Geranioli eli trans-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli (C10H18O) on monoterpenoideihin kuuluva tyydyttymätön alkoholi. Yhdistettä käytetään hajusteena ja makuaineena. Geraniolin cis-isomeeria nerolia käytetään samalla tavoin.
Esiintyminen luonnossa ja synteettinen valmistus Yhdistettä esiintyy kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Geraniolia esiintyy suuressa määrin muun muassa palmarosakasvin (Cymbopogon martinii), ruusun, kurjenpolvien ja vähäisemmässä määrin sitronellan eteerisissä öljyissä ja sitä voidaan eristää näistä kasveista. Yhdiste voi esiintyä joko esterinä tai vapaana geraniolina.
Geraniolia voidaan valmistaa myös synteettisesti. Yleisesti käytettäviä reittejä on kolme. Sitä voidaan valmistaa β-pineenistä pyrolyysillä eli hajottamalla kuumennuksen avulla. Pyrolyysituote myrseeni reagoi suolahapon kanssa muodostaen geranyyli-, neryyli, ja linalyyliklorideja kupari(I)kloridikatalyytin läsnä ollessa. Näistä saadaan vastaavia asetaattiestereitä käsittelemällä niitä natriumasetaatilla. Saippuoitumisen jälkeen geranioli voidaan erottaa alipainetislauksella. Geraniolia voidaan valmistaa myös isomeroimalla linalolia ortovanadaattikatalyytillä tai pelkistämällä sitronellaalia vedyllä.
Reaktioita Geraniolista voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä. Kuparikatalyyttien läsnä ollessa yhdisteen hiilirunko järjestäytyy uudelleen, jolloin muodostuu sitronellaalia. Hapon, esimerkiksi rikkihapon, vaikutuksesta geranioli syklisoituu terpineoliksi. Yhdiste muodostaa estereitä muurahaishapon, etikkahapon, voihapon ja isovaleriaanahapon kanssa ja myös näitä käytetään hajusteena.
Käyttö Geraniolia käytetään hajusteena ja makuaineena. Se antaa yhdessä muiden samankaltaisten yhdisteiden kanssa esimerkiksi vadelman, karhunvatukan, mustikan ja greipin kaltaisen aromin.
Lähteet
Aiheesta muualla
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Geraniol ChemBlink: Geraniol Liber Herbarum II: Geraniolia sisältäviä kasveja Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Geraniol Pherobase: Floral Compound – geraniol Pherobase: Semiochemical – geraniol Food Component Database (FooDB): Geraniol
Luokka:Terpeenit Luokka:Primääriset alkoholit