pienoiskuva|Pastis-alkoholijuoman valkoinen väri johtuu siihen sekoitetun veden aiheuttamasta anetolin sakenemisesta.|alt= Anetoli on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään aromiaineena, hajusteena ja orgaanisen kemian synteeseissä. Yhdiste esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Ominaisuudet Anetoli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Anetolilla on cis- ja trans-isomeerit joista trans-isomeeri on stabiilimpi. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Anetolilla on anismainen tuoksu ja se on makeaa. Anetolia esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Erityisesti sitä on anisruohossa, fenkolissa, tähtianiksissa ja mäntyöljyssä.
Valmistus ja käyttö Anetolia voidaan eristää kiteyttämällä fenkoli- tähtianis- ja mäntyöljyistä. Mäntyöljyä voidaan myös käsitellä emäksellä, jolloin sen sisältämä estragoli isomeroituu anetoliksi. Anetolia valmistetaan myös synteettisesti. Tyypillisin synteettinen tapa on anisolin ja propanoyylikloridin välinen Friedel–Crafts-asylointireaktio, jota seuraa karbonyyliryhmän pelkistys alkoholiksi ja eliminaatioreaktio hapon avulla.
Anetolia käytetään elintarviketeollisuudessa anisaromina ja sitä voidaan lisätä esimerkiksi alkoholijuomiin. Lisäksi sitä käytetään hajusteissa, hammastahnoissa, suuvesissä, valokuvauskemikaalina, limaa irrottavien vaikutusten vuoksi yskänlääkkeissä ja anisaldehydin valmistamiseen hapettamalla typpihapon tai kromiyhdisteiden avulla.
Lähteet
Aiheesta muualla PubChem: cis-Anethole DrugBank: Anethole Human Metabolome Database (HMDB): Anethole Food Component Database (FooDB): Anethole Food Component Database (FooDB): cis-Anethole Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): trans-Anethole ChemBlink: trans-Anethole Molecule of the Month: Anethole, Bristol University School of Chemistry. Pherobase: Floral Compound - trans-anethole Pherobase: Semiochemical - trans-anethole Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Anethole Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: cis-Anethole Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: trans-Anethole
Luokka:Aromaattiset yhdisteet