La MDMA (abreviación de su nombre semisistemático 3,4-metilendioximetanfetamina), usualmente conocida como éxtasis, M o cristal es una droga empatógena perteneciente a la familia de las anfetaminas sustituidas. Las rutas más comunes para su síntesis emplean la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) como precursor. Su principal uso es como droga recreativa ilegal, debido a sus efectos fisiológicos, pues la MDMA actúa aumentando la actividad de los neurotransmisores dopamina, norepinefrina y especialmente de la serotonina en el cerebro.
El consumo de MDMA puede inducir euforia, sensación de intimidad con los demás y disminución de la ansiedad. Produce una pérdida de la timidez, volviendo al individuo más extrovertido, una sensación de alegría absoluta y de hiperactividad, aumento de la tensión muscular, dilatación de las pupilas, puede causar bruxismo y una pérdida parcial del sentimiento de dolor físico. Algunos estudios médicos han hallado algunos beneficios terapéuticos moderados para ciertos trastornos mentales. Tiene uso médico reconocido en Australia para el tratamiento de TEPT desde el 2023, y está en fase de pruebas clínicas en Estados unidos y otros países para propósitos similares. Se sabe que su abuso a largo plazo se asocia a efectos adversos, como neurotoxicidad serotonérgica y deterioro cognitivo. El mecanismo por el cual la MDMA acciona deterioros cognitivos es debatido, y aquellos efectos no son observados en algunos estudios clínicos tras la administración de MDMA. Por la falta de estudios en este contexto específico, no se conocen por completo los efectos a largo plazo en humanos en uso clínico y moderado. Aunque se puede consumir de diversas formas, la vía oral es la forma más habitual; por esta vía los efectos comienzan entre 30 y 60 minutos después de su consumo, llegando al «clímax» entre 75 y 120 minutos después; los efectos más potentes se mantienen hasta más de 3 horas.
Descubierta por Anton Köllisch cuando trabajaba para la farmacéutica Merck en 1912, no cobraría importancia hasta más de medio siglo después, cuando en la década de 1970, fue resintetizada y consumida en auto experimentos por los bioquímicos Alexander Shulgin, y David Nichols publicando en 1978 el primer reportede sus efectos en humanos, describiendo como producía “Un alterado estado de conciencia fácilmente controlable con matices emocionales y sensuales”. Antes de su repopularización por Shulgin, ya había sido incautada por la policía desde las calles estadounidenses, pero su uso como droga recreativa no era abiertamente conocido. Luego de este tiempo se empezó a popularizar su uso como droga recreativa y como fármaco en psicoterapia. A partir de entonces, la sustancia se fue ilegalizando a nivel internacional y en la actualidad la posesión de MDMA está prohibida en la mayoría de países del mundo, con algunas excepciones para la investigación científica y médica. En el año 2020, la Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito estimó que unos 20 millones de personas, residentes principalmente en América del Norte y Europa, consumieron MDMA en todo el mundo por lo menos una vez en el último año; estas cifras son similares a las de los usuarios de cocaína, anfetaminas sustituidas y opiáceos, aunque considerablemente menores que las de usuarios de cannabis. El consumo de éxtasis está a menudo asociado al ocio, sobre todo a fiestas nocturnas de música electrónica —como por ejemplo raves—, lejos de sus orígenes psicoterapéuticos.
