A szerves kémiában a Meisenheimer-komplex vagy Jackson–Meisenheimer-komplex elektronszívó csoportot tartalmazó aromás szénhidrogén és nukleofil addíciós reakciója során keletkező adduktum. Az aromás nukleofil szubsztitúció reaktív köztitermékei, de stabil és izolálható Meisenheimer sók is ismertek.
Felfedezése Az ilyen típusú komplexek kezdeti megfigyelései a 19. század vége felé történtek. 1886-ban Janovski intenzív ibolyaszínt figyelt meg, amikor meta-dinitrobenzolt alkoholos lúgoldattal kevert össze. 1895-ben Lobry de Bruyn vizsgált egy vörös színű anyagot, amely trinitrobenzol és kálium-hidroxid metanolban végzett reakciójában keletkezett. 1900-ban Jackson és Gazzolo trinitroanizolt és nátrium-metoxidot reagáltatott, és a termékre kinoidális szerkezetet javasolt.
1902-ben Jakob Meisenheimer megfigyelte, hogy a reakciótermék megsavanyításával visszanyerte a kiindulási anyagot.
A három elektronszívó csoport esetén a kinoidális modell szerint a komplex negatív töltése az egyik nitrocsoporton lokalizálódik. Kevésbé elektronszegény aromás rendszer esetén a töltés az egész gyűrűn oszlik el (az 1. ábrán a jobb oldali szerkezet).
Egy vizsgálatban egy Meisenheimer-arént (4,6-dinitrobenzofuroxánt) reagáltattak egy erősen elektronküldő arénnel (1,3,5-trisz(N-pirrolidinil)benzol), melynek során ikerionos Meisenheimer–Wheland-komplex keletkezett. A σ-komplex (Wheland-komplex) ellentétes töltésű, az aromás elektrofil szubsztitúció reaktív köztiterméke.
A komplex szerkezetét NMR-spektroszkópiával igazolták.
Janovski-reakció
A Janovski-reakció 1,3-dinitrobenzol és enolizálható keton Meisenheimer-adduktumot eredményező reakciója. Felhasználható m-dinitrovegyületek kimutatására.
Zimmermann-reakció A Zimmermann-reakcióban a Janovski-adduktumot bázisfelesleggel erősen színes enoláttá oxidálják, majd ezt követően a dinitro vegyületet nitroaminná redukálják. Ez a reakció az alapja a ketoszteroidok kimutatásának (Zimmermann-reakció).
Hivatkozások
Fordítás
Kategória:Sók Kategória:Szerves vegyületek