Il bromuro di acetile è un alogenuro acilico di formula CH3C(O)Br. Questo organobromuro è un liquido incolore fumante di odore pungente, formalmente derivato dell'acido acetico sostituendo l'ossidrile con un atomo di bromo. Viene usato principalmente come acetilante in sintesi organica.
Sintesi Il bromuro di acetile fu sintetizzato per la prima volta nel 1863 dal chimico francese Henri Gal (1839-1898), distillandolo da una miscela di acido acetico, bromo e fosforo. In laboratorio si può sintetizzare per reazione tra acido acetico e tribromuro di fosforo: 3CH3COOH + PBr3 → 3CH3COBr + H3PO3
Reattività Il bromuro di acetile puro è un liquido incolore, ma i prodotti commerciali sono spesso giallo-bruni per la presenza di bromo formato per decomposizione.
Analogamente agli altri alogenuri di acetile, anche il bromuro di acetile reagisce a contatto con l'acqua. In questo caso si formano acido bromidrico e acido acetico: CH3COBr + H2O → HBr + CH3COOH
Tossicità / indicazioni di sicurezza Il bromuro di acetile è disponibile in commercio. Il composto è corrosivo, e provoca ustioni agli occhi, alla pelle e alle mucose. Reagisce violentemente con acqua e umidità producendo acido bromidrico. Non è classificato come cancerogeno. È nocivo per gli organismi acquatici.
Note
Bibliografia
Pagina del bromuro di acetile nel data base GESTIS.
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