El difenilacetileno es el compuesto químico de fórmula molecular C6H5C≡CC6H5. La molécula consiste de grupos fenilos unidos como sustituyentes a los extremos del acetileno. Es un material incoloro y cristalino que es ampliamente usado en la síntesis de compuestos orgánicos y como ligando en la síntesis de compuestos organometálicos.

Preparación Existen varias formas de preparar este compuesto:: El bencilo es condensado con hidrazina para dar la bishidrazona, la cual es oxidada con óxido de mercurio. El estilbeno es bromado y luego deshidrohalogenado, pero el producto obtenido puede estar contaminado con estilbeno, que es difícil de eliminar. Acoplamiento de Castro-Stephens: Este método comienza con el yodobenceno y sales de cobre del fenilacetileno

Derivados interesantes La reacción del Ph2C2 con ciclopentadienona tetrafenil sustituida resulta en la formación del hexafenilbenceno. La reacción del Ph2C2 con cloruro de bencilideno en presencia de t-butóxido de potasio, da el 3-alcoxiciclopropeno que se convierte en el ion ciclopropeniato.

Referencias

Categoría:Alquinos Categoría:Compuestos aromáticos