right|300px|Representación de la clorometilación de Blanc|thumb
La Clorometilación de Blanc o Reacción de Blanc es una reacción orgánica de anillos aromáticos que utiliza formaldehído y ácido clorhídrico catalizados por cloruro de zinc u otro ácido de Lewis para formar clorometil arenos.Gustave Louis Blanc Bull. Soc. Chim. France 1923, 33, 313.Fuson, R. C.; McKeever, C. H. Org. React. 1942, 1, 63. (Review). Fue desarrollada por el químico francés Gustave Louis Blanc (1872-1927).Gustave Louis Blanc Bull. Soc. Chim. France 1923, 33, 313 La reacción se realiza con cuidado ya que, como la mayoría de las reacciones de clorometilación, produce un bis(clorometil) éter altamente cancerígeno como subproducto.
Mecanismo La reacción se realiza en condiciones ácidas y con un catalizador ZnCl2. Estas condiciones protonan el formaldehído carbonilo haciendo que el carbono sea mucho más electrofílico. El aldehído es entonces atacado por los pi-electrones aromáticos, seguido por la rearomatización del anillo aromático. El alcohol bencílico así formado se convierte rápidamente en cloruro en las condiciones de reacción.
Aunque la reacción es un medio eficaz para introducir un grupo clorometil, la producción de pequeñas cantidades de bis(clorometil) éter altamente cancerígeno es una desventaja.
Clorometilados relacionados La clorometilación de tioles puede realizarse con HCl concentrado y formaldehído: ArSH + CH2O + HCl → ArSCH2Cl + H2O La clorometilación también puede realizarse utilizando ArH + CH3OCH2Cl → ArCH2Cl + CH3OH Esta reacción se emplea en la clorometilación de estireno en la producción de resinas de intercambio iónico y resinas de Merrifield.François Dardel and Thomas V. Arden "Ion Exchangers" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim.
Véase también Organic chemistry portal: Blanc reaction Alquilación de Friedel-Crafts Reacción de Quelet
Referencias
Categoría:Reacciones de sustitución Categoría:Reacciones orgánicas epónimas Categoría:Reacciones de formación de enlaces carbono-carbono