Owain Glyndwr eller Owain Glyn Dwr (ca. 1359 – ca. 1415) var en walisisk leder og den sidste indfødte waliser med titlen prins af Wales (Tywysog Cymru). Han indledte et voldeligt og langtrukkent oprør mod England om herredømmet i Wales, hvilket mislykkedes.
Glyndwr stammede fra prinserne af Powys via sin fader Gruffydd Fychan 2., Tywysog af Powys Fadog og Lord af Glyndyfrdwy og af Deheubarth via sin moder Elen ferch Tomas ap Llywelyn. Den 16. September 1400 indledte Owain et walisisk oprør mod Henrik 4. af England. I første omgang lykkedes oprøret, og han fik hurtigt kontrol over en stor del af Wales og erobrede flere store borge. Oprøret kom dog under pres som følge af flere svagheder - særligt af mangel på artilleri. Det gjorde det vanskeligt at erobre borge, og mangel på skibe gjorde de erobrede kystområde sårbare.
Oprøret blev til sidst slået ned af den engelske overmagt. Owain blev drevet på flugt fra sine fæstninger i 1409, men undgik at blive fanget. Sidst han blev set var i 1412. To gange afslog han tilbud om benådning fra hans militære nemesis, den nye konge Henrik 5. af England, og på trods af en stor dusør blev Owain aldrig forrådt til englænderne. Hans død blev noteret af en af hans tidligere støtter i 1415.
Glyndwr bliver portrætteret i William Shakespeares skuespil Henrik IV, del 1 som Owen Glendower, en vild eksotisk mand, der bliver styret af magi og følelser.
Ved sin død fik Owain en mytisk status som Cadwaladr, Cynan og Arthur, som en helt der venter på at vende tilbage for at befri sit folk. I 1800-tallet genskabte Cymru Fydd-bevægelsen ham som fader til walisisk nationalisme.
Opvækst left|thumb|Owain Glyndwrs banner. Våbenskjold: Firedelt i gul og rød med fire løver.A European Armourial; Historic Heraldry of Britain; Heraldry, Sources, Symbols and Meanings; Military Modelling; Knights in Armour.
Glyndwr blev født omkring 1349 (muligvis først i 1359) i en rig familie, der var en del af det anglowalisiske landadel af Welsh Marches (grænsen mellem England og Wales) i det nordøstlige Wales. Gruppen bevægede sig nemt mellem det walisiske og engelske samfund og sprog og havde vigtige poster for Marcher Lords, mens de havde deres rolle som uchelwyr — adelige med afstamning fra de oprindelige kongelige dynastier inden Edvard 1.'s erobring af Wales. Hans far, Gruffydd Fychan 2., havde arvet titlerne som Tywysog of Powys Fadog og Lord of Glyndyfrdwy, og han døde inden 1370, og Glyndwrs moder, Elen ferch Tomas ap Llywelyn fra Deheubarth, blev enke. Owain var på dette tidspunkt højst 16 år gammel.
Den unge Owain ap Gruffydd blev muligvis opfostret af David Hanmer, en lovkyndig og kort efter dommer ved King's Bench, eller hos Richard FitzAlan, 3. jarl af Arundel. Det antages, at Owain blev sendt til London for at studere jura på Inns of Court. Han studerede sandsynligvis i syv år som lærling. Han var muligvis i London under bondeoprøret Peasants' Revolt i 1381. I 1383 var han tilbage i Wales, hvor han giftede sig med David Hanmers datter, Margaret, og grundlagde sin store familie og etablerede sig som godsejer i Sycharth og Glyndyfrdwy med alle godsejerens pligter.
Glyndwr kom ind i det engelske konges hær i 1384, hvor han var i garnison under den kendte waliser sir Gregory Sais, også kendt som sir Degory Sais, på den engelsk-skotske grænse ved Berwick-upon-Tweed. I august 1385 tjente han igen i Skotland for kong Richard under John of Gaunts kommando. Den 3. september 1386 blev han indkaldt for at vidne ved retssagen Scrope mod Grosvenor i Chester. I marts 13876 befandt Owain sig i Sydøstengland under Richard FitzAlan, 11. jarl af Arundel i den Engelske Kanal for at besejre den fransk-spansk-flamske flåde ud for Kents kyst. Ved sin svigerfars død (han var blev slået til ridder af Richard 2. i slutningen af 1387), rejste Glyndwr tilbage til Wales for at bestyre Hamners ejendom. Han tjente muligvis som væbner for Henry Bolingbroke (den senere Henrik 4. af England), søn af John of Gaunt, under det korte og intense slag ved Radcot Bridge i december 1387. Han havde så tre års koncentreret militærtræning og havde kendt vigtige begivenheder og personer.
