Trifluoreddikesyre (TFA) er en syntetisk organofluorforbindelse med den kemiske formel . Den tilhører en gruppe af PFAS-stoffer (per- og polyfluoralkylforbindelser, som kaldes ultrakortkædede perfluoralkylsyrer (PFAA'er). TFA produceres ikke biologisk eller abiotisk og anvendes almindeligvis i organisk kemi til forskellige formål. Det er den mest udbredte PFAS i naturen.

Det er en , hvor alle tre hydrogenatomer i acetylgruppen er erstattet af fluoratomer. Det er en farveløs væske med en eddikeagtig lugt. TFA er en stærkere syre end eddikesyre med en syreioniseringskonstant, Ka, der er cirka 34.000 gange højere,Bemærk: Beregnet ud fra forholdet mellem Ka-værdierne for TFA ((pKa = 0,23) og eddikesyre ((pKa = 4,76) da de stærkt elektronegative fluoratomer og den deraf følgende elektrontiltrækkende natur af trifluormethylgruppen svækker oxygen-hydrogenbindingen (hvilket giver mulighed for større surhedsgrad) og stabiliserer den anioniske konjugede base.

Syntese TFA fremstilles industrielt ved af acetylchlorid eller eddikesyreanhydrid, efterfulgt af hydrolyse af det resulterende :

+ 4 → + 3 +

+ → +

Hvis det ønskes, kan denne forbindelse tørres ved tilsætning af .

En ældre fremgangsmåde til fremstilling af TFA foregår via oxidation af 1,1,1-trifluor-2,3,3-trichlorpropen med kaliumpermanganat. Trifluortrichlorpropen kan fremstilles ved af .

Reaktioner Da TFA er en stærk syre, findes den ikke som sådan i vand. I stedet omdannes TFA fuldstændigt til trifluoracetat, samtidig med protonering af vand.

Den protonerer adskillige svagt basiske anioner, f.eks. azid for at give hydrogenazid.

left|thumb|Trifluoreddikesyre i et reagensgals TFA er et forstadie til mange andre fluorerede forbindelser såsom , og . Det er et reagens, der anvendes i organisk syntese på grund af en kombination af praktiske egenskaber: flygtighed, opløselighed i organiske opløsningsmidler og dets styrke som en syre.. TFA er også mindre oxiderende end svovlsyre, men lettere tilgængelig i vandfri form end mange andre syrer. En komplikation ved dets anvendelse er, at TFA danner en azeotrop med vand (kogepunkt 105 °C).

TFA bruges som en stærk syre til at fjerne , såsom , der anvendes i organisk kemi og peptidsyntese.

I lav koncentration anvendes TFA som et ionparringsmiddel i væskekromatografi () af organiske forbindelser, især peptider og små protein. TFA er et alsidigt opløsningsmiddel til NMR-spektroskopi (til materialer, der er stabile i syre). Det bruges også som kalibreringsmiddel i massespektrometri.

TFA bruges til fremstilling af trifluoracetatsalte.

Sikkerhed Trifluoreddikesyre er en stærk syre. TFA er skadelig ved indånding, forårsager alvorlige forbrændinger på huden og er giftig for organismer der lever i vand, selv i lave koncentrationer.

Hudforbrændinger er alvorlige, heler dårligt og kan være nekrotiske. Dampe har en LC50 på 10,01 mg/L, testet på rotter over 4 timer. Symptomer ved indånding omfatter slimhindeirritation, hoste, åndenød og mulig dannelse af ødemer i luftvejene. Eksponering skader nyrerne.

Toksikologi Trifluoreddikesyre er mildt . I juli 2024 indsendte det tyske kemikalieagentur et forslag til (ECHA) om at sammenkæde trifluoreddikesyre og dens salte med reproduktionstoksicitet og at mistænke det for at skade fertiliteten.

Miljø Der er stadig usikkerhed i vores forståelse af TFA's potentielle indvirkning på miljøt. Der er en løbende debat om dets økologiske risiko på grund af dets persistens, udbredelse i miljøet og stigende koncentrationer på verdensplan. Eksponering af TFA er udbredt og stigende, og det er den mest udbredte PFAS i miljøet. Der findes ikke veletablerede sundhedsvarsler eller lovgivningsmæssige grænseværdier for TFA som for andre PFAA'er.

Selvom trifluoreddikesyre ikke produceres biologisk eller abiotisk, er det et metabolisk nedbrydningsprodukt af det flygtige bedøvelsesmiddel halothan. Det menes også at være ansvarligt for halothan-induceret hepatitis. Det kan også dannes ved fotooxidation af det almindeligt anvendte kølemiddel (R-134a). Desuden dannes det som et atmosfærisk nedbrydningsprodukt af næsten alle fjerdegenerations syntetiske kølemidler, også kaldet (HFO), såsom .

Trifluoreddikesyre dannes også ved nedbrydning af pesticider, der indeholder en CF3-gruppe, såsom . Det tyske Umweltbundesamt har identificeret pesticider som den primære kilde til TFA i vand i landbrugsområder.

Trifluoreddikesyre nedbrydes meget langsomt i miljøet og er fundet i stigende mængder som et forurenende stof i vand, jord, fødevarer og menneskekroppen. Der er fundet mediankoncentrationer på få mikrogram pr. liter i øl og te. Havvand kan indeholde omkring 200 ng TFA pr. liter. Biotransformation ved decarboxylering til er blevet diskuteret. I oktober 2024 foreslog en publikation at klassificere TFA som en trussel mod , svarende til hvordan CFC'er behandles.

Vandforurening i Europa TFA er blevet en betydelig miljøforurening i europæiske vandveje, siden det blev opdaget i 2016 af forskere ved Karlsruhe Water Technology Center i Tyskland. I modsætning til andre PFAS-forbindelser gør TFA's høje vandopløselighed det muligt at sprede sig hurtigt gennem floder og nedbør i stedet for at binde sig til jord eller organisk materiale.

TFA-koncentrationerne i europæiske vandkilder er steget dramatisk siden 1990'erne. Tyske undersøgelser har dokumenteret en femdobling af TFA-niveauerne i nedbør siden 1990'erne, mens dansk grundvand har vist mere end tidobling i samme periode. Forskning foretaget af antipesticidnetværket PAN Europe viste, at TFA udgjorde 98 procent af alle PFAS, der blev påvist i vandprøver fra 10 EU-lande.

Det tyske miljøagentur anslog, at brugen af pesticider frigiver ca. 500 ton TFA om året alene i Tyskland, mens kølemidler tegner sig for ca. 1.170 tons om året. I november 2024 fremlagde de schweiziske myndigheder en oversigt over udbredt grundvandsforurening med TFA.

Regulatorisk reaktion I 2024 anmodede det tyske forbundsinstitut for risikovurdering (BfR) formelt Det Europæiske Kemikalieagentur (ECHA) om at omklassificere TFA som "formodet" giftigt for menneskers produktion på baggrund af undersøgelser, der viser skader på dyrefostre. ECHA indledte en offentlig høring om denne anmodning om omklassificering og forventes at fremsætte anbefalinger til Europa-Kommissionen vedrørende mærkning og kontrolforanstaltninger.

Forureningen har vist sig at være ekstremt vanskelig at håndtere på grund af TFA's modstandsdygtighed over for konventionelle vandbehandlingsmetoder. Den eneste effektive fjernelsesteknik er omvendt osmose, som er uoverkommeligt dyr og spilder op til 25 procent af det behandlede vand, samtidig med at den producerer koncentreret saltvand, der kræver ubegrænset opbevaring.

Miljøstyrelsen i Danmark forbød 7. juli 2025 23 pesticider med 6 aktivstoffer (fluazinam, fluopyram, diflufenican, mefentrifluconazol, tau-fluvanilat og flonicamid) som alle indeholder en trifluormethyl-gruppe (CF3), og som kan nedbrydes til TFA i landbrugsjord ifølge en undersøgelse udført af GEUS. Der blev i 2023 brugt ca. 190 ton af disse 6 stoffer, og Miljøstyrelsen skønnede med forbehold at de i 2023 udgjorde 28 pct. af den samlede miljø- og sundhedsbelastning fra sprøjtemidler. Kort efter blev 2 flere pesticider forbudt, og den 30. september 2025 yderligere 8 produkter forbudt. Afviklingsfristen blev for nogle af pesticiderne fastsat til udgangen af dyrkningssæsonen 2026. For andre af pesticiderne var fristen betydeligt kortere. Danmark var det første land i EU som forbød disse stoffer.

Referencer

Kategori:Organofluorider Kategori:Persisterende organiske forurenere Kategori:Carboxylsyrer