Oxazol (1,3-oxazol) je aromatická heterocyklická sloučenina s atomem dusíku v pětičlenném kruhu. Je odvozena od furanu a pyrrolu. Jeho izomer je isoxazol (1,2-oxazol), v němž se atom kyslíku nachází vedle dusíku. Oxazol patří mezi azoly, pětičlenné aromatické heterocyklické sloučeniny obsahující alespoň dva heteroatomy, z nichž alespoň jeden je dusík. náhled|Oxazol
Fyzikální vlastnosti Oxazol je těkavá bezbarvá až nažloutlá kapalina vonící jako pyridin. Je hořlavý a volně rozpustný ve vodě. Má nízký bod varu a vysoký tlak páry i při pokojové teplotě.
Chemické vlastnosti Oxazol je bohatý na vazby π. Má bazické vlastnosti, jeho konjugovaná kyselina má pKa 0,8, zatímco u imidazolu to je 7, tvoří krystalické soli s kyselinami. Mnohé z jeho derivátů jsou méně stabilní a jejich kruhy mohou být štěpeny zředěnými kyselinami nebo zásadami.
Použití Oxazol a jeho deriváty jsou důležitým základem pro řadu biochemických produktů a léčivých přípravků, stejně jako pro pesticidy, barvy, textilní přísady a plasty. Oxazol je výchozí sloučeninou pro širokou třídu heterocyklických aromatických organických sloučenin.
Příprava Klasické metody syntézy oxazolů v organické chemii jsou:
Robinsonova–Gabrielova syntéza dehydratací 2-acylaminoketonů Fischerova syntéza oxazolů z kyanhydrinů a aldehydů Bredereckova reakce s α-haloketony a formamidem Van Leusenova reakce s aldehydy a toluensulfonylmethylizokyanidem (TosMIC)
Další metody:
Oxazoliny lze také získat izomerací určitých propargylamidů. Podobně jako při tvorbě furanů z 1,4-diketonů lze oxazol získat reakcí acylovaných aminoketonů s chloridem fosforečným nebo thionylchloridem. Oxazolové deriváty lze připravit z 1,4-dikarbonylových sloučenin s oxidem fosforečným, ve kterých je již zabudován atom dusíku.
Reakce Deprotonace oxazolů na C2 je často doprovázena otevřením kruhu na izonitril. Elektrofilní aromatická substituce probíhá na C5 vyžadující aktivační skupiny. Nukleofilní aromatická substituce probíhá s odstupujícími skupinami na C2. Dielsovy-Alderovy reakce s oxazoldieny mohou být následovány ztrátou kyslíku za vzniku pyridinů. Cornforthův přesmyk 4-acyloxazolů je reakce tepelného přesmyku, kdy organický acylový zbytek a C5 substituent mění polohy.
Odkazy
Reference
Literatura Oxazol. Velký lékařský slovník [online]. Maxdorf [cit. 2022-03-31]. Dostupné z: https://lekarske.slovniky.cz/pojem/oxazol KAKKAR, Saloni a Balasubramanian NARASIMHAN. A comprehensive review on biological activities of oxazole derivatives. BMC [online]. 2019 [cit. 2022-03-31]. Dostupné z: https://bmcchem.biomedcentral.com/articles/10.1186/s13065-019-0531-9
Externí odkazy
Kategorie:Kyslíkaté heterocyklické sloučeniny Kategorie:Dusíkaté heterocyklické sloučeniny