náhled|220 px|Biotin, ve vodě rozpustná sloučenina patřící mezi vitaminy skupiny B, je bicyklickým derivátem močoviny.
Močoviny jsou organické sloučeniny odpovídající vzorci (R2N)2CO, kde R = H, alkyl, aryl…; jsou odvozené od močoviny ((H2N)2CO). Močovinová funkční skupina je součástí řady sloučenin praktického i teoretického významu. Močoviny jsou zpravidla bezbarvé pevné látky, které, v důsledku menšího počtu vodíkových vazeb, mívají nižší teploty tání než samotná močovina.
náhled|346px|Krystalová struktura N,N′-difenylmočoviny se znázorněním vodíkových vazeb
Výroba Močoviny lze získat několika způsoby, málokdy se ale používá přímé navazování uhlíku, jinak sloužící k výrobě základní močoviny. Postupy se rozdělují na ty, které navazují nové močovinové skupiny a ty, které začínají s již vytvořeným derivátem.
Použití N-substituovaných močovin Při fosgenaci reagují aminy s fosgenem, přes isokyanátové nebo karbamoylchloridové meziprodukty:
COCl2 + R2NH → R2NC(O)Cl + HCl COCl2 + RNH2 → RNCO + 2 HCl
Celková rovnice vypadá takto: COCl2 + 2 R2NH → (R2N)2CO + 2 HCl
Tímto způsobem se vyrábí například tetramethylmočovina. Reakce primárních aminů musí být prováděny opatrně, protože izokyanátový meziprodukt může reagovat s močovinou za tvorby biuretu:
R2NC(O)N(H)R' + R"NCO → R2NC(O)NR'C(O)NHR"
Nesymetrické močoviny se získávají kondenzacemi isokyanátů s aminy:
RNCO + R'2NH → (R'2N)(R(H)N)CO
Podobně lze vytvořit nesymetrické primární močoviny kondenzacemi amonných solí s kyanatany alkalických kovů:
Na+NCO− + [R2NH2]Cl → (R’2N)(H2N)CO + NaCl
Umělé sladidlo dulcin se vyrábí kondenzací ethoxyanilinu s kyanatanem draselným. K získání nesymetrických močovin je možné použít také Si(NCO)4.
náhled|220px|Izobutylidendimočovina
Vysoká toxicita fosgenu a izokyanatanů vede ke snaze najít bezpečnější postupy, které ale kvůli vyšším nákladům bývají často omezené na laboratorní využití.
Z močoviny Močovinu je možné transamidovat reakcemi s alkyl- a arylaminy:
(H2N)2CO + R2NH → (R2N)(H2N)CO + NH3 (R2N)(H2N)CO + R2NH → (R2N)2CO + NH3
Takovými reakcemi se vyrábějí cyklické močoviny. Monomethylmočovina, prekurzor theobrominu, se takto získává z methylaminu. Fenylmočovina se připravuje obdobnou reakcí aniliniumchloridu:
(H2N)2CO + [R2NH2]Cl → (R2N)(H2N)CO + NH4Cl
Močovina a její deriváty obsahující vazby N-H se snadno alkylují pomocí aldehydů za vzniku α-hydroxyalkylmočovin. Z formaldehydu vzniká bis(hydroxymethyl)močovina, meziprodukt výroby močovino-formaldehydových pryskyřic. Cyklické močoviny se dají vytvořit reakcemi glyoxalu ((CHO)2):
(H2N)2CO + (CHO)2 → (CH(OH)NH)2CO
Dva ekvivalenty močoviny kondenzují s izobutyraldehydem za tvorby alkylidenových derivátů:
2 (H2N)2CO + OC(H)CHMe2 → [(H2N)C(O)NH]2CHCHMe2 + H2O
Takto vzniká také izobutylidendimočovina, používaná jako pomalu se uvolňující hnojivo, protože se v půdě pomalu hydrolyzuje, přičemž vzniká močovina, využitelná jako dobrý zdroj vázaného dusíku.
náhled|vpravo|Benzimidazolinonová „páska“, odvozená od benzimidazolinonů
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Amidy