mini|desno|300px|Indigo dobiven iz biljke indigovke (lat. Indigofera).

mini|desno|300px|Krunidbeni plašt Rogera II. od Sicilije, svila obojena grimizom i ukrašena zlatnim nitima i biserima (Kraljevska radionica, Palermo, Sicilija, 1133. – 1134. - "Kunsthistorisches Museum", Beč).

mini|desno|300px|Purpurno obojene tkanine.

mini|desno|300px|Etiopska djevojka s obojenom kosom od kane.

mini|desno|300px|Farme algi u Whyalli, u Južnoj Australiji, koriste se za proizvodnju β-karotena.

mini|desno|300px|Francuski sir Mimolette koji koristi kao prehrambeni aditiv biksin (E 160b).

mini|desno|300px|Kurkumin u prahu (E 100).

mini|desno|300px|Alkana ili krvavica (lat. Alcanna tinctoria se koristi za dobivanje alkanina.

mini|desno|300px|Zelene školjke nezrelog ploda orahovog stabla (Juglans regia L.) sadrže juglone.Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 277, ISBN 978-3-906390-29-1.

mini|desno|300px|Kana je žućkasto-zeleni prašak od lišća biljke Lawsonia inermis.

mini|desno|300px|Crvenim alizarinom obojena riba lat. Nematistius pektoralis i osvijetljena fluorescentnom svjetlošću.

mini|desno|300px|Kiselica ili štavelj (lat. Rumex obtusifolius).

mini|desno|300px|Crvena kora brazil-drva (lat. Caesalpinia echinata).

mini|desno|300px|Koža miša, obojena s hematoksilinom (ljubičasta) i oeninom (ružičasta).

mini|desno|300px|Oenin se nalazi u ljusci tamnih vrsta grožđa.

mini|desno|300px|Plavi purpur se dobiva od kvrgavih volaka (lat. Murex trunculus).

desno|mini|300px|Gledano mikroskopom, klorofil se nalazi unutar stanica u strukturama koje se nazivaju kloroplasti - koje su ovdje prikazane grupirane unutar biljnih stanica.

Prirodna bojila su bojila koja se dobivaju izdvajanjem biljnih ili životinjskih sastojaka, na primjer iz sadnica u cvatu (prirodni indigo), korijenja, lišća, puževa (purpur), insekata (karmin) i tako dalje. U bojenju tekstila prirodna bojila imaju danas ograničenu važnost, a više se upotrebljavaju za bojenje živežnih namirnica, kozmetičkih i farmaceutskih proizvoda. Prirodna bojila, iako su prva otkrivena, ukupno su iskorištena u vrlo maloj količini, jer su skupa i slabije učinkovitosti.

Prirodna bojila su obojeni organski spojevi koji se nalaze u stanicama biljaka i životinja, te u mikroorganizmima. Prirodna bojila mogu se u njima nalaziti u slobodnom obliku (kurkumin) ili u spoju sa šećerom i bjelančevinama. Neka su bojila (indigo, antikni purpur) bezbojna, pa se od njih dobiva obojen spoj oksidacijom, fermentacijom ili fotokemijskim postupkom. "Tehnička enciklopedija" (Prirodna bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.

Povijest Mnogi arheološki nalazi dokazuju da je bojenje prirodnim bojilima bilo poznato već u pretpovijesnom razdoblju (na primjer diluvijalna špilja Altamira). Tkanine obojene prirodnim bojilima (alizarin, indigo, antikni purpur) nađene su u staroegipatskim grobnicama. Kao prirodno bojilo Grci su upotrebljavali šafran, koji sadrži krocetin, Rimljani lisnu uš (lat. Coccus ilicis), koja sadrži kermesnu kiselinu (grimiz), a Germani žutu rezedu ili katanac, koja sadrži luteolin. U Južnoj i Srednjoj Americi bili su poznati u pretkolumbovsko doba antikni purpur zá bojenje tkanina i indigo fiksiran na atapulgitu kao svijetleći plavi pigment (maja plavo).

Prva središta za bojenje antiknim purpurom bili su Tir (današnji Sur) u Feniciji i Tarent u Italiji, a Feničani su ga prenijeli dalje na Zapad. Sve do 13. stoljeća bio je antikni purpur najskuplje prirodno bojilo. Žuta lavsonija (lat. Lawsonia inermis), koja sadrži loson, i danas se upotrebljava na Orijentu, ali i na Zapadu, kao kozmetičko sredstvo i za bojenje kose (kana). Žuta odjeća mandarina u Kini stoljećima se bojila sokom japanske sofore (lat. Sophora japónica), koja sadrži rutin. Bojenje kermesnom kiselinom, koju sadrže ženke štitaste uši, crvenim bojilom (brazilein), koje se nalazi u drvu roda kasalpinija (lat. Caesalpinia crista, C. brasiliensis i druge), i plavocrvenim bojilom (hematoksilin), koje se nalazi u kampečevini (lat. Haematoxylon campechianum), preneseno je iz Amerike nakon njena otkrića u Europu.

