Asetoasetyylikoentsyymi-A

Asetoasetyylikoentsyymi-A (C25H40P3SN7O18) on koentsyymi-A:n johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä välituote muun muassa rasvahappojen, eräiden aminohappojen ja steroidien aineenvaihdunnassa.

Biosynteesi ja biologinen rooli Asetoasetyylikoentsyymi-A:ta muodostuu monissa eliöissä kahden asetyylikoentsyymi-A-molekyylin reagoidessa Claisen-kondensaatiolla. Tätä reaktioita katalysoiva entsyymi on asetoasetyyli-KoA-tiolaasi. Seuraavassa vaiheessa asetoasetyylikoentsyymi-A reagoi edelleen kolmannen asetyylikoentsyymi-A:n kanssa aldoliadditiolla muodostaen 3-hydroksi-3-metyyliglutaryylikoentsyymi-A:ta, josta voi edelleen muodostua steroideja tai se voi hajota maksassa ketoaineiksi kuten asetoetikkahapoksi, asetoniksi ja 3-hydroksivoihapoksi. 3-Hydroksi-3-metyyliglutaryylikoentsyymi-A:n muodostumista asetoasetyylikoentsyymi-A:sta katalysoiva entsyymi on HMG-KoA-syntaasi.

Asetoasetyylikoentsyymi-A on osa myös eräitä muita biologisia reittejä. Eräät mikrobit syntetisoivat yhdisteestä polyhydroksialkanoaatteihin kuuluvaa poly-(R)-3-hydroksibutyraattiaIrene K. P. Tan: Polyhydroxyalkanoates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.9.2015 ja kondensoimalla asetoasetyylikoentsyymi-A:ta kahden malonyylikoentsyymi-A-molekyylin kanssa muodostuu polyketidien biosynteeseihin tarvittavaa 2-monoasetyylifloroglusinolia. Eräät kasvit muodostavat asetoasetyylikonetsyymi-A:sta alkaloideihin kuuluvaa hygriiniäLinda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 27.9.2015.

Lähteet

Luokka:Biomolekyylit