Longifolen je kapalný uhlovodík vyskytující se jako výševroucí složka pryskyřic některých druhů borovic. Název je odvozen od borovice dlouholisté, ze které byl izolován.Naffa, P.; Ourisson, G. Bulletin de la Société chimique de France, 1954, 1410
Z chemického hlediska jde o tricyklický seskviterpen. Molekula je chirální, v přírodě je běžnější (+)-enantiomer, vyskytující se v borovicích i dalších vyšších rostlinách; jeho specifická rotace činí +42,73°. Opačný (−)-enantiomer (specifická rotace −42,73°) se nachází v některých houbách a játrovkách.
Longifolen je také jednou ze dvou hlavních aromatických složek čaje lapsang souchong, do kterého se dostává z kouře z borovicového dřeva spalovaného v ohních při jeho přípravě.Shan-Shan Yao； Wen-Fei Guo； YI Lu； Yuan-Xun Jiang, "Flavor Characteristics of Lapsang Souchong and Smoked Lapsang Souchong,a Special Chinese Black Tea with Pine Smoking Process", Journal of Agricultural and Food Chemistry, Vol. 53, No.22, (2005)
Výskyt a příprava Pryskyřice borovice dlouholisté (Pinus roxburghii, dříve Pinus longifolia) může obsahovat až 20 % longifolenu.
Laboratorní přípravou longifolenu se zabývalo několik článků.Gregory Ho The Journal of Organic Chemistry] 2005, 70, 5139 -5143
střed|600px|Coreyova totální syntéza longifolenuCoreyova totální syntéza longifolenu
Biosyntéza Biosyntéza longifolenu začíná u farnesyldifosfátu (1) řetězcem kationtových polycyklizací. Odštěpením difosfátové skupiny a cyklizací alkenu vznikne meziprodukt 3, který po 1,3-hydridovém přesmyku vytváří molekulu 4. Po dvou dalších cyklizacích utvoří meziprodukt 6 1,2-přesmykem longifolen.
střed|600px|Biosyntéza longifolenu
Reakce Longifolen reaguje s boranem za vzniku dilongifolylboranu, použitelného jako chirální hydroborační činidlo.
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Totální syntézy longifolenu na SynArchive.com
Kategorie:Polycyklické uhlovodíky Kategorie:Seskviterpeny Kategorie:Tricyklické sloučeniny