náhled|300px|Fotoizomerizace azobenzenu

Fotoizomerizace je chemická reakce, druh izomerizace indukované světelnou energií.

Existují vratné i nevratné fotoizomerizační reakce; označení fotoizomerizace se obvykