La triptamina es un alcaloide monoamina que se encuentra en plantas, hongos y animales. Contiene en su estructura un anillo indólico; está relacionada químicamente con el aminoácido triptófano, del cual deriva su nombre. La triptamina se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamíferos y se cree que juega algún papel como neuromodulador o neurotransmisor.
La concentración de triptamina en el cerebro de rata es de unos 3,5 pmol/g.Effects of tryptamine mediated through 2 states of the 5-HT ...
Prevalencia natural Muchas plantas, si no todas, contienen pequeñas cantidades de triptamina como intermediario de la ruta biosintética de una hormona vegetal, el ácido indolacético (heteroauxina).Takahashi, Dean Nobutaka, Chemistry of Plant Hormones, CRC Press Concentraciones muy elevadas pueden encontrarse en muchas especies de Acacia.
La triptamina actúa como plaguicida natural.MI Accumulation of Tryptamine in Barley Leaves Irradiated with UV light, Hisashi Mayagawa, Hiroshi Toda, Tetsu Tsurushima, Tamio Ueno, Jiko Shishiyama, Pesticide Research Institute, Faculty of Agriculture, Kyoto University, Kyoto 606-01, Japan, Bioscience, Biotechnology, Biochemistry, 58(9), 1723-1724, 1994
Derivados de la triptamina La triptamina es también el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos colectivamente como triptaminas, muchos de ellos son biológicamente activos, incluyendo neurotransmisores y drogas psicodélicas.
Los componentes mejor conocidos de esta familia son la serotonina, un neurotransmisor importante, y la melatonina, una hormona implicada en la regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las triptaminas alcaloides naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotrópicas.
Por ejemplo, la psilocibina (extraída del hongo mágico Psilocybe cubensis) y la DMT (a partir de numerosas plantas, como la chacruna, utilizada en bebidas como la ayahuasca). Hay muchos compuestos sintéticos, como el sumatriptán usado como medicación contra la migraña. Las tablas siguientes contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituidas.
miniaturadeimagen|Estructura general de las triptaminas sustituidas|izquierda
El esqueleto de la triptamina también se puede identificar como parte de la estructura de compuestos más complejos, como por ejemplo LSD, ibogaina y yohimbina. Se han investigado en profundidad una docena de compuestos por Ann y Alexander Shulgin bajo el nombre de TiHKAL.
+ Triptaminas seleccionadas Nombre corto Origen Rα R4 R5 RN1 RN2 Nombre completo BufoteninaNatural H H OH CH3 CH3 5-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina DMTNatural H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptamina MelatoninaNatural H H OCH3 O=C-CH3 H 5-metoxi-N-acetiltriptamina 5-MeO-DMTNatural H H OCH3 CH3 CH3 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina NMTNatural H H H H CH3 N-metiltriptamina PsilocibinaNatural H PO4 H CH3 CH3 4-fosforiloxi-N,N-dimetiltriptamina PsilocinaNatural H OH H CH3 CH3 4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina SerotoninaNatural H H OH H H 5-hidroxitriptamine Nω-metilserotoninaNatural H H OH CH3 H 5-hidroxi-N-methiltriptamina TriptófanoNatural COOH H H H H α-carboxiltriptamina AETartificial CH2CH3 H H H H α-ethiltriptamina AMTartificial CH3 H H H H α-metiltriptamina DETartificial H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamina DiPTartificial H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diisopropiltriptamina DPTartificial H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptamina 5-MeO-AMTartificial CH3 H OCH3 H H 5-metoxi-α-methiltriptamina 4-HO-DETartificial H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina 4-HO-DIPTartificial H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-hidroxi-N,N-diisopropiltriptamina 5-MeO-DIPTartificial H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-metoxi-N,N-diisopropiltriptamina4-HO-METartificial4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine 4-HO-MiPTartificial H OH H CH(CH3)2 CH3 4-hidroxi-N-isopropil-N-metiltriptamina Sumatriptanartificial H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamina Nombre corto Origen Rα R4 R5 RN1 RN2 Nombre completo
Síntesis La síntesis de Speeter-Anthony parte de un indol y construye la cadena lateral a partir de substitución nucleófila aromática del tipo Friedel-Crafts con cloruro de oxalilo para generar un cloruro de acilo 92 que reacciona con exceso de una amina para dar una indolglyoxilamida 93. Reducción de los grupos carbonilo genera la triptamina final 94. Los subproductos similares a 95 y 96 son característicos de esta ruta. centro|miniaturadeimagen|465x465px|Esquema de la ruta Speeter-Anthony para la síntesis de DMT. La síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro es una reacción orgánica para la síntesis de triptaminas a partir de β-Carbolina880. Triptaminas, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of triptaminas and -carbolines R. A. Abramovitch and D. Shapiro J. Chem. Soc., 1956, 4589 - 4592,
700px|General structure of substituted tryptamines|centro
Referencias
Véase también Lista de triptaminas naturales (anexo)
beta-carbolina Ergolina
TiHKAL PiHKAL
Enlaces externos Tryptamine FAQ Tryptamine Hallucinogens and Consciousness Tryptamind Psychoactives, reference site on tryptamine and other psychoactives.
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