desno|mini|300px|Metil narančasta ili metil oranž se u obliku otopine često koristi kao pH indikator.
desno|mini|300px|Sok od jagode obojen s E129 Allura crvenim bojilom.
desno|mini|300px|Kongo crvenilo je azo-bojilo koje se upotrebljava pH indikator jer u prisustvu kiselina poplavi.
desno|mini|300px|Metil crvena.
desno|mini|300px|Sudansko bojilo.
desno|mini|300px|Boja i okus Inca Kole (Peru) djelomično potječu od visokih koncentracija tartrazina.
desno|mini|300px|Hansa žuta 74 ili žuti pigment 74.
desno|mini|300px|Paracrvenilo.
desno|mini|300px|Primjeri disazo-bojila.
desno|mini|300px|Primjeri disazo-bojila.
desno|mini|300px|Kongo crvenilo, indeks boje C.I. 22120.
desno|mini|300px|Amine Floride voda za ispiranje usta. Košenil crveno A (Ponceau 4R) je zaslužno za crvenu boju proizvoda.
Azo-bojila (prema fr. azote: dušik) su organska sintetska bojila koja sadrže najmanje jednu azo-skupinu, –N=N–, vezanu na aromatsku jezgru, te jednu auksokromnu skupinu. Proizvode se diazotacijom nekoga aromatskog amina i vezanjem nastaloga diazonijeva spoja na neku aktivnu kopulacijsku (veznu) komponentu. Procesi diazotacije i kopulacije mogu se primijeniti na mnogo azo-spojeva koji sadrže amino-skupine ili slobodno mjesto za kopulaciju, a mogu se i nekoliko puta ponavljati, što vodi do velikog broja diazo-bojila i poliazo-bojila različite građe. Azo-bojila se uobičajeno dijele prema broju azo-skupina u molekuli, o čemu ovisi i njihova boja. Najbrojnija su skupina sintetskih organskih bojila, s najširom primjenom, ponajprije za bojenje vune i pamuka, ali i svile, kemijskih vlakana i prehrambenih namirnica (prehrambeni aditivi). Otprilike 70% svih bojila koja se koriste u tekstilnoj industriji po svom su sastavu azo-bojila.
Teorijski se azo-bojila izvode od azobenzena C6H5N=NC6H5 kao najjednostavnijeg aromatskog azo-spoja. On nastaje alkalnom redukcijom nitrobenzena i nema svojstvo bojila. No ako se na njemu nalaze supstituirane (zamijenjene) hidroksilne –OH, amino- NH2, sulfonske –SO3H, karboksilne -COOH ili sulfonamidne grupe, ili ako su benzenski prsteni izociklički ili heterociklički aromatski kondenzirani pa i supstituirani u tim sistemima s navedenim grupacijama, dobivaju se spojevi sa svojstvom bojila. Pretpostavlja se da su azo-bojila benzenoidnokinonoidno tautomerna s odgovarajućim hidrazonima kinona, odnosno njihovim derivatima. Prema upotrebi i vrsti materijala koji se boja imaju azo-bojila najširi raspon primjene. Za svako vlakno, sintetično ili prirodno, za otapala, kao pigmenti i tako dalje upotrebljavaju se odgovarajuća azo-bojila. "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.
Dobivanje Azo-bojila se proizvode gotovo bez izuzetka sva na gotovo isti način: vodena otopina ili suspenzija nekog aromatskog amina miješa se s otopinom natrijeva nitrita i solne kiseline (diazotacija). Ovako dobiven diazonijev spoj se bez izolacije veže (kopulira) na neku aktivnu kopulacijsku komponentu. Kao aktivne kopulacijske komponente služe aromatski amini, fenoli, naftilamini, naftoli, aminofenoli, aminonaftoli, ketoni koji se mogu enolizirati (na primjer arilidi acetoctenog estera i derivati pirazolona), nadalje njihove sulfonske kiseline, sulfonamidi i karbonske kiseline. Jednostavni procesi diazotacije i kopulacije mogu se primijeniti i na čitav niz azo-spojeva koji sadrže amino-grupe ili slobodno mjesto za kopulaciju, pa se mogu i nekoliko puta ponavljati. Tako se može doći do vrlo velikog broja disazo- i poliazo-bojila različite građe. Azo-bojila su najbrojnija grupa bojila: u indeksu boje registrirano je više od 1900 zasebnih azo-bojila različite građe.
