Tetrametyylietyleenidiamiini eli TMEDA (C6H16N2) on tertiäärisiin diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä emäksisenä katalyyttinä ja parantamaan monien organometalliyhdisteiden reaktiivisuutta.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa tetrametyylietyleenidiamiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin sekä veteen että useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Vesiliuokset ovat heikosti emäksisiä. Tetrametyylietyleenidiamiini on Lewis-emäs, kaksihampainen ligandi ja kykenee kelatoimaan useita metalli-ioneja. Yhdistettä käytetään erityisesti koordinoimaan organolitiumyhdisteisiin, koska koordinoituminen vähentään organolitiumreagenssien taipumusta muodostaa aggregaatteja ja siten lisää niiden reaktiivisuutta. Richard K. Haynes, Simone C. Vonwiller & Matthew R. Luderer: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 1.8.2014
Valmistus ja käyttö Tetrametyylietyleenidiamiinia voidaan valmistaa metyloimalla etyleenidiamiinia. Sitä on saatavissa sekä vedettömänä että vesiliuoksena.
Tetrametyleenidiamiinia käytetään orgaanisen kemian reaktioissa erityisesti, kun käytetään organolitiumyhdisteiden tapaisia organometallireagensseja ja epäorgaanisia suoloja. Yhdiste myös nopeuttaa aromaattisten yhdisteiden metallaatioita ja vaikuttaa reaktioiden stereokemiaan. Sitä käytetään myös emäksisenä katalyyttinä. Yhdistettä voi käyttää myös polymerointireaktioiden katalyyttinä polyakryyliamidien valmistuksessa ja siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä, joita käytetään muun muassa korroosionestoaineina ja tekstiilien valmistuksessa ja kvaternäärisiä ammoniumsuoloja.
Lähteet
Aiheesta muualla ChemBlink: N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine
Luokka:Amiinit