A propionaldehid, más néven propanal szerves vegyület, három szénatomos telített aldehid, képlete CH3CH2CHO. Színtelen, gyúlékony, enyhén gyümölcsös szagú folyadék. A vegyipar nagy mennyiségben gyártja.
Előállítása Iparilag főként az etilén hidroformilezésével gyártják: CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO Ezzel az eljárással évi több százezer tonna mennyiséget állítanak elő.
Laboratóriumi előállítása Előállítható 1-propanolnak kénsav és kálium-dikromát keverékével végzett oxidációjával. A visszacsepegő hűtőbe 60 °C-ra melegített vizet kell vezetni, így az el nem reagált propanol kondenzál, de a propionaldehid gőzei távoznak, és a megfelelő gyűjtőben lecsapódnak. Ebben az elrendezésben a keletkezett propionaldehid azonnal távozik a reaktorból, így nem oxidálódik tovább propionsavvá.
Felhasználása Elsősorban a trimetiloletán (CH3C(CH2OH)3) előállítására használják, melyet formaldehiddel végzett kondenzációs reakciójával kapnak. Az így nyert triol az alkidgyanták gyártásának fontos köztiterméke. Több ismert aromavegyület (például a ciklámenaldehid) szintéziséhez is felhasználják. További felhasználása a propanollá történő redukció vagy propionsavvá történő oxidáció.
Laboratóriumi felhasználása Gyakori reagens, számos vegyület előállításának építőeleme. Terc-Butilaminnal a szerves kémiai szintézisekben építőelemként használt CH3CH2CH=N-t-Bu vegyületet alkot.Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. .
Előfordulása a világűrben Az akroleinnel együtt kimutatták a Tejútrendszer központi vidékén, a Földtől mintegy 26 ezer fényévre található Sagittarius B2 felhőben.Scientists Discover Two New Interstellar Molecules: Point to Probable Pathways for Chemical Evolution in Space, National Radio Astronomy Observatory, June 21, 2004Two newly found space molecules. By: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 7/24/2004, Vol. 166, Issue 4Chemical Precursors to Life Found in Space Scientists say that a universal prebiotic chemistry may be at work
Toxicitása LD50 értéke 1690 mg/kg (szájon át), így akut toxicitása csekély.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Aldehidek