A 2019-es kanadai labdarúgókupa (angolul: Canadian Championship) volt a kanadai labdarúgókupa 12. szezonja. A sorozat 2019. május 15-én kezdődött és szeptember 25-én ért véget. A döntő első mérkőzését az montréali Saputo Stadionban, míg a visszavágót a torontói BMO Fielden rendezték meg. A címvédő a Toronto volt. A trófeát a Montréal szerezte meg, a kupa története során negyedik alkalommal.
Lebonyolítás Kör Első mérkőzés Második mérkőzés Első selejtező kör május 15. május 22. Második selejtező kör június 4–5. június 11–12. Harmadik selejtező kör július 10. július 24. Elődöntő augusztus 7. augusztus 14. Döntő szeptember 18. szeptember 25.
Első selejtező kör
A HFX Wanderers csapata győzött 3–3-as összesítéssel, idegenben lőtt gólokkal.
A Cavalry csapat győzött 4–1-es összesítéssel.
A York9 csapata győzött 1–0-s összesítéssel.
Második selejtező kör
A York9 csapata győzött 3–2-es összesítéssel.
A Cavalry csapata győzött 3–2-es összesítéssel.
A HFX Wanderers csapata győzött 4–1-es összesítéssel.
Harmadik selejtező kör
Az Ottawa Fury csapata győzött 5–4-es összesítéssel.
A Montréal csapata győzött 3–2-es összesítéssel.
A Cavalry csapata győzött 2–1-es összesítéssel.
Elődöntő
A Toronto csapata győzött 5–0-s összesítéssel.
A Montréal csapata győzött 3–1-es összesítéssel.
Döntő
A Montréal csapata győzött 1–1-es összesítéssel, 3–1-re megnyert tizenegyesekkel.
Jegyzetek
Kanadai labdarúgó-kupa Kategória:Kanadai labdarúgókupa