Copeova reakce (též Copeho reakce) je eliminační reakce N-oxidů za vzniku alkenu a hydroxylaminu.
550px|Cope reaction|střed
Aminoxid se obvykle připravuje z příslušného aminu reakcí s peroxykyselinou nebo jiným obdobným oxidačním činidlem. K samotné eliminaci stačí zahřátí reakční směsi. Jako příklad může sloužit příprava methylencyklohexanu:
střed|400x400px|Příprava methylencyklohexanu
Mechanismus a podobné reakce Reakce probíhá Ei mechanismem, vzniká při ní vnitromolekulárním krokem cyklický pětičlenný přechodný stav; reakce je tak vždy syn- a málokdy ji lze provést u šestičlenných kruhů, na rozdíl od pěti-, sedmi-, a vícečlenných.Amine Oxides. VIII. Medium-sized Cyclic Olefins from Amine Oxides and Quaternary Ammonium Hydroxides Arthur C. Cope, Engelbert Ciganek, Charles F. Howell, Edward E. Schweizer, Journal of the American Chemical Society, 1960, 82 (17), pp 4663–4669 Amine Oxides. VII. The Thermal Decomposition of the N-Oxides of N-Methylazacycloalkanes Arthur C. Cope, Norman A. LeBel; Journal of the American Chemical Society; 1960; 82(17); 4656-4662
alt=vnitromolekulární Copeova reakce|střed|261x261px
Podobnou reakcí je Hofmannova eliminace, kde je ale zásada součástí odstupující skupiny. Sulfoxidy mohou reagovat podobným způsobem a vytvářet tak sulfenové kyseliny. Selenoxidy takto podstupují selenoxidové eliminace.
Opačná reakce Obrácená Copeova eliminace je reakce, kde reaguje N,N-disubstituovaný hydroxylamin s alkenem za vzniku terciárního N-oxidu. Jedná se o druh hydroaminace, který lze rozšířit na nesubstituované hydroxylaminy; v tomto případě vznikají oximy.
Reference
Kategorie:Eliminační reakce Kategorie:Jmenné reakce