Las quetoglobosinas son alcaloides mixtos aislados de hongos del género Chaetomium. Están relacionadas biosintéticamente con las citocalasinas.
Abundancia Los principales hongos que producen quetoglobosinas pertenecen a los géneros Cladosporium, Stenocarpella, Calonectria y Chaetonium.Bioactive metabolites from Stenocarpella maydis, a stalk and ear rot pathogen of maize. Wicklow DT, Rogers KD, Dowd PF, Gloer JB. Fungal Biol. (2011) 115(2):133-42. Las penocalasinas son producidas por hongos del género Penicillium.
Tipos de quetoglobosinas Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural ! cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" | Otras propiedades |- | Quetoglobosina A (Mucidina) | centro|250px | C32H36N2O5 | 50335-03-0 | 528.647 | Prismas color amarillo pálido(CH2Cl2) PF = 188 °C | Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium globosum NRRL12718, Chaetomium subaffine, Penicillium aurantiogriseum, Cylindrocladium floridanum y Ascotricha chartarumUmeda, M. et al., Experientia, 1975, 31, 435- 438 | [α]D= -270 (MeOH). Soluble en metanol y poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300 ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral]λmax196 (ε42700) ;220 (ε41600) ;271 (ε6600) ;280 (ε6600) ;290 (ε5360) (MeOH) [neutral]λmax223 (ε40740) ;274 (ε6610) ;282 (ε6607) ;292 (ε5370) (EtOH) |- | 19-O-Acetilquetoglobosina A. | Ac - O19 - Quetoglobosina A | C34H38N2O6 | 50939-69-0 | 570.684 | Cristales amarillos (PhH) PF = 224 °C | Aislado del hongo Chaetomium globosumProbst, A. et al., Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2056- 2064; 2065- 2077 | [α]20D = -304 (c,0.5 en CHCl3) Poco soluble en hexano. UV: [neutral]λmax196 (log ε4.65) ;220 (log ε4.64) ;271 (log ε3.83) ;280 (log ε3.83) ;289 (log ε3.74) (EtOH). |- | Quetoglobosina B| centro|200px | C32H36N2O5 | 50335-04-1 | 528.647 | Agujas amarillo pálido (PhH). PF = 187 °C | Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium rectum, Chaetomium mollipilum y Chaetomium globosum. | Citotóxico para las células HeLa. [α]D = -176 (c, 0.1 en MeOH). Soluble en metanol y poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH)[neutral]λmax222 (ε43650) ;274 (ε7940) ;281 (ε7950) ;290 (ε6760) (EtOH). |- | 19-O-Acetilquetoglobosina B| 19-O19-Quetoglobosina B | C34H38N2O6 | 80375-18-4 | 570.684 | Agujas amarillas (PhH) PF = 155 °C | Aislado del hongo Chaetomium globosum y de una especie marina no identificada de Acremonium.Probst, A. et al., Helv. Chim. Acta (1981) 64, 2056- 2064 | [α]20D = -148 (c, 0.5 en CHCl3) Poco soluble en hexano. UV: [neutral]λmax221 (log ε4.64) ;272 (log ε3.83) ;279 (log ε3.83) ;289 (log ε3.74) (EtOH). |- | Quetoglobosina C| 200px|centro | C32H36N2O5 | 50645-76-6 | 528.647 | Sólido PF = 260 °C | Aislado del hongo Chaetomium cochliodes y Chaetomium globosum | [α]D= -30 (c, 0.1 en MeOH); soluble en metanol, éter etílico y poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral]λmax220 (ε47860) ;248 (ε9800) ;281 (ε6610) ;290 (ε5490) (EtOH) |- | Quetoglobosina D| 200px|centro | C32H36N2O5 | 55945-73-8 | 528.647 | Prismas amarillo pálido (CH2Cl2) PF = 216 °C | Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes y Chaetomium globosum | Citotóxico; [α]D = -269 (c, 0.1 en MeOH). Soluble en metanol, éter etílico y poco soluble en agua. UV: [neutral] λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) ( MeOH) [neutral] λmax221 (ε43650) ;273 (ε9162) ;281 (ε9160) ;290 (ε7590) (EtOH) |- | 19-O-Acetilquetoglobosina D| Ac-O19-quetoglobosina D. | C34H38N2O6 | No disponible | 570.684 | Prismas amarillos PF = 240 °C | Aislado del hongo Chaetomium globosum y de una especie marina de Acremonium. | [α]D = -176 (c, 0.5 en CHCl3) poco soluble en hexano. UV: [neutral] λmax221 (log ε4.64) ;272 (log ε3.83) ;279 (log ε3.83) ;289 (log ε3.74) (EtOH) [neutral] λmax224 (ε43600) ;272 (ε6760) ;279 (ε6760) ;289 (ε5500) (MeOH). |- | Quetoglobosina E| centro|200px | C32H38N2O5 | 55945-74-9 | 530.663 | Agujas (MeOH) PF = 280 °C | Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium subaffine ATCC22132, Chaetomium mollipilum y Chaetomium globosum.Umeda, M. et al., Experientia, 1975, 31, 435- 438 |Citotóxico a las células HeLa; [α]D = +158 (c, 0.1 en MeOH). Soluble en metanol, éter etílico y pococ soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral] λmax221 (ε56200) ;275 (ε7080) ;281 (ε7080) ;291 (ε6800) (EtOH) |- | Quetoglobosina F| 200px|centro | C32H38N2O5 | 55945-75-0 | 530.663 | Hojuelas (PhH) PF = 178 °C | Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium subaffine y Chaetomium globosum NRRL12718Sekita, S. et al., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 1609- 1617; 1618- 1628; 1982, 30, 1629- 1638; 1983, 31, 490- 498 | Citotóxico a las células HeLa; [α]D= -69 (c, 0.10 en CHCl3); soluble en metanol y éter etílico. Poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral]λmax222;276;283;292 (EtOH) |- | Quetoglobosina Fex| 200px|centro | C32H38N2O5 | 149457-95-4 | 530.663 | Cristales PF = 152 °C | Aislado del hongo Chaetomium subaffine y Chaetomium globosum QEN-14.Oikawa, H. et al., Biosci., Biotechnol., Biochem., 1993, 57, 628- 631 | [α]D = +63.8 (c, 0.16 en MeOH) UV: [neutral]λmax221 (log ε4.59) ;274 (log ε3.78) ;283 (log ε3.8) ;291 (log ε3.72) (MeOH) |- | Quetoglobosina G| centro|200px | C32H36N2O5 | 65773-98-0 | 528.647 | Hojuelas (MeOH) PF = 252 | Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes y Chaetomium subaffine ATCC22132.Sekita, S. et al., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 1609- 1617 |[α]D = +89 (c, 0.10 en MeOH); UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral]λmax222;275;282;291 (EtOH) |- | Quetoglobosina J| 200px|centro | C32H36N2O4 | 65745-47-3 | 512.647 | Prismas amarillo pálido 150 °C | Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium globosum y Chaetomium subaffineSekita, S. et al., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 1609- 1617 | [α]D = +41 (c, 0.1 en MeOH); UV: [neutral] λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) ( MeOH) [neutral]λ max224;270;280;290 (EtOH). |- | Quetoglobosina K| 200px|centro | C34H40N2O5 | 72509-61-6 | 556.700 | Prismas amarillos (Acetona) PF = 235 - 240 °C | Aislado del hongo Diplodia macrospora | Inhibidor del crecimiento de plantas; tóxico para pollos. UV: [neutral]λmax221 (ε43700) ;273 (ε9120) ;281 (ε9120) ;290 (ε7590) (EtOH) [neutral] λmax219 (ε44800) ( EtOH). |- | Quetoglobosina L| centro|200px | C34H40N2O5 | 83481-23-6 | 556.700 | Goma amarilla | Aislado del hongo Diplodia macrospora y Stenocarpella maydisWicklow, D.T., Rogers, K.D., Dowd, P.F., Gloer, J.B. Fungal Biology (2011) 115 (2) , pp. 133-142 | No obtenido completamente puro. |- | Quetoglobosina M| centro|200px | C34H38N2O5 | 119212-28-1 | 554.685 | Goma amarilla | Aislado del hongo Diplodia macrospora DM7 | [α]22D = -18.3 (c, 0.92 en CH2Cl2) Soluble en metanol, cloroformo y poco soluble en agua. UV: [neutral] λmax230 (ε12300) ;290 (ε3980) ( CH2Cl2) |- | Quetoglobosina N| centro|200px | C33H38N2O5 | 156980-59-5 | 542.674 | Sólido PF = 205 °C | Aislado del hongo patógeno del maíz Phomopsis leptostromiformisCherton, J.C. et al., Analusis, 1994, 22, 210- 216; 217- 221 | Micotoxina del maíz |- | Quetoglobosina O| 200px|centro | C32H38N2O5 | 52645-09-7 | 530.663 | Líquido oleoso | Aislado del hongo Cylindrocladium floridanumIchihara, A. et al., Biosci., Biotechnol., Biochem., 1996, 60, 360- 361 | [α]D = -168 (CHCl3) |- | Quetoglobosina P| centro|200px | C33H38N2O5 | 191403-93-7 | 542.674 | Goma color amarillo pálido | Aislado del hongo Discosia sp. TCF 9535Donoso, R. et al., Nat. Prod. Lett., 1997, 10, 49- 54
| Quetoglobosina Q| centro|200px | C32H38N2O6 | 777939-29-4 | 546.662 | Sólido pálido amarillo | Aislado del hongo Chaetomium globosumJiao, W. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 1722- 1725 |[α]20D = -100 (c, 0.1 en MeOH) UV: [neutral] λmax217 (log ε4.81) ;289 (log ε4.05) (MeOH) |- | Quetoglobosina R| center|200px | C32H38N2O6 | 777939-30-7 | 546.662 | Sólido amarillo pálido | Aislado del hongo Chaetomium globosum junto con la quetoglobosina Q. | UV: [neutral] λmax220 (log ε4.46) ;282 (log ε3.73) (MeOH) |- | Quetoglobosina T| centro|200px | C32H38N2O3 | 777939-31-8 | 498.664 | Sólido | Aislado del hongo Chaetomium globosum | [α]20D = -80 (c, 0.1 en MeOH) UV: [neutral] λmax220 (log ε4.39) ;283 (log ε3.58) ;290 (log ε3.54) (MeOH) |- | Quetoglobosina U| 200px|centro | C32H36N2O5 | 882516-41-8 | 528.647 | Polvo amarillo pálido 168 °C | Aislado del hongo Chaetomium globosum IFB-E019Ding, G. et al., J. Nat. Prod., 2006, 69, 302- 304 | [α]20D = -17 ( c, 0.18 in CHCl3); UV: [neutral] λmax222 (log ε0.48) ;281 (log ε0.09) ( CHCl3) |- | Quetoglobosina V| centro|200px | C32H36N2O5 | No reportado | 528.647 | Polvo amorfo | Aislado del hongo