Tetramethylmočovina je organická sloučenina se vzorcem (Me2N)2CO, derivát močoviny používaný jako aprotické polární rozpouštědlo, především pro aromatické sloučeniny a Grignardova činidla. Neobvyklý pro močoviny je její velký rozdíl mezi teplotou tání a varu, přesahující 170 °C.
Výroba Tetramethylmočovina se vyrábí reakcí dimethylaminu s fosgenem v molárním poměru 2:1 ve vodném roztoku hydroxidu sodného; obdobně lze použít dimethylkarbamoylchlorid s nadbytkem dimethylaminu.
400px|Výroba tetramethylmočoviny z fosgenu
Dalším možným způsobem je reakce difenylkarbonátu s dimethylaminem v autoklávu.
600px|Výroba tetramethylmočoviny z difenylkarbonátu
Tetramethylmočovina vzniká při oxygenaci tetrakis(dimethylamino)ethenu.
600px|Oxidace tetrakis(dimethylamino)ethenu (doprovázená chemiluminescencí)
Tetramethylmočovina se často objevuje jako vedlejší produkt tvorby amidových vazeb, například při syntézách peptidů s využitím uroniových či guanidiniových činidel, jako jsou HATU, HBTU, a TCFH.
Použití Tetramethylmočovina rozpouští mnoho různých organických sloučenin, například kyselinu octovou, pyridin, a ε-kaprolaktam. Rozpouští také některé anorganické soli, například dusičnan stříbrný a jodid sodný.
Tetramethylmočovina často slouží jako náhrada hexamethylfosforamidu, podezřelého z karcinogenity.
V tetramethylmočovině mohou probíhat polymerizační reakce dichloridů aromatických karboxylových kyselin (jako je kyselina isoftalová) a diaminů (například m-fenylendiaminu) za tvorby aramidů. Polymerizace hydrochloridu chloridu kyseliny 4-aminobenzoové v tetramethylmočovině vedou k izotropním roztokům poly(p-benzamid)u, ze kterého lze následně ihned vytvářet vlákna.
400px|Polymerizace p-aminobenzoylchloridu na poly(p-benzamid)
Ve směsi tetramethylmočovina-LiCl lze získat stálé izotropní roztoky s koncentrací poly(p-benzamid)u až 14 %.
Tetramethylmočovina také rozpouští estery celulózy a, zpravidla za vyšších teplot, polymery, například polykarbonáty, polyvinylchlorid, a alifatické polyamidy.
Silné nenukleofilní zásady založené na guanidinu lze snadno připravit z tetramethylmočoviny, přičemž na rozdíl od amidinových zásad, jako jsou 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en a 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en, bývají nealkylované.
500px|Příprava 2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidinu z tetramethylmočoviny
Upravená Koenigsova-Knorrova reakce pro tvorbu glykosidů z 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glukopyranosylbromidu (acetobromglukózy) využívá trifluormethansulfonát stříbrný a jako akceptor protonů slouží tetramethylmočovina.
Tato varianta se vyznačuje jednodušším řízením reakce, vysokou anomerní čistotou, a vysokými výtěžky. Při provádění za pokojové teploty tetramethylmočovina reaguje nejen jako zásada, ale též vstupuje do reakcí s glykosylovými skupinami za vzniku dobře izolovatelných uroniumtriflátů, s výtěžností 56 %.
500px|Vznik uroniových solí z acetobromglukózy a tetramethylmočoviny
Bezpečnost Akutní toxicita tetramethylmočoviny je nízká, u některých živočichů ale byla pozorována její embryotoxicita a teratogenita.
Tetramethylmočovina nezpůsobuje narušení kůže, může ale dráždit kůži a oči.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Deriváty močoviny Kategorie:Amidová rozpouštědla