Carriera Glasgow al college giocò a football con i Michigan Wolverines dal 2013 al 2016, diventando titolare a partire dalla seconda stagione. Fu scelto dai Cincinnati Bengals nel corso del quarto giro (138º assoluto) del Draft NFL 2017. Debuttò come professionista subentrando nella gara del primo turno contro i Baltimore Ravens mettendo a segno un tackle.
Famiglia Ryan è il fratello di Graham dei Denver Broncos, con cui ha giocato a Michigan, e di Jordan, linebacker degli Indianapolis Colts.
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