Attualmente è sotto contratto con la federazione statunitense Ultimate Fighting Championship (UFC), nella quale combatte nella divisione dei pesi welter. È imbattuto come kickboxer, avendo disputato trentasette incontri amatoriali e venti da professionista senza incontrare nessuna sconfitta.

Biografia Thompson cominciò ad allenarsi all'età di tre anni nel Kempo Karate, dato che suo padre era un lottatore professionista che possedeva una scuola specializzata in questa arte. A quattordici anni cominciò ad allenarsi nel Ju-Jitsu e nella Kickboxing, per poi avvicinarsi al Jiu jitsu brasiliano a venti e infine alle arti marziali miste a ventisei. Suo fratello Evan è anch'egli un lottatore di MMA con un record di cinque vittorie e due sconfitte.

Vanta una cintura nera 5º dan nel Kempo, una cintura nera nel Ju Jitsu e la cintura viola in BJJ sotto gli insegnamenti di Carlos Machado, di cui è cognato. È inoltre il maestro di Karate nella scuola per bambini della sua città natale.

Carriera Kickboxing Thompson cominciò a scalare le graduatorie nella kickboxing nel 2001 quando ancora frequentava le scuole superiori. Nel 2006 divenne il numero uno nel ranking denominato "Chuck Norris' World Combat League". Affrontò quindi Raymond Daniel in un incontro di kickboxing, perdendo inizialmente per KO tecnico a causa di un infortunio che non gli permise di continuare l'incontro, ma successivamente il risultato venne cambiato in No Contest in modo da non influire sui rispettivi record.

Ultimate Fighting Championship Dopo un record iniziale di sei vittorie e zero sconfitte nelle MMA, Thompson firmò un contratto con la prestigiosa federazione americana UFC. Al debutto doveva affrontare Justin Edwards, andando a sostituire l'infortunato Mike Stumpf, tuttavia Edwards si infortunò prima dell'incontro venendo così rimpiazzato da Dan Stittgen. Thompson vinse l'incontro per KO nel primo round andando a segno con un potente calcio alla testa; con questa vittoria si aggiudicò il suo primo riconoscimento come Knockout of the Night.

Nel suo secondo incontro, che avvenne ad aprile del 2012, fu sconfitto per decisione unanime da Matt Brown. A novembre doveva vedersela con Besam Yousef, ma proprio Thompson non poté prendere parte all'incontro a causa di un infortunio al ginocchio. Al suo posto venne inserito Matthew Riddle.

Dopo l'infortunio tornò a combattere nell'ottagono a maggio del 2012, dove avrebbe dovuto affrontare Amir Sadollah; tuttavia Sadollah subì un infortunio e venne in seguito sostituito da Nah-Shon Burrell. Stephen vinse il match per decisione unanime.

A settembre dello stesso anno affrontò e sconfisse Chris Clements, mettendolo KO al secondo round. A febbraio del 2014 si scontrò con Robert Whittaker, vincendo ancora una volta nel primo round per KO tecnico. Con questa vittoria ottenne il suo primo riconoscimento come Performance of the Night.

A UFC 178 sconfisse il canadese Patrick Côté per decisione unanime. A febbraio del 2015 doveva vedersela con Brandon Thatch, ma si infortunò ad una costola e l'intero match saltò.

A luglio affrontò il talentuoso Jake Ellenberger nell'evento finale del reality show The Ultimate Fighter, vincendo l'incontro per KO al primo round connettendo per ben due volte con un calcio girato in pieno volto. Con questa vittoria ottenne il premio Performance of the Night.

A gennaio del 2016 avrebbe dovuto affrontare Neil Magny, tuttavia Magny venne scelto per sostituire l'infortunato Matt Brown, che doveva sfidare Kelvin Gastelum all'evento finale del reality The Ultimate Fighter: Latin America 2. Di conseguenza Thompson fu rimosso interamente dalla card e spostato all'evento UFC 196 per affrontare l'ex campione dei pesi welter UFC Johny Hendricks. Dopo soli tre minuti dall'inizio dell'incontro, Thompson mise a segno una serie di calci e pugni che costrinsero l'ex campione a indietreggiare verso la gabbia; da tale posizione Stephen andò nuovamente a segno con un due diretti, sinistro e destro, in pieno volto ottenendo la vittoria per KO tecnico. Si aggiudicò di nuovo il premio Performance of the Night.

Il 18 giugno affrontò il canadese Rory MacDonald nel main event di UFC Fight Night 89. Nelle prime tre riprese i due lottatori effettuarono una sorta di studio reciproco, non sbilanciandosi troppo e senza effettuare attacchi rischiosi. Nei due round rimanenti entrambi gli atleti cominciarono a mettere a segno alcune combinazioni, ma la velocità in piedi da parte di Thompson gli permise di andare a segno più volte rispetto al suo avversario, fino ad ottenere la vittoria dell'incontro per decisione unanime.

A novembre 2016 dovette affrontare Tyron Woodley per il titolo dei pesi welter UFC. Alla prima ripresa, Woodley trovandosi in difficoltà con lo striking dell'avversario, decise di optare per un takedown; quindi portò al tappeto Stephen e da una posizione dominante andò a segno con il ground and pound. Dal secondo al terzo round, entrambi i lottatori si equivalsero con la lotta in piedi. Alla quarta ripresa, Woodley con uno scatto improvviso riuscì a colpire in pieno il volto di Thompson e continuando ad avanzare lo chiuse in un angolo, poi andò a segno con un'altra combinazione di colpi, riuscendo a farlo cadere al tappeto. A terra, Woodley continuò a riempirlo di colpi ma senza riuscire a finalizzarlo, allora tentò la via della sottomissione chiudendolo in una ghigliottina; sorprendentemente Thompson riuscì a resistere alla sottomissione e addirittura a liberarsi da essa. Alla fine i giudici decisero di assegnare una parità di maggioranza, con due giudici che votarono per il pareggio e il terzo per la vittoria del campione. Con il pareggio Woodley difese il titolo ed entrambi i lottatori vennero premiati con il riconoscimento Fight of the Night.

Il 4 novembre 2017, a UFC 217, si impone su Jorge Masvidal per decisione unanime con un'altra prova convincente. Il 27 maggio 2018 viene sconfitto per decisione unanime da Darren Till, sebbene molti esperti riconoscano la vittoria dello statunitense.

Il 2019 si apre con un'altra sconfitta, stavolta per KO, contro l'ex campione dei pesi leggeri UFC Anthony Pettis.

Risultati nelle arti marziali miste

RisultatoRecordAvversarioMetodoEventoDataRoundTempoLuogoNoteSconfitta17-8-1 Joaquin Buckley KO Tecnico (pugni)UFC 3076 ottobre 202432:17 Salt Lake City, Stati Uniti Sconfitta17-7-1 Shavkat Rakhmonov Sottomissione (rear-naked choke)UFC 29616 dicembre 202324:56 Las Vegas, Stati Uniti Vittoria17-6-1 Kevin HollandKO Tecnico (corner stoppage)UFC on ESPN: Thompson vs. Holland3 dicembre 202245:00 Orlando, Stati UnitiFight of the NightSconfitta16-6-1 Belal MuhammadDecisione (unanime)UFC Fight Night: Lewis vs. Daukaus18 dicembre 202135:00 Las Vegas, Stati UnitiSconfitta16-5-1 Gilbert BurnsDecisione (unanime)UFC 264: Poirier vs. McGregor 310 luglio 202135:00 Las Vegas, Stati UnitiVittoria16-4-1 Geoff NealDecisione (unanime)UFC Fight Night: Thompson vs. Neal19 dicembre 202055:00 Las Vegas, Stati UnitiPerformance of the NightVittoria15-4-1 Vicente LuqueDecisione (unanime)UFC 244: Masvidal vs. Diaz2 novembre 201935:00 New York, Stati UnitiFight of the NightSconfitta14-4-1 Anthony PettisKO (gancio saltato e pugni)UFC Fight Night: Thompson vs. Pettis23 marzo 201924:55 Nashville, Stati UnitiSconfitta14-3-1 Darren TillDecisione (unanime)UFC Fight Night: Thompson vs. Till27 maggio 201855:00 Liverpool, InghilterraVittoria14-2-1 Jorge MasvidalDecisione (unanime)UFC 217: Bisping vs. St-Pierre4 novembre 201755:00 New York, Stati UnitiSconfitta13-2-1 Tyron WoodleyDecisione (maggioranza)UFC 209: Woodley vs. Thompson 24 marzo 201755:00 Las Vegas, Stati UnitiPer il titolo dei pesi welter UFCParità13-1-1 Tyron WoodleyParità (maggioranza)UFC 205: Alvarez vs. McGregor12 novembre 201655:00 New York, Stati UnitiPer il titolo dei pesi welter UFC, Fight of the NightVittoria13-1 Rory MacDonaldDecisione (unanime)UFC Fight Night: MacDonald vs. Thompson18 giugno 201655:00 Ottawa, CanadaVittoria12-1 Johny HendricksKO Tecnico (calcio girato al corpo e pugni)UFC Fight Night: Hendricks vs. Thompson6 febbraio 201613:31 Las Vegas, Stati UnitiPerformance of the NightVittoria11-1 Jake EllenbergerKO (calcio girato)The Ultimate Fighter 21 Finale12 luglio 201514:29 Las Vegas, Stati UnitiPerformance of the NightVittoria10-1 Patrick CôtéDecisione (unanime)UFC 178: Johnson vs. Cariaso22 febbraio 201435:00 Las Vegas, Stati UnitiVittoria9-1 Robert WhittakerKO (pugni)UFC 170: Rousey vs. McMann22 febbraio 201413:34 Las Vegas, Stati UnitiPerformance of the NightVittoria8-1 Chris ClementsKO (pugni)UFC 165: Jones vs. Gustafsson21 settembre 201321:27 Toronto, CanadaVittoria7-1 Nah-Shon BurrellDecisione (unanime)UFC 160: Velasquez vs. Bigfoot 225 maggio 201335:00 Las Vegas, Stati UnitiSconfitta6-1 Matt BrownDecisione (unanime)UFC 145: Jones vs. Evans21 aprile 201235:00 Atlanta, Stati UnitiVittoria6-0 Dan StittgenKO (calcio alla testa)UFC 143: Diaz vs. Condit4 febbraio 201214:13 Las Vegas, Stati UnitiDebutto in UFC; Knockout of the NightVittoria5-0 Patrick MandioDecisione (unanime)Fight Party: Masquerade Fight Party1 ottobre 201135:00 Atlanta, Stati UnitiVittoria4-0 William KuhnDecisione (unanime)XC: Xtreme Chaos 215 luglio 201135:00 Anderson, Stati UnitiVittoria3-0 Marques WorrellSottomissione (rear-naked choke)Fight Party: Greenville Kage Fighting18 settembre 201023:08 Greenville, Stati UnitiVittoria2-0 Daniel FinzKO Tecnico (pugni)Fight Party: Xtreme Cage Fighting 222 maggio 201013:45 Greenville, Stati UnitiVittoria1-0 Jeremy JolesKO Tecnico (calcio alla testa e pugni)Fight Party: Greenville Kage Fighting5 febbraio 201023:50 Greenville, Stati Uniti

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