Označavanje azo-bojila Za skraćeno označavanje strukture azo-bojila upotrebljavaju se ove kratice: A - diazotirani arilamin, diazokomponenta; D - tetrazotirani diamin, tetrazokomponenta; E - kopulacijska komponenta kopulirana s jednom molekulom diazokomponente; M - aromatski amin koji nakon kopulacije s nekom diazokomponentom daje slobodnu amino-grupu pogodnu za daljnje diazotiranje; Z - kopulacijska komponenta kopulirana s dvije ili više molekula neke diazokomponente, ili s dvije ili više molekula različitih diazokomponenata; Z. X. Z— kopulacijska komponenta s dvije jezgre, koja se može kopulirati s dvije molekule neke diazo-komponente ili s po jednom molekulom dviju različitih diazokomponenata.
Strelicom se označuje da je neki amin od kojeg strelica polazi diazotiran i kopuliran s kopulacijskom komponentom prema kojoj strelica pokazuje. Brojevi navedeni uz strelice označuju redoslijed kopulacija. Reakcijski uslovi kopulacije označuju se kraticom "kis" za kopulaciju u kiselom mediju, kako obično kopulira većina amina, ili "alk" za kopulaciju u alkalnom mediju, kako se to provodi s fenolima, naftolima i spojevima s aktivnom metilenskom grupom.
Podjela Uobičajena je podjela azo-bojila prema broju azo-grupa u građi njihove molekule. Prema broju azo-grupa dijele se na: monoazo-bojila, disazo-bojila, trisazo-bojila, tetrakisazo-bojila i poliazo-bojila.
Monoazo-bojila Monoazo-bojila, koja imaju opću jednadžbu A → E mogu biti u vodi topljiva ili netopljiva. Ako komponente od kojih se bojilo priprema ne sadrže karboksilnih, sulfonskih ili sulfonamidnih grupa, dobivaju se bojila netopljiva u vodi. Takva monoazo-bojila spadaju među disperzijska bojila (na primjer 2-klor-4-nitranilin → N-etil-N-hidroksietilanilin, njem. Cellitonechtrubin B, C.I. 11115), pigmentna bojila (na primjer 4-klor-2-nitranilin o-klor-acetoacetanilid, Hansa žuta 10 G, C.I. 11710; 2-klor-4-nitranilin → β-naftol, njem. Permanentrot R, C.I. 12085; 2,5-dikloranilin → anilid β-hidroksinaftojeve kiseline, njem. Permanentrot FRR ex., C.I. 12310), ili bojila topljiva u organskim otapalima, uljima i mastima (na primjer anilin dimetilanilin, sudan žuta GG, C.I. 11020; o-anisidin → β-naftol, sudan crvens G, C.I. 12150). Samo neka od takvih monoazo-bojila su zbog prisutnosti hidroksilnih grupa u alkalnom mediju topljiva u vodi i upotrebljiva kao močilna bojila (na primjer p-aminofenol pirogalol, njem. Chromrotbraun 3 RD, C.I. 11965). Najveći dio u vodi topljivih monoazo-bojila pripada kiselim bojilima (primjeri: metanilna kiselina → difenilamin, metanil žuta, C.I. 13056; sulfanilna kiselina → β-naftol, narančasta II, C.I. 15510; smjesa naftionske i Laurentove kiseline → β-naftol, njem. Echtrot AV, C.I. 15620 i 15625; sulfanilna kiselina → 3-karboksi-l- (p-sulfofenil)-pirazolon, tartrazin O, C.I. 19140; 2,4-ksilidin → R-kiselina, Ponceau 2R, C.I. 16150; anilin → N-acetil-H-kiselina, njem. Amidonaphtholrot G, C.I. 18050; 5-nitro-o-anisidin → fenil-γ-kiselina, njem. Supraminbraun R, C.I. 17605). Nadalje čine močilna bojila i bojila za naknadno kromiranje velik dio topljivih monazo-bojila (primjeri su: p-nitranilin → salicilna kiselina, nje. Beizengelb 3R, C.I. 14030; 2-amino-4-nitrofenol 2,4-diaminobenzensulfonska kiselina, njem. Saureanthracenbraun RH ex., C.I. 13250; antranilna kiselina → R-kiselina, njem. Saurealizarinrot B, C.I. 16105).
Neka močilna monoazo-bojila mogu se vezati na bojani materijal iz kupelji koja sadrži istodobno i sredstvo za kromiranje, pa se na materijal fiksiraju kao kromni kompleksi. Primjer je 2-amino-3,4,6-triklorfenol → N-acetil-S-kiselina, C.I. 17940 (njem. Metachrombrillantblau BL).
Poseban raspon monoazo-bojila sadrži ona koja se mogu prevesti u topljiv kromni kompleks već u samom procesu proizvodnje bojila i primijeniti za bojanje bez prethodnog obrađivanja materijala metalnim solima, odnosno bez dodatka metalnih soli u kupelji za bojenje (metalokompleksna bojila). Takva bojila sadržavaju većinom po jedan atom kroma na svaku molekulu bojila (tip 1:1). Primjenjuju se kao kisela bojila. Primjeri su: 6-amino-4-nitrofenol-2-sulfonska kiselina → β-naftol, grijati s vodenom otopinom kromovog formijata, C. I. 15685 (njem. Palatinechtbraun BRRN), i 6-amino-4-klorfenol-2-sulfonska kiselina → l-fenil-3-metilpirazolon-5, grijati s vodenom otopinom kromovog formijata, C. I. 18736 (njem. Palatinechtrot RN).