Denominaciones La MDMA es conocida por una gran variedad de nombres coloquiales, como molly o éxtasis (acortado a «E», «X» o «XTC»), y otros nombres como «rula», «rueda», «droga de león», «adam», «M», «tiki», «pasti», «pila» o «droga del amor». Estos se refieren, por lo general, a la forma de píldoras callejeras, aunque estos términos también pueden implicar la presencia de posibles adulterantes. Los términos «cristal», «molly» o «mandy» coloquialmente se refieren a la MDMA en polvo o en forma cristalina, que se asocia a un mayor grado de pureza, aunque la sustancia así denominada no contenga siempre MDMA. Química La nomenclatura sistemática para este compuesto es (RS)-1-(1,3-metilenodioxifen-5-il)-N-metilpropan-2-amina, aunque frecuentemente se abrevia usando su nombre semisistemático, 3,4-metilendioximetanfetamina. La fórmula química de la MDMA es C11H15NO2. Es una molécula perteneciente al grupo de las fenetilaminas, emparentada estructuralmente con el alcaloide mescalina, y derivada química de diversos compuestos aromáticos presentes en varias especies vegetales. También está relacionada con la MDA (tenamfetamina), un metabolito con efectos fisiológicos similares. Tanto la metanfetamina como la MDA se han vinculado con potenciales efectos neurotóxicos.
Síntesis El procedimiento de la producción de MDMA varía según el método de síntesis. En la literatura científica se describen unos veinte procedimientos, de los cuales siete son los más utilizados para su elaboración clandestina, el más sencillo de los cuales es el que parte directamente de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona, un producto comercial usado como saborizante e ingrediente para la fabricación de perfumes. A partir de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) se puede fabricar MDMA mediante una simple reacción química.
El compuesto precursor MDP2P puede sintetizarse a partir de piperonal, isosafrol, o safrol. El safrol, un aceite incoloro o amarillo claro, es el precursor primario de la mayoría de las rutas de síntesis. Existen numerosos métodos sintéticos descritos en la literatura científica para convertir safrol en MDMA vía diferentes intermediarios, de los cuales el más común es la ya citada MDP2P. Una de las formas de conseguirlo es la isomerización del safrol en presencia de una base fuerte a isosafrol, cuya posterior oxidación dará MDP2P. Otro método descrito consiste en utilizar el proceso Wacker para oxidar el safrol directamente a MDP2P utilizando un catalizador de paladio. Una vez es sintetizada la MDP2P, una aminación reductiva da lugar definitivamente al MDMA, con rendimientos muy altos (>90 %). En la imagen, se muestra la síntesis a partir de piperonal: class=skin-invert-image|800px
class=skin-invert-image|500px 240px|miniaturadeimagen|derecha|MDMA en forma cristalina. Aunque la MDMA pura es de color blanco, la presencia de impurezas y adulterantes puede provocar que muestre un color pardo o amarillento, como el mostrado en la imagen. Estos precursores químicos primarios de la MDMA se producen en la India, China, Polonia, Alemania y en otros países de forma cada vez más creciente. El safrol, un aceite esencial, se encuentra en la naturaleza como componente primario del aceite de sasafrás. El aceite de sasafrás se extrae de la raíz o en la corteza del árbol Sassafras albidum, y en las partes leñosas que crecen por encima del suelo del árbol sudamericano Ocotea pretiosa. El safrol está también presente en la nuez moscada (Myristica fragrans), el eneldo (Anethum graveolens), la semilla del perejil (Petroselinum crispum), el azafrán (Crocus sativus) y las semillas de vainilla (Vanilla spp.). Por ello, si la patente del MDMA siguiera vigente hoy en día se podría comercializar como sustancia natural o semi-natural. El aceite esencial Ocotea cymbarum contiene normalmente entre un 80 y un 94 % de safrol; esto permite que utilizando medio litro se pueda producir entre 150 y 340 gramos de MDMA.
Detección corporal
La MDMA y su metabolito MDA se pueden localizar y cuantificar en sangre, plasma u orina, lo que permite monitorizar su uso, confirmar diagnósticos de intoxicación o ayudar en investigaciones forenses sobre accidentes de tráfico, muerte súbita u otros delitos. El abuso se puede detectar mediante análisis de pelo, saliva o sudor. La mayoría de pruebas de uso comercial no distinguen en sus resultados entre las anfetaminas, la MDMA o sus metabolitos principales, pero en cambio las técnicas cromatográficas si permiten distinguir fácilmente los compuestos y medir cada sustancia por separado. La concentraciones de MDA en sangre u orina de una persona que haya consumido MDMA son, por lo general, menos de un 10 % de la cantidad de droga ingerida.Kolbrich EA, Goodwin RS, Gorelick DA, Hayes RJ, Stein EA, Huestis MA. Plasma pharmacokinetics of 3,4-methylenedioxymethamphetamine after controlled oral administration to young adults. Ther. Drug Monit. 30: 320-332, 2008.R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 9th edition, Biomedical Publications, Seal Beach, California, 2011, pp. 1078-1080.
Usos y efectos
Médicos
El 1 de julio de 2023, la MDMA fue reclasificada por la Administración de Bienes Terapéuticos en Australia (EN: Therapeutic Goods Administration) para el tratamiento del trastorno por estrés postraumático. Al mismo tiempo, también fue reclasificada la psilocibina como tratamiento alternativo para el trastorno depresivo resistente al tratamiento. La decisión fue hecha en base a ocho estudios clínicos, seis de los cuales fueron ensayos de control aleatorios examinando su eficacia al aliviar síntomas a largo plazo del trastorno de estrés postraumático. En todos los estudios, grupos tratados con MDMA y grupos de control fueron ambos evaluados en conjunto a la psicoterapia intensiva. En general, a las cuatro y doce semanas luego de la administración de MDMA, hubo mejoras estadísticamente significativas en síntomas del TEPT entre esta en dosis de más de 100mg, comparada con controles inactivos (placebo) y controles activos (dosis subperceptibles de MDMA [25-40mg]) El potencial médico de la MDMA solo ha sido estudiado en conjunto a la psicoterapia dentro de un contexto clínico y controlado.
Recreativos
240px|miniaturadeimagen|Una fiesta rave en Viena, Austria, en el año 2005. El uso de MDMA está muy asociado a este tipo de eventos, aunque no es exclusivo de ellos. Su uso está relacionado con la cultura rave, pero también se utiliza en clubes, festivales u otras fiestas. Los efectos de la anfetamina psicodélica que contiene la MDMA favorece su uso en fiestas rave. En este entorno, la música y la iluminación pueden provocar una sinergia que acentúa los efectos de la droga sobre la percepción sensorial. Algunos usuarios disfrutan del aumento de la sociabilidad y la desinhibición que provoca la droga, mientras que otros se aprovechan de sus efectos estimulantes para evitar la fatiga y el sueño. Ocasionalmente la MDMA se toma junto con otras drogas psicodélicas, lo que, acorde a uso popular, y estudios con pequeños tamaños de muestra, puede amortiguar los efectos angustiantes de las drogas psicodélicas. Estas combinaciones son llamadas “____ flips” por sus usuarios. Se combina usualmente con el 2C-B (nexus flip) la psilocibina (hippie flip) (compuesto activo de los hongos alucinógenos) o LSD (Candyflip). Menos usualmente con ketamina (kitty flip). También se ha descrito su uso en conjunción con productos mentolados, cuyo olor y sensaciones supuestamente se vuelven una experiencia placentera bajo los efectos de la MDMA acorde a comunidades de usuarios.
En general, los efectos comienzan entre 30 y 60 minutos tras su consumo, llegando al «clímax» entre 75 y 120 minutos después; los efectos más potentes se mantienen hasta más de 3 horas. Los cambios neuroquímicos pueden manifestarse fisiológicamente a corto plazo mediante los siguientes efectos psicoactivos:
Euforia y un estado general de bienestar y felicidad sin motivo aparente. Aumento de la sociabilidad y mayor facilidad para la comunicación. Aumento de la empatía y del sentimiento de cercanía con los demás (entactogénesis). Sensación de paz interior. En ocasiones, leves alucinaciones, como por ejemplo, visión distorsionada de colores y sonidos o visiones con los ojos cerrados. Mejora de la percepción y la sexualidad. Alteración del sentido del tiempo.