Rapper controverso, il suo successo in giovane età (la sua carriera iniziò all'età di 16 anni) è legato alla piattaforma online SoundCloud. Il suo album di debutto, 17, esordì nella seconda posizione della Billboard 200, raccogliendo diverse critiche positive volte alla sua estetica e al suo stile musicale. Il suo secondo album in studio, ?, debuttò in vetta alla Billboard 200, e i singoli Sad!, Changes e Moonlight rientrarono nelle prime venti posizioni della Billboard Hot 100. A seguito della sua morte, Sad! salì dalla 52ª posizione alla prima, rendendo così Onfroy il secondo artista nella storia ad avere un singolo postumo in cima alla classifica, dopo The Notorious B.I.G. con Mo Money Mo Problems nel 1997.
I suoi maggiori successi sono le canzoni Look at Me (nel mixtape Revenge), Jocelyn Flores, Fuck Love, Everybody Dies in Their Nightmares e Revenge (contenute nell'album 17), Sad!, Moonlight, Changes, Hope e The Remedy for a Broken Heart (Why Am I So in Love) (nell'album ?). Incorporò diversi generi musicali distanti dall'hip hop nei suoi lavori, tra cui anche R&B, heavy metal e punk rock, arrivando ad essere considerato come uno dei pionieri dell'emo rap e del SoundCloud rap. Fu assassinato a soli 20 anni il 18 giugno 2018 a Deerfield Beach, in Florida, mentre usciva da un negozio di motociclette, Riva Motorsports. Un SUV nero fermò la sua auto, e da esso scesero 2 uomini armati, che gli spararono più volte a bruciapelo. Trasportato all'ospedale, venne dichiarato morto.
Biografia Jahseh Onfroy, il cui nome fu scelto dal padre in omaggio al brano So Jah Seh dei Bob Marley & The Wailers, nasce il 23 gennaio 1998 a Plantation, Florida, da genitori giamaicani di fede rastafari, Dwayne Ricardo Onfroy e Cleopatra Eretha Dreena Bernard. Aveva due fratelli, una sorella e un fratellastro condiviso paternamente. Trascorse la sua infanzia principalmente a Lauderhill e Pompano Beach, cresciuto maggiormente dalla nonna materna Collette Jones, a causa delle crisi finanziarie della madre. Ha spesso sostenuto di non aver vissuto in un ambiente sereno, arrivando, all'età di 6 anni, sul punto di pugnalare un uomo che stava maltrattando sua madre. Fu inserito nel Programma Giovanile, prima di essere costretto a trasferirsi da sua nonna.
Fu indirizzato al mondo della musica dalla zia, che lo convinse a frequentare il coro della scuola e successivamente ad iscriversi al coro della chiesa. Fu presto cacciato dal coro della scuola dopo aver attaccato uno studente. Onfroy frequentò la Margate Middle School, dalla quale fu poi espulso dopo una serie di scontri fisici. Successivamente è stato iscritto da sua madre alla Sheridan House Family Ministries, che ha frequentato per oltre sei mesi. Onfroy iniziò ad ascoltare il nu metal, l'hard rock e il rap durante il periodo presso la Sheridan House Family Ministries, il che lo portò ad imparare il pianoforte e la chitarra.
Onfroy frequentò la Piper High School fino a quando non abbandonò la scuola durante la seconda superiore. Ha descritto se stesso come un «disadattato» durante quel periodo, citando quanto fosse tranquillo nonostante fosse popolare e regolarmente coinvolto in scontri fisici. In un'occasione Onfroy ha affermato che durante il suo periodo al liceo era emotivamente insicuro e depresso.
A segnare la vita di Onfroy fu la violenza: nel 2014 rimase per un anno in un penitenziario giovanile, dove conobbe Stokeley Clevon Goulbourne, rapper noto col suo nome d'arte Ski Mask the Slump God, con il quale collaborerà per la produzione di brani musicali una volta uscito di prigione.
Tra il 2014 ed il 2016, Onfroy lavorò per un call center, ma perse l'impiego a causa dei problemi con la legge.
