miniatura|dereita|350 px|Kanamicina. Nome IUPAC: 2-(aminometil)-6-[4,6-diamino-3-[4-amino-3,5-dihidroxi-6-(hidroximetil) tetrahidropiran-2-il]oxi-2-hidroxi-ciclohexoxi]- tetrahidropiran-3,4,5-triol.
A kanamicina A ou simplemente kanamicina é un antibiótico do grupo dos aminoglicósidos producido pola bacteria Streptomyces kanamyceticusGarrod, L.P., et al.: "Antibiotic and Chemotherapy", page 131. Churchill Livingstone, 1981. Pode utilizarse por vía oral (sobre todo ), intravenosa ou intramuscular.
A kanamicina foi illada por primeira vez en 1957 por Hamao Umezawa a partir da bacteria Streptomyces kanamyceticus. "Kanamycin Sulfate". The American Society of Health-System Pharmacists. Arquivado do orixinal o 10 de setembro de 2017. Consultado o 6 de decembro de 2016. En 2019 foi retirada da Lista modelo de medicinas esenciais da OMS.
Indicacións
A kamamicina pode utilizarse para tratar as infeccións producidas por numerosas especies bacterianas como Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus species, Acinetobacter species, Serratia marcescens, Enterobacter aerogenes, Shigella, e Staphylococcus aureus. Pode utilizarse tamén no tratamento secundario contra a Mycobacterium tuberculosis.
É eficaz no tratamento da mastite, septicemias, nefrite, pneumonías, enterite, actinobacilose, tuberculose (especialmente a causada por especies resistentes á eritromicina), etc. A kanamicina é máis efectiva no tratamento das infeccións urinarias cando o pH da urina é alcalino.
A kanamicina tamén se administra, xeralmente en combinación con neomicina oral, para a preparación preoperatoria do colon.
Modo de acción
Como todos os antibióticos aminoglicósidos, a kanamicina actúa ligándose á subunidade de 30 S do ribosoma bacteriano. esta interacción interfire coa tradución dos ARN mensaxeiros, inducindo erros na descodificación dos codóns. Estes erros orixinan a parada da tradución ou a síntese de proteínas truncadas, aberrantes ou inactivas Pestka, S.: "The Use of Inhibitors in Studies on Protein Synthesis", Methods in Enzymology 30, pp.261-282, 1975Misumi, M. & Tanaka, N.: "Mechanism of Inhibition of Translocation by Kanamycin and Viomycin: A Comparative Study with Fusidic Acid, Biochem.Biophys.Res.Commun. 92, pp.647-654, 1980. A incapacidade de sintetizar proteínas normais e funcionais provoca a morte das bacterias.
Farmacoloxía A kanamicina é molecularmente similar á amikacina, polo que unha resistencia microbiana a unha implica resistencia á outra. Polo xeral adminístrase en forma de sulfato de kanamicina, un po soluble en auga do que se absorbe aproximadamente o 1% a través da mucosa intestinal indemne, excretándose rapidamente polos riles. A maior parte da non absorbida excrétase polas feces inalterada. As bacterias intestinais elimínanse rapidamente despois da administración de kanamicina, persistindo a supresión bacteriana entre 48 e 72 horas.
Utilización en medicina
Como a kanamicina ten numerosos efectos secundarios úsase pouco na medicina humana. Polo contrario, na medicina veterinaria utilízase bastante para tratar as infeccións bacterianas.
Efectos secundarios
A kanamicina é nefrotóxica e ototóxica, polo que pode causar problemas renais e perdas de audición. Penetra mal en moitos tecidos e concéntrase nos riles e no oído interno. Pode desencadear reaccións alérxicas.
Outros efectos secundarios obsérvanse no sistema nervioso central (neurotoxicidade, cefaleas), a nivel gastrointestinal (náuseas, diarreas, anorexia) e respiratorio (dispnea). O uso prolongado pode provocar síndrome de malabsorción.
Contraindicacións
A kanamicina está contraindicada en casos de alerxias a este antibiótico ou aos aminoglicósidos e en caso de embarazo.
Utilización en bioloxía A kanamicina, que é pouco utilizada en medicina, é, polo contrario, moi utilizada en bioloxía molecular. Este antibiótico, como a ampicilina, seve para seleccionar as bacterias (a máis usada Escherichia coli) ás que se lle aplicaron técnicas de transformación xenética. As bacterias son transformadas utilizando plásmidos que conteñen un xene de interese xunto cun xene de resistencia á kanamicina. Despois seméntanse en ágar-ágar ou nun medio de cultivo que conteña kanamicina (en xeral de 50 a 100 µg/mL). Se a bacteria incorporou con éxito o plásmido será resistente ao antibiótico e poderá ser seleccionada, xa que as demais morren. A presenza do antibiótico no medio de cultivo obriga ademais a que as bacterias transformadas conserven o plásmido pola presión de selección.
Tipos A kanamicina A está relacionada con outras moléculas estruturalmente moi similares. Na táboa móstranse as estruturas das kanamicinas A, B e C e de moléculas estruturalmente relacionadas como a tobramicina e a dibekacina. O principal constituínte da kanamicina purificada é a kanamicina A .
Kanamicina Nome Kanamicina A Kanamicina B Kanamicina C Tobramicina Dibekacina Fórmula estrutural 140px|Struktur von Kanamycin A 140px|Struktur von Kanamycin B 140px|Struktur von Kanamycin C 140px|Struktur von Tobramycin 140px|Struktur von Dibekacin Número CAS 8063-07-864013-70-3 (Disulfato) 4696-76-8 2280-32-2 32986-56-4 34493-98-6 Fórmula C18H36N4O11 C18H37N5O10 C18H36N4O11 C18H37N5O9 C18H37N5O8 Masa molar 484,50 g·mol−1 483,52 g·mol−1 484,50 g·mol−1 467,52 g·mol−1 451,52 g·mol−1
Notas
Véxase tamén Outros artigos Aminoglicósidos Antibióticos
Ligazóns externas University of Maryland Medical Center Drugbank
Categoría:Carbohidratos Categoría:Antibióticos Categoría:Aminoglicósidos