindi di Ferrante. Perpetuò dunque il predicato Aragona e la successione nel ducato d'Amalfi anche nella discendenza di questo secondo matrimonio, da cui nacquero due femmine e quattro maschi. Secondo alcuni storici., il ducato di Sessa fu assegnato sulla carta ad Antonio Piccolomini nel 1459, quando di fatto Ferrante aveva autorizzato la spoliazione dei feudi di Marzano. Il matrimonio con Maria avvenuto nel 1471 avrebbe dovuto confermare l'autorità del Piccolomini sulle terre di Marino Marzano visto che ormai quest'ultimo era stato sconfitto e imprigionato con il suo unico figlio maschio. Ciò tuttavia non avvenne, né le fonti disponibili ne spiegano il motivo.
Gli impegni militari nel Regno di Napoli
All'epoca, tuttavia il regno era scosso da forti turbolenze provocate dal tentativo di Giovanni II d'Angiò di riconquistare la corona ai danni di Ferrante d'Aragona. Il Piccolomini fu così coinvolto anche nelle battaglie che si svolgevano nel territorio del regno napoletano. Nel 1461 fu inoltre al centro di un tentativo di conciliazione proposto dal pretendente francese direttamente al pontefice. Conciliazione che prevedeva la spartizione del sud della penisola tra il d'Angiò, Ferrante e lo stesso Piccolomini a cui sarebbe andata la Calabria. La guerra per la successione tuttavia entrava nella sua fase più critica e la cosiddetta prima fase della Congiura dei baroni lo coinvolse per un lungo arco di tempo dal 1459 al 1464. Fu impegnato in tutto il territorio del regno a volte da solo a capo delle milizie pontificie e spesso al seguito di Ferrante e gli altri alleati della Lega Italica, che erano Alessandro Sforza, Orso Orsini, Bernardo e Roberto Sanseverino e Federico Conte di Urbino. contro i più comuni nemici tra cui Giosia Acquaviva e Niccolò Piccinino.
Nel 1461, al comando di truppe pontificie, mille cavalieri e cinquecento fanti, si diresse nella Terra di Lavoro, dove espugnò Castel Volturno, presidio del duca di Sessa.. Proseguì poi verso sud dove espugnò nella primavera dello stesso anno la rocca di Scafato e immediatamente dopo la rocca di Castellammare..