A cikloheptatrién szerves vegyület, színtelen folyadék, képlete C7H8. A szerves kémiában ismétlődően elméleti érdeklődésre tart számot. A fémorganikus kémiában ligandumként, a szerves kémiai szintézisekben mint építőegység használatos. A cikloheptatrién nem aromás vegyület, amit az is mutat, hogy a (−CH2−) metilénhíd a többi atom síkjából kiemelkedik.
Szintézise Először Albert Ladenburg állította elő 1881-ben, a tropin lebontásával. Szerkezetbizonyító szintézisét Richard Willstätter végezte el 1901-ben, cikloheptanonból kiindulva, így igazolta a vegyület héttagú gyűrűs voltát.
Laboratóriumi előállítása benzol és diazometán fotokémiai reakciójával vagy ciklohexén és diklórkarbén addíciójával történhet. A cikloheptatriénszármazékok hasonló klasszikus előállítási módja a Buchner-féle gyűrűbővítés, melynek első lépésében benzol és etil-diazoacetát reagál a megfelelő norkaradién karbonsav keletkezése közben, mely magasabb hőmérsékleten gyűrűbővüléssel cikloheptatriénkarbonsav-etil-észterré rendeződik át.Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885); For a variation: Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney J. Am. Chem. Soc.; 1934; 56(10); 2167-2169.
Reakciói A metilénhídról egy hidridiont eltávolítva síkalkatú, aromás cikloheptatrién kation, más néven tropilium kation vagy tropiliumion keletkezik. E kation egyik gyakorlati előállítási módja PCl5 oxidálószert használ. Diels–Alder-reakciókban a cikloheptatrién diénként reagál. Számos fémkomplexe ismert, ilyen például a Cr(CO)3(C7H8).
A ciklooktatetraénnel együtt rodamin 6G festéklézerekben triplett kvencserként használják.
Fordítás
Jegyzetek
Kapcsolódó szócikkek
Benzol
Kategória:Cikloalkének