Chaetomium globosum IFB-E041Zhang, J. et al., Planta Med., 2010, 76, 1910- 1914 | [α]20D = -181 (c, 0.15 en MeOH) UV: [neutral]λmax206 (log ε4.54) ;221 (log ε4.61) ;269 (log ε4.09) (MeOH) |- | Quetoglobosina W| 200px|centro | C32H38N2O6 | 1346835-16-2 | 546.662 | Polvo amorfo | Aislado del hongo Chaetomium globosum IFB-E041, junto con la quetoglobosina V. | [α]20D = -32 (c, 0.2 en MeOH) UV: [neutral]λmax205 (log ε4.53) ;220 (log ε4.61) ;281 (log ε3.87) ;289 (log ε3.8) (MeOH) |- | Quetoglobosina 510| 200px|centro | C34H42N2O2 | 871982-61-5 | 510.718 | Polvo amorfo | Aislado del hongo Phomopsis asparagi junto con las quetoglobosinas 540 y 542Christian, O.E. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 1592- 1597 | [α]25D = -100 (c, 0.02 en MeOH); UV: [neutral] λmax222 (log ε4.37) ;281 (log ε3.57) ;290 (log ε3.5) (MeOH) |- | Quetoglobosina 540| centro|200px | C34H40N2O4 | 871982-62-6 | 540.701 | Polvo amarillo pálido | Aislado del hongo Phomopsis asparagi junto con las quetoglobosinas 510 y 542 | α]25D -118 (c,0.009 en MeOH); UV: [neutral]λmax221 (log ε4.43) ;289 (log ε3.36) (MeOH). |- | Quetoglobosina 542| centro|200px | C34H42N2O4 | 871982-63-7 | 542.717 | Polvo amorfo | Aislado del hongo Phomopsis asparagi junto con las quetoglobosinas 510 y 540. | [α]25D = -44 (c, 0.01 en MeOH); UV: [neutral]λmax222 (log ε4.21) ;281 (log ε3.43) ;290 (log ε3.35) (MeOH) |- | Proquetoglobosina I| centro|200px | C32H38N2O2 | 133613-77-1 | 482.664 | Cristales (MeOH) PF = 215 °C | Aislado del hongo Chaetomium subaffine | [α]D = -101.3 (c, 0.3 en MeOH). UV: [neutral]λmax223 (log ε4.45) ;291 (log ε3.5) (MeOH). |- | Proquetoglobosina II| centro|200px | C32H36N2O3 C32H36N2O3 | 133625-26-0 | 496.648 | Cristales amarillo pálido (MeOH) PF = 188 °C | Aislado del hongo Chaetomium subaffine | [α]D = -204.2 (c, 0.4 en MeOH) UV: [neutral] λmax221 (log ε4.45) ;273 (log ε3.59) (MeOH) |- | Proquetoglobosina III | centro|200px | C32H36N2O4 | 133613-78-2 | 512.647 | Cristales amarillo pálido (MeOH ac.) PF = 138 °C | Aislado del hongo Chaetomium elataOikawa, H. et al., JCS Perkin 1, 1992, 2949- 2953 | [α]D = -210.4 (c,0.2 en MeOH); UV: [neutral]λmax221 (log ε4.7) ;280 (log ε3.87) ;290 (log ε3.79) (MeOH) |- | 20-Dihidroprotoquetoglobosina III| centro|200px | C32H38N2O4 | 149439-84-9 | 514.663 | Líquido oleoso | Aislado del hongo Chaetomium subaffine junto con la proquetoglobosina IV. | [α]D = -60 (c, 0.06 en MeOH); UV: [neutral]λmax222 (log ε4.63) ;291 (log ε3.72) ( MeOH) |- | Proquetoglobosina IIIed| centro|200px | C32H36N2O4 | 146426-37-1 | 512.647 | Cristales amarillo pálido (CHCl3) PF = 154 °C | Aislado del hongo Chaetomium elatumOikawa, H. et al., JCS Perkin 1, 1992, 2949- 2953; , 2955- 2959 | [α]D = -15.3 ( c, 0.06 in CHCl3) UV: [neutral] λmax222 (log ε4.43) ;282 (log ε3.66) ;291 (log ε3.6) (MeOH) |- | Proquetoglobosina IV| 200px|centro | C32H38N2O3 | 137604-97-8 | 498.664 | Cristales (CHCl3>/sub>) PF = 257 °C