Kong Richard blev nu optaget af den eskalerende konflikt med Lords Appellant. Glyndwrs muligheder blev begrænset af sir Gregory Sais' død i 1390 og tilsidesættelsen af Richard FitzAlan, jarl af Arundel. Han vendte sandsynligvis tilbage til sin walisiske ejendom og levede en rolig tilværelse her i fyrreårsalderen. Barden Iolo Goch ("Red Iolo"), der selv var af walisisk adel, besøgte ham i 1390'erne og skrev flere oder til Owain og roste Owains frisind og skrev i Sycharth at: "Sjældent var der /at se en lås."
Søskende Antallet og navnene på Glyndwrs søskende kendes ikke med sikkerhed. Jacob Youde William Lloyd opgiver følgende: Bror Tudur, Lord of Gwyddelwern, født omkring 1362, død 11. marts 1405 under et slag Brecknockshire i sine brødres krig. Bror Gruffudd havde en datter og arving, Eva. Søster Lowri, også stavet Lowry, gift med Robert Puleston of Emral. Søster Isabel gift med Adda ap Iorwerth Ddu of Llys Pengwern. Søster Morfudd gift med sir Richard Croft of Croft Castle i Herefordshire og gift igen med David ab Ednyfed Gam of Llys Pengwern. Søster Gwenllian.
Tudur, Isabel og Lowri bliver anført som Glyndwrs søskende af den mere forsigtige professor R. R. Davies. Det er desuden sandsynligt, at Owain Glyndwr havde yderligere en bror ved navn Gruffudd; muligheden for at han havde en tredje bror, Maredudd, bliver nævnt af en enkelt kilde.
Walisisk oprør 1400–1415
I slutningen af 1390'erne var der flere begivenheder, der skubbede Owain mod det oprør, der senere blev kaldt det walisiske oprør, Glyndwroprøret eller (i Wales) den Sidste krig for Uafhængighed. Han nabo, Baron Grey de Ruthyn, havde taget kontrol over et område, som Glyndwr mente at have ret til, og han beklagede sig til det engelske parlament. Owains krav om godtgørelse blev ignoreret. I 1400 oplyste lord Grey Glyndwr for sent om en kongelig ordre om sende soldater til den skotske grænse for at bistå kongen. Det gjorde det muligt for Grey at kalde Glyndwr en forræder ved hoffet i London. Lord Grey var en af Henrik 4.s personlige venner. Glyndwr tabte retssagen, og han var nu truet på livet. Den afsatte kong Richard 2. havde tilhængere i Wales, og i januar 1400 udbrød der store civile uroligheder i den engelske grænseby Chester efter en offentlig henrettelse af Richard 2.s officerer.
Disse begivenheder medførte, at Owain formelt tog sin arvede titel som Prins af Powys den 16. september 1400. Sammen med en lille gruppe og muligvis i SS Mael & Sulien' kirke angreb han lord Greys territorier. sammen med hans ældste søn, hans svogre og biskoppen af St Asaph i byen Corwen. Efter sammenstød mellem kong Henrik 4. og Owains mænd i september og oktober 1400 begyndte oprøret at brede sig i 1401. En stor del af det nordlige og centrale Wales kom over på Owains side. Henrik 4. udnævnte Henry Percy – den berømte "Hotspur" (Hedspore) – til at skaffe orden. I marts meddelte Hotspur, at der ville blive givet amnesti til alle oprørere undtagen Owain og hans fætre Rhys ap Tudur og Gwilym ap Tudur, sønner af Tudur ap Gronw (forfader til Henrik 7. af England). Begge Tudur-brødrene blev benådet efter deres erobring af Edvard 1.s store slot i Conwy.
thumb|Monument over Owain Glyndwrs sejr ved Hyddgen.
I juni vandt Owain sin første store sejr på en mark ved Mynydd Hyddgen i Pumlumon. En gengældelsesaktion af Henrik 4. ved Strata Florida Abbey fulgte, men det endte med Henriks retræte.
