Carriera Club Cresciuto nelle giovanili del Makedonija Gjorče Petrov, Jakimovski ha esordito in prima squadra nella stagione 2009-2010, totalizzando 4 presenze e un gol in Prva Liga. Nella stagione seguente è passato al Ferencváros, in Ungheria, dove ha giocato 3 partite con la prima squadra (una in campionato e 2 in Coppa di Lega) e altre 4 con la seconda prima di ritornare in patria per concludere l'annata al Teteks Tetovo (8 presenze e 3 gol in Prva Liga).

Nell'estate del 2011 è passato allo Javor Ivanjica dove è rimasto un anno e mezzo collezionando 27 presenze e 2 gol nella Superliga serba. Nel gennaio 2013 si è trasferito in Giappone dove ha giocato con il Nagoya Grampus (15 presenze in J. League 1) per poi tornare l'anno seguente in Serbia, nelle file dello Jagodina. Con la squadra serba ha disputato 10 partite in campionato nella seconda parte della stagione 2013-2014 e una in quella seguente. All'inizio della stagione 2014-2015, inoltre, ha anche esordito nelle competizioni UEFA per club, disputando la gara di andata e ritorno del secondo turno preliminare dell'Europa League 2014-2015 contro il CFR Cluj.

Nel gennaio 2015 si è trasferito al Varese, con cui ha giocato 10 partite in Serie B segnando anche una rete. A fine stagione è rimasto svincolato e il 3 settembre 2015 ha firmato con il , neopromosso in Serie B. Dopo 14 presenze con i lariani, il 1º febbraio 2016 è passato al Bari.

Nell'estate del 2016 è passato al Benevento neopromosso in Serie B, dove pur non giocando con continuità ha realizzato una rete. La stagione successiva passa al Vicenza ma a fine stagione rimane svincolato a seguito del fallimento del club.

Nell'estate del 2018 firma per il , in Serie C, dove rimane fino a fine dicembre e nel gennaio 2019 si trasferisce nel campionato di primo livello greco ingaggiato dal . Il 14 aprile 2019 segna il suo primo e unico gol con la formazione greca, firmando il pareggio casalingo col PAOK Salonicco (1-1).

Il 28 luglio 2019 torna in Italia, firmando un contratto annuale con il Trapani neopromosso in serie B.. Resta a Trapani anche per la stagione successiva ma le difficoltà economiche del club siciliano portano all'esclusine dal torneo della società senza giocare neanche una partita.

Il 20 gennaio 2021 firma un contratto semestrale con il . Dopo appena otto giorni, con una presenza in campionato, rescinde il contratto con la società biancoverde e torna al .

Nazionale Ha giocato nelle nazionali giovanili macedoni: Under-17, Under-19 e Under-21. Con quest'ultima ha collezionato 3 presenze, 2 delle quali nelle qualificazioni agli Europei Under-21.

Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 10 febbraio 2023.

StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe europeeAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2009-2010 Makedonija G. P. PL 4 1 CM 1 2 - - - - - - 5 3 2010-gen. 2011 Ferencváros II NBII 4 0 - - - - - - - - 4 0 2010-gen. 2011 Ferencváros NBI 1 0 MK+MLK 0+2 0 UEL 0 0 - - 3 0 gen.-giu. 2011 Teteks PL 8 3 CM - - - - - - - - 8 3 2011-2012 Javor Ivanjica SL 15 0 CS 2 0 - - - - - - 17 0 2012-gen. 2013 SL 12 2 CS 2 0 - - - - - - 14 2Totale Javor Ivanjica 27 2 4 0 - - - - 31 2 2013 Nagoya Grampus J1 15 0 CdL+CI 6+1 1+0 - - - - - - 22 1 gen.-giu. 2014 Jagodina SL 10 0 CS 0 0 UEL - - - - - 10 0 2014-gen. 2015 SL 1 0 CS - - UEL 2Nei turni preliminari. 0 - - - 3 0Totale Jagodina 11 0 - - 2 0 - - 13 0gen.-giu. 2015 B 10 1 CI - - - - - - - - 10 1 2015-feb. 2016 B 14 0 CI 0 0 - - - - - - 14 0 feb.-giu. 2016 B 5 0 CI - - - - - - - - 0 0 2016-2017 B 10 1 CI 0 0 - - - - - - 10 0 gen.-giu 2018 C 11+1Play-out. 0 CI+CI-C - - - - - - - - 12 0 2018-gen. 2019 C 16 0 CI-C 1 0 - - - - - - 17 0gen.-giu. 2019 SL 15 1 KE 2 0 - - - - - - 17 1 2019-2020 B 9 0 CI 2 0 - - - - - - 11 0 gen. 2021 C 1 0 CI - - - - - - - - 0 0gen.-giu. 2021 SL 6+6 0 KE 1 0 - - - - - - 13 0Totale Larissa 21+6 1 3 0 - - - - 30 1 2021-2022 SL 9 0 CG 0 0 - - - - 9 0Totale carriera 175+7 9 20 3 2 0 - - 204 12

Note

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