Carriera universitaria Conklin al college giocò a Michigan State dal 2013 al 2015. Nel 2015 fu premiato come All-American da The Sporting News e USA Today chiudendo la sua carriera nel college football con 38 partite disputate come titolare su 39.
Carriera professionistica Tennessee Titans Conklin fu scelto come ottavo assoluto nel Draft NFL 2016 dai Tennessee Titans. Debuttò come professionista partendo come titolare nella gara del primo turno persa contro i Minnesota Vikings. La sua prima stagione terminò disputando tutte le 16 gare della stagione e venendo inserito nel First-team All-Pro
Cleveland Browns Il 16 marzo 2020 Conklin firmò con i Cleveland Browns un contratto triennale del valore di 42 milioni di dollari. A fine stagione fu inserito per la seconda volta nel First-team All-Pro.
Palmarès First-team All-Pro: 2 2016, 2020 PFWA All-Rookie Team - 2016
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