Trioksaani (C3H6O3) eli 1,3,5-trioksaani on rengasrakenteisiin asetaaleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa trioksaani on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin, muun muassa asetoniin, etanoliin, dietyylieetteriin ja aromaattisiin tai halogenoituihin hiilivetyihin. Aine hydrolysoituu happojen vaikutuksesta formaldehydiksi. Formaldehydiä muodostuu myös kuumennettaessa trioksaania yli 150 °C:n lämpötilaan.
Trioksaania valmistetaan kuumentamalla formaldehydin väkevää vesiliuosta happaman katalyytin läsnä ollessa. Tuote tislautuu veden kanssa atseotrooppisena seoksena ja uutetaan tisleestä dikloorimetaanilla, kloroformilla, bentseenillä tai nitrobentseenillä. Viimeinen trioksaanin puhdistusvaihe on kiteytys.
Tärkein trioksaanin käyttökohde on asetaalihartsien valmistus. Sitä käytetään formaldehydinlähteenä orgaanisen kemian synteeseissä, desinfioinnissa, puun- ja tekstiilienkäsittelyissä ja valokuvauskemikaalina.
Lähteet
Luokka:Heterosykliset yhdisteet Luokka:Sykliset eetterit