Prima della sua morte ha avuto una relazione con Jenesis Sanchez. Tre giorni dopo la sua morte, Cleopatra annunciò la gravidanza di Sanchez, con in grembo il figlio di Onfroy. Il 22 agosto 2018 è stato confermato il sesso maschile del bambino. La famiglia di Onfroy ha mantenuto il suo desiderio di chiamarlo "Gekyume", un termine coniato da lui stesso, avente come significato «nuovo universo di pensiero». Il bambino è nato il 26 gennaio 2019 e la notizia è stata diffusa sui profili Instagram di Onfroy e di sua madre Cleopatra.
Carriera Gli inizi (2013-2017) Ski Mask e Members Only
L'inizio della carriera di XXXTentacion risale a giugno 2013, dopo la pubblicazione del primo brano intitolato News/Flock. Nel 2014, Onfroy viene segnato dalla prima detenzione in carcere per accuse di possesso d'arma da fuoco e dall'incontro con Stokeley Clevon Goulbourne, in arte Ski Mask the Slump God. Il tempo trascorso durante la detenzione porterà all'amicizia tra i due rapper, i quali inizieranno subito a collaborare in freestyle. Ricordando il suo periodo in detenzione, Onfroy ha dichiarato di essere sempre stato rispettoso nei confronti delle guardie e di aver protetto delle persone dagli altri detenuti, compreso un suo compagno di cella omosessuale, il quale successivamente attaccherà poiché lo stava presumibilmente fissando mentre si cambiava i vestiti.
Quello stesso anno, in seguito alla liberazione dal centro di detenzione minorile, Onfroy e Goulbourne si incontrarono di nuovo con la convinzione che avrebbero commesso una serie di effrazioni domestiche per guadagno monetario, anche se Onfroy deciderà in seguito di comprare un microfono Blue Snowball per registrare musica, seguito poco dopo da Stokeley. Grazie al supporto di Goulbourne, Onfroy riuscirà a pubblicare il suo primo brano ufficiale intitolato Vice City nella piattaforma musicale SoundCloud, dove si fa conoscere con quello che diventerà poi il suo appellativo d'arte XXXTentacion. La parola "tentación" presente nel suo nome d'arte, è la traduzione in spagnolo di "tentazione". Parlando della sua decisione di abbandonare la vita criminale a favore della musica, Onfroy ha detto che riconosceva la musica come uno sfogo migliore per i suoi sentimenti e l'allora fidanzata Geneva Ayala lo ha aiutato a rendersene conto. Onfroy avrebbe quindi continuato a caricare piccoli snippet delle sue canzoni che avrebbe pubblicato successivamente o lasciate inedite. Alla fine Onfroy si unì al gruppo Very Rare di Ski Mask the Slump God, che lo accolsero poco prima di sciogliersi, e in seguito alla creazione del collettivo Members Only, assieme a Ski Mask, Craig Xen e Wifisfuneral. Il 21 novembre 2014, Onfroy pubblica il suo primo extended play intitolato The Fall.
Nel 2015, Onfroy ha pubblicato il primo extended play collaborativo, assieme a Ski Mask the Slump God, intitolato Members Only, Vol. 1, prima di pubblicare Members Only, Vol. 2 assieme a diversi membri dei Members Only. Il 30 dicembre 2015, la versione originale di Look at Me viene caricata sull'account SoundCloud di Rojas, co-produttore della canzone.
Il 28 aprile 2016, Onfroy pubblica Willy Wonka Was a Child Murderer, la cui musica è fortemente ispirata all'heavy metal e alla musica indie. Nel 2016, Onfroy lascia il lavoro come operatore di call center grazie alla crescita della sua carriera musicale. Ciò lo portò a trasferirsi a casa del rapper Denzel Curry. Nel luglio 2016, Onfroy è stato arrestato e accusato di rapina e aggressione a mano armata. Dopo aver pagato una cauzione di , Onfroy ha continuato a lavorare al suo album di debutto Bad Vibes Forever, che aveva una data d'uscita prevista per il 31 ottobre 2016. L'album non fu pubblicato ed è stato rinviato a causa dell'arresto di Onfroy agli inizi di ottobre per accusa di sequestro di persona, subornazione di testimoni e percosse aggravate nei confronti della sua fidanzata incinta.
La controversia con Drake ed il successo con Look at Me Nel 2017, il brano Look at Me ha guadagnato successo, raggiungendo la 34ª posizione della Billboard Hot 100 e rientrando nella top 40 della Billboard Canadian Hot 100. Il singolo lo ha aiutato ad acquisire più popolarità a causa delle accuse contro il rapper canadese Drake nel febbraio di quell'anno, il quale avrebbe utilizzato un rapping simile nel brano KMT. L'artista aveva fatto ascoltare in anteprima il brano durante un suo concerto ad Amsterdam in collaborazione con Giggs. Di fronte alle accuse lanciategli da Onfroy e, soprattutto, dai fan di quest'ultimo, Drake nega il plagio della base di Look at Me. Il video musicale del brano viene pubblicato il 12 settembre 2017, rivelandosi un'«esca» per il pubblico: il video conteneva, oltre a Look at Me, la canzone Riot pubblicata nel 2015. Il video ha generato delle polemiche riguardanti una scena, dove viene mostrato un bambino bianco impiccato e guardato da un bambino nero. Alcuni mesi dopo il video verrà rimosso, per poi essere ripubblicato a seguito della morte di Onfroy. Durante la sua permanenza in carcere, Onfroy ha firmato un accordo che sarebbe stato gestito da Soloman Sobande; infatti, nonostante Onfroy fosse in prigione durante la prima svolta di Look at Me, gli agenti delle major hanno offerto dei contratti a sei cifre, portando Onfroy a firmare per la Empire Distribution con un basso tasso di royalty, un pieno controllo creativo ed un piccolo pagamento anticipato.
Dopo l'uscita di prigione il 18 aprile 2017, Onfroy ha pubblicato altri tre brani su SoundCloud. In un'intervista con WMIB, Onfroy ha annunciato che stava lavorando agli album in studio Bad Vibes Forever e 17 e al mixtape I Need Jesus. Dopo tre giorni dalla sua scarcerazione, in un'intervista con XXL, Onfroy ha dichiarato: «Ho quest'album davvero, davvero buono chiamato 17. È più un'alternative, dal ritmo R&B, poi ho questo mixtape chiamato I Need Jesus, che è principalmente il rap e il suono underground di sempre».
Primi progetti solisti (2017) Revenge e 17 Il 26 aprile 2017, Onfroy annuncia un tour nazionale di 26 date in collaborazione con Ski Mask the Slump God ed il rapper Craig Xen, intitolato The Revenge Tour. Il tour si interrompe bruscamente il 24 giugno, quando XXXTentacion decide di abbandonare il progetto a causa dell'omicidio di suo cugino. Il tour ottiene comunque grande copertura mediatica, sfortunatamente per numerosi episodi discutibili: nel concerto di San Diego, il rapper viene mandato al tappeto dal rapper Rob Stone a causa di un pugno, l'aggressione tramite pugnale ai danni di un fan, e la rissa, che ha coinvolto lo stesso XXXTentacion e alcuni spettatori. Nello stesso anno, Onfroy viene inserito nella Freshman Class curata dalla rivista XXL.
Il 9 aprile, il rapper DRAM fa partecipare Onfroy come apripista al The Damn Tour di Kendrick Lamar allo Staples Center di Los Angeles. Il 16 maggio, l'etichetta Empire pubblica in download digitale il mixtape Revenge, contenente otto tracce precedentemente diffuse (tra cui Look at Me), raggiungendo la 44ª posizione nella Billboard 200. Il 26 giugno viene pubblicato il mixtape Members Only, Vol. 3.
Il 30 luglio arriva l'annuncio, mediante il social network Snapchat, della pubblicazione prossima, prevista per il 25 agosto, del primo album in studio del rapper di Plantation, intitolato 17. Questo album riscuoterà grande successo, acquisendo il secondo posto nella Billboard 200, vendendo unità equivalenti alla prima settimana. L'album riceve risposte miste dalla critica, alcuni dei quali lodano le narrazioni personali e il suo stile musicale alternativo. Il singolo Jocelyn Flores, contenuto nell'album, ha debuttato alla 31ª posizione della Billboard Hot 100, diventando il brano che ha raggiunto la posizione maggiore di Onfroy. Il 3 settembre, Onfroy annuncia che il suo secondo album Bad Vibes Forever è ancora in fase di produzione.
L'emergere nella scena musicale