Trimethylsilylazid ((CH3)3SiN3) je chemická sloučenina používaná jako činidlo v organické chemii.
Příprava Trimethylsilylazid je komerčně dostupný. Lze jej připravit reakcí trimethylsilylchloridu a azidu sodného: (CH3)3SiCl + NaN3 → (CH3)3SiN3 + NaCl
Použití V mnoha reakcích je považován za bezpečnější alternativu kyseliny azidovodíkové; časem však hydrolyzuje na kyselinu azidovodíkovou, a proto musí být skladován tam, kde není vlhkost. (CH3)3SiN3 + H2O → (CH3)3SiOH + HN3 Aduje se na ketony a aldehydy za vzniku siloxy azidů a následně tetrazolů: (CH3)3SiCl + R2CO → R2C(N3)OSi(CH3)3 + NaCl Byl použit při totální syntéze Oseltamiviru.
Vlastnosti Trimethylsilylazid je bezbarvá, tepelně stabilní, ale na hydrolýzu citlivá kapalina. Je neslučitelný s vlhkostí, silnými oxidačními činidly a silnými kyselinami. V roce 2014 byl při syntéze velké dávky trimethylsilylazidu zraněn student Minnesotské univerzity.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Organoazidy Kategorie:Reagencia pro organickou chemii Kategorie:Trimethylsilylové sloučeniny