Novija grupa metalkompleksnih bojila ne sadržava slobodnih sulfo-grupa, a na jedan atom metala (kroma ili kobalta) vezane su po dvije molekule bojila (metalkompleksna bojila tipa 1:2). Ova bojila sadržavaju neionogene hidrofilne grupe, te su topljiva u vodi zbog prisutnosti alkilsulfonilnih, sulfamidnih ili acilamidnih supstituenata. Ona reagiraju s baznim skupinama bojanog materijala uz nastajanje kompleksnih soli. Zbog toga postignuta obojenja imaju vrlo dobre postojanosti. Obojenja na materijalu razlikuju se po tonu od obojenja koja se postižu bojanjem istog materijala matičnim monoazo-bojilima nakon prethodne obrade metalnim močilima ili naknadnom obradom obojenog materijala metalnim solima. Uzrok su tome razlike u konstituciji nastalog kompleksa supstrat-bojilo-metal. Primjeri metalkompleksnih bojila tipa 1:2 jesu: 2-amino-4-metilsulfonilfenol → β-naftol, grijati s amonijskom soli kromsalicilne kiseline (njem. Irgalanbraunviolett DL); 4-metilaminosulfonil-2-aminofenol → p-kloracetoacetanilid, grijati s otopinom kobaltova(II) klorida (njem. Cibalangelb GRL). Na jedan atom metala mogu biti vezane po jedna molekula dvaju različitih bojila, kao na primjer u bojilu dobivenom reakcijama: 4-sulfonamido-2-aminofenol + 5-nitro-2-aminofenol → 1,7-acetilaminonaftol, grijati s otopinom amonijske soli kromsalicilne kiseline (njem. Cibalangrau 2GL). Metalkompleksna bojila tipa 1:2 upotrebljavaju se za bojanje životinjskih vlakana, baznih sintetičkih vlakana, plastičnih masa i eloksiranog aluminija.
Barijeve i kalcijeve soli nekih monoazo-bojila upotrebljavaju se kao pigmentni lakovi; na primjer: Tobias-kiselina → β-hidroksinaftojeva kiselina (Ca-sol), C.I. 15880 (njem. Litholbordeaux Toner R); Tobias-kiselina → β-naftol (njem. Litholrot RCKX - Ca-sol i Litholrot RBKX - Ba-sol; C.I. 15630); 6-amino-m-toluensulfonska kiselina → β-hidroksinaftojeva kiselina (Ca-sol), C.I. 15850 (njem. Litholrubin BK).
Obojenja u vodi netopljivim azo-bojilima mogu se izazvati i neposredno na vlaknu. Metoda dobivanja takvih obojenja sastoji se u ovom: vlakno se natopi alkalnom otopinom kopulacijske komponente (na primjer otopinom natrijeva β-naftolata) i zatim se provodi kroz zakiseljenu otopinu diazokomponente (na primjer diazotiranog p-nitranilina). Kako se postupci diazotacije i kopulacije provode obično na niskim temperaturama, nazivaju se ova bojila i ledenim bojilima (njem. Eisfarben, eng. ice colours). U navedenom slučaju nastaje monoazo-bojilo koje je kao paracrvenilo dugo imalo znatnu ulogu u bojanju i tisku tekstila zbog jasno škrletno-crvene nijanse, jeftinoće i postojanosti. Kombinacije dobivene od drugih diazotiranih amina nisu stekle takvu važnost.
Međutim, natrijev β-naftolat ima slabu supstantivnost prema pamuku, pa je znatan napredak značila upotreba anilida β-hidroksinaftojeve kiseline (C.I. 37505) umjesto β-naftola. Upotrebom tog spoja povećala se supstantivnost i dobio se veći broj jasnih i postojanih kombinacija. Anilid β-hidroksinaftojeve kiseline stavljen je na tržište pod imenom naftol AS, pa se tim imenom nazivaju često sva monoazo-bojila iz ove grupe koja se grade na vlaknu. Daljnji napredak bilo je uvođenje u upotrebu i ostalih arilida β-hidroksinaftojeve kiseline (na primjer naftol AS-BG, C.I. 37545 ili naftol AS-D, C.I. 37520), odnosno kopulacijskih komponenata tipa arilida acetoctene kiseline (na primjer naftol AS-G, C.I. 37610), za žuta i narančasta obojenja.