Le sélénophène est un composé chimique de formule . C'est un composé organique hétérocyclique de la famille des métalloles, analogue sélénié du thiophène et du furane . Son aromaticité est moins marquée que celle du thiophène. Par convention, les atomes du cycle sont numérotés dans le sens des aiguilles d'une montre en commençant par 1 au niveau de l'atome de sélénium. Des substituants peuvent se positionner sur les atomes de carbone, en position 2 à 4. Il existe par ailleurs des dérivés hydrogénés, comme le 2-sélénolène et le 3-sélénolène , analogues respectivement du 2,3-dihydrofurane et du 2,5-dihydrofurane , ou encore comme le sélénolane Howard D. Hartough, Thiophene and Its Derivatives, John Wiley & Sons, 2009. , analogue du tétrahydrofurane . On peut également trouver des composés dans lesquels l'atome de sélénium est lié à d'autres atomes en dehors du cycle, comme le 1,1-dioxyde de sélénophène .
La première synthèse confirmée de sélénophène remonte à 1927 par chauffage d'acétylène HC≡CH en présence de sélénium jusqu'à , ce qui donna de l'ordre de 15 % de sélénophène dans un mélange de sélénocycloalcanes. Il est également possible d'obtenir du sélénophène en faisant chauffer du furane avec du séléniure d'hydrogène en présence d'aluminium à Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann et Andreas Speicher, The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, révisée, John Wiley & Sons, 2013. .
Le sélénophène étant aromatique, il peut subir une substitution électrophile aromatique en positions 2 et 2,5. Ces réactions sont plus lentes que pour le furane mais plus rapides que pour le thiophène.
Notes et références
Catégorie:Composé du sélénium Catégorie:Composé hétérocyclique Catégorie:Composé organosélénié