Sredinom 19. stoljeća utvrđen je kemijski sastav mnogih prirodnih bojila, a istraživanja proizvoda od katrana kamenog ugljena omogućila su sintezu prvoga umjetnog anilinskog bojila (movein, W. H. Perkin, 1856.). To je potaklo dalja istraživanja, što je omogućilo razvoj proizvodnje sintetskih bojila. Ta su bojila jeftinija od prirodnih, pa je u industrijski razvijenim zemljama bilo gotovo napušteno bojenje prirodnim bojilima. U posljednje vrijeme, međutim, raste zanimanje za upotrebu prirodnih bojila za bojenje tekstila, prehrambenih, farmaceutskih i kozmetičkih proizvoda, zbog njihove postojanosti i blagih tonova.

Dobivanje Sirovine za dobivanje prirodnih bojila najčešće sadrže smjesu obojenih kemijskih spojeva i druge tvari. Rjeđe se sirovine mogu neposredno upotrijebiti za bojenje, a najčešće se iz sirovina izolira jedno od bojila ili njihova smjesa. Sirovine se suše i sitne rezanjem ili mljevenjem da bi se najviše iskoristile. Bojila se najčešće izoliraju ekstrakcijom, a otapalo se bira prema kemijskim svojstvima bojila i drugih sastojaka, te prema radnim uvjetima. Kao otapala najčešće se upotrebljavaju voda, metanol, etanol, aceton, kloroform, eter, benzen i tetraklorugljik. Za izolaciju prirodnih bojila primjenjuju se, osim ekstrakcije, osapunjavanje (natrijevim hidroksidom ili kalijevim hidroksidom), taloženje (pomoću kloridne, sulfatne i octene kiseline), isoljavanje (natrijevim kloridom ili natrijevim sulfatom) i kristalizacija (iz otopina u metanolu, etanolu, benzenu ili piridinu).

Podjela Prirodna bojila mogu se podijeliti prema kemijskoj građi, prema porijeklu ili prema područjima primjene. Podjela prema porijeklu ili prema područjima primjene ne mogu biti jedinstvene, jer se ista bojila mogu nalaziti u različitim sirovinama, odnosno mnoge sirovine sadrže i više različitih obojenih spojeva ili se ista bojila upotrebljavaju za različite svrhe. Zbog toga je najbolja podjela prema kemijskoj građi, pa se prirodna bojila mogu svrstati u polienska, diaroilmetanska, karbociklička i heterociklička prirodna bojila.

Polienska prirodna bojila Karotenoidi su glavna polienska prirodna bojila. To su žuti do tamnocrveni kemijski spojevi tetraterpenske strukture s dugim nizom konjugiranih dvostrukih kemijskih veza. H. Wackenroder (1831.) izolirao je obojeni kemijski spoj iz mrkve (lat. Daucus carota), a skupinu kojoj taj spoj pripada nazvao je M. S. Cvet (1911.) karotenima. R. Willstátter sa suradnicima (1906. – 1914.) odredio je bruto kemijske formule mnogih karotenoida. H. von Euler-Chelpin (1928.) otkrio je da je karoten provitamin A, a iste godine P. Karrer i R. Kuhn utvrđuju kemijsku građu mnogih karotenoida. Nakon prvih sinteza (P. Karrer i Hans Herloff Inhoffen, 1950.) naglo se razvila industrijska sinteza karotenoida. Većina prirodnih karotenoida, od kojih je za približno 300 poznata kemijska građa, ima molekule s 40 atoma ugljika, koje se sastoje od središnjeg dijela s 20 atoma ugljika i različitih krajnjih skupina s 10 atoma ugljika. Osim toga, postoje kemijski spojevi, dobiveni razgradnjom, s manje od 40 atoma ugljika, pa ksantofili, koji su također tetraterpeni, koji imaju još jednu ili više oksiskupina ili karbonilnih skupina, odnosno po jednu oksiskupinu i karbonilnu skupinu.

Karoten

Karoten (C40H56) smjesa je karotena α, β i γ. Sastav ovisi o sirovini i postupku dobivanja. Najviše ima β-karotena (najčešće oko 85%), a najmanje γ-karotena (obično manje od 1%). Izomeri karotena imaju talište oko 180 °C, a teško se izoliraju jedan od drugog. Sirovi karoten (C.I. 75130) dobiva se iz korijena mrkve i iz ulja ploda afričke uljne palme (lat. Elaeis guinensis i drugih vrsta.) Osim toga, sirovi karoten nalazi se u sjemenkama djeteline, a zajedno s ksantofilom i klorofilom u djetelini, koprivi i nekim drugim biljkama. Izolacijom iz sirovina dobiva se kristalizirani karoten (od 75 do 90% karotena) ili uljni ekstrakt (od l do 20% karotena). Kristalizirani karoten i različite otopine karotena u biljnim uljima upotrebljavaju se za bojenje masti i ulja, sladoleda, mliječnih i farmaceutskih proizvoda, za vitaminiziranje margarina (β-karoten je provitamin A) i kao dodatak stočnoj hrani za mladunčad.

Biksin

Biksin, C25H30O4 (C.I. 75120), pojavljuje se u labilnom (cis-biksin) i u stabilnom obliku (trans-biksin). Talište cis-biksina iznosi 191,5 °C uz polagano, a 198 °C uz brzo zagrijavanje. Trans-biksin ima talište 217 °C. Cis-biksin kristalizira iz octene kiseline u tamnoljubičastim prizmama s čeličnoplavim sjajem. Zagrijavanjem labilni biksin prelazi u stabilni. Cis-biksin se nalazi u kori sjemenke ploda anato grma (lat. Bixa orellana), koji raste u Ekvadoru i Peruu. Biksin se upotrebljava danas za bojenje ulja i masti (margarina), voskova i tjestenine, a u obliku soli za bojenje sirova. Vunu, svilu i pamuk boji crvenonarančasto do žutonarančasto, a pamuk namočen u alaun snažno narančasto. Taloženjem se biksina s alaunom ili kositrenim solima iz alkalnih otopina dobiva žuti ili narančastožuti orleanski lak.

Diaroilmetanska prirodna bojila U skupini diaroilmetanskih spojeva kurkumin je jedino važnije prirodno bojilo.

Kurkumin

Kurkumin je prirodno bojilo, C21H20O6 (C.I. 75300), kristalizira iz metanola u plavim rombima s plavim refleksom (talište 178 °C) i jarkocrvenim iglicama (talište 183 °C). Kurkumin se lako topi u eteru (uz pojavu žutozelene fluorescencije) i kloroformu. S alkalijama tvori nestabilne crvenosmeđe soli, a otopine su u jakim kiselinama narančastocrvene. Kurkumin se nalazi u žutom korijenu biljke kurkuma (lat. Curcuma longa). Žuto bojilo (takozvani indijski šafran) služi za bojenje bojenje senfa, masti, ulja, sira, ali i za bojenje voskova, sapuna, lakova, papira, drva i pamuka. Uz močenje alaunom, kurkumin boji pamuk i svilu zelenožuto do žutonarančasto, kromnim solima smeđecrveno, kositrenim solima narančastocrveno. U analitičkoj kemiji kurkumin služi kao indikator i reagens za dokazivanje bora. Kurkumin je prehrambeni aditiv označen E-brojem E100. U pojedinim slučajevima može izazvati alergiju. Istražuje se njegova upotreba u zaštiti od raka.

Karbociklička prirodna bojila Sva prirodna bojila karbocikličke skupine imaju kinonske strukturne dijelove. U prirodi se nalazi oko 150 vrsta takvih bojila, ali je samo malo njih upotrebljivo kao bojila ili pigmenti. Među njima su tehnički važna samo ona bojila koja su derivati naftokinona i antrakinona. U prvoj su skupini alkanin, juglon i loson, a u drugoj alizarin, frangulaemodin i krizofanska kiselina.

Alkanin

Alkanin je prirodno bojilo, C16H1605 (C.I. 75530), talište 149 °C, tvori tamnocrveno obojene iglice. Otopljen u alkalijama daje plavu sol, a s teškim metalima složene spojeve. Šikonin (C.I. 75535), talište 147 °C, optički je izomer alkanina, a kristalizira u ljubičastosmeđim pločicama. Alkanin se nalazi u tamnocrvenom korijenu alkane ili krvavice (lat. Alcanna tinctoria; zemlje oko Sredozemnog mora, Mađarska). Upotrebljava se za bojenje masti, kozmetičkih preparata, uljnih i masnih emulzija, te kao antioksidans, a u analitičkoj kemiji kao indikator i reagens za dokazivanje magnezija, aluminija i berilija.

Juglon

Juglon je prirodno bojilo, C10H603, (C.I. 75500), talište 154 °C, kristalizira u narančastim iglicama i prizmama. Otopljen u razrijeđenim alkalijama postaje ljubičast, ali brzo zbog oksidacije postaje smeđ. Juglon polagano boji kožu tamno žutosmeđe. Nalazi se u zelenim dijelovima oraha (lat. Juglans regia), ali i u drugim biljkama istog roda (Juglans nigra, J. cinerea). Upotrebljava se obojena komponenta orahova ulja za zaštitu od djelovanja Sunčeva zračenja. Juglon boji smeđežuto vunu namočenu u aluminijske, kromne i željezne soli, a ružičasto pamuk namočen u aluminijske soli.

Loson