I 1402 udskrev det engelske parlament Penal Laws mod Wales, der blev brugt til at etablere engelsk styre i Wales, men som fik mange walisere til at slutte sig til oprøret. Samme år lykkedes det Owain at tage sin ærkefjende, baron Grey de Ruthyn, til fange. Han holdt ham fanget i næsten et år, indtil han fik udbetalt en stor løsesum fra Henrik 4.
I juni 1402 besejrede Owain engelske styrker, der blev ledet af sir Edmund Mortimer under slaget ved Bryn Glas, og Mortimer blev taget til fange.[Burke's Peerage and Baronetage (1999), vol.2 of 2 Owain tilbød at frigive Mortimer mod en stor løsesum, men modsat med de Grey nægtede Henrik 4. at betale. Det hævdes, at Mortimers nevø havde større ret til den engelske trone end Henrik selv, så hans hurtige løsladelse var ikke en mulighed. Som modsvar forhandlede Mortimer en alliance med Owain og giftede sig med en af hans døtre. Det var også i 1402, de første beretninger nævnes, om at franskmændene og bretonerne hjalp Owain. Franskmændene håbede meget på at bruge Wales, som de havde brugt Skotland som en base for angreb mod englænderne.
I 1403 bredte oprøret sig til hele Wales. Kongens gesandter rapporterede om, at walisiske studenter fra Oxford University forlod deres studier for at slutte sig til Owain, og walisiske arbejdere og håndværkere forlod deres arbejde i England for at vende tilbage til Wales. Owain kunne også trække på walisiske soldater, der holdt orlov fra de engelske kampagner i Frankrig og Skotland. Hundredvis af walisiske bueskytter og erfarne professionelle soldater forlod deres engelske tjeneste for at slutte sig til oprøret.
thumb|An mindeplade i Machynlleth der mindes Owain Glyndwrs parlament i 1404.
I 1404 holdt Owain hof i Harlech, og han udnævnte Gruffydd Young som sin Chancellor. Kort efter indkaldte han til sit første parlament (eller Cynulliad på walisisk) eller "samling") i hele Wales ved Machynlleth, hvor han blev kronet som prins af Wales, og han fremlagde sit nationale program. Han erklærede sin vision om en uafhængig walisisk stat med et parlament og en separat walisisk kirke. Der skulle være to nationale universiteter (et i syd og et i nord) og tilbagekomsten af traditionel lov ved Hywel Dda. Gejstlige og vigtige medlemmer i den øvre del af samfundet flokkedes om hans banner. Den engelske modstand blev reduceret til nogle få isolerede borge og befæstede byer og herregårde.
Trepartsforhandlinger og franskmændenes år thumb|Glyndwrs parlamentsbygning, Machynlleth. 1814.
Owain forhandlede "Tripartite Indenture" med Edmund Mortimer og Henry Percy, jarl af Northumberland. Aftalen delte England og Wales mellem de tre. Wales omfattede området afgrænset af floderne Severn og Mersey med det meste af Cheshire, Shropshire og Herefordshire. Mortimer Lords of March fik den sydlige og vestlige del af England, mens Percyerne fik det nordlige England. R. R. Davies noterede sig, at visse interne dele understreger baggrunden for Glyndwrs politiske filosofi i walisisk mytologi: i den påberåber tre mænd sig en profeti, og Wales' grænser bliver fastlagt ud fra merlinsk litteratur.
thumb|left|upright|Owain Glyndwr.
Selv om forhandlinger med herremændene i Irland ikke gav resultat, havde Owain grund til at håbe på, at franskmændene og bretonerne ville være mere imødekommende. Han sendte Gruffydd Young og sin svoger (Margarets bror), John Hanmer, til at forhandle med franskmændene. Resultatet blev en formel aftale om, at franskmændene lovede at hjælpe Owain og waliserne. Det umiddelbare resultat synes at have været en kombineret angreb af walisisk og fransk-bretonske styrker, der belejrede Kidwelly Castle. Waliserne kunne også regne med en halvofficiel aftale med kelterne i det da uafhængige Bretagne og Skotland. Skotske og franske kapere sejlede omkring Wales under hele Owains krig. Skotske skibe plyndrede engelske bosættelser på Lleynhalvøen i 1400 og 1401. I 1403 sejrede en bretonsk eskadron over englænderne i den Engelske Kanal og hærgede på Jersey, Guernsey og i Plymouth, mens franskmændene gik i land på Isle of Wight. I 1404 plyndrede de den engelske kyst med walisiske soldater ombord, og de satte Dartmouth i brand og ødelagde ved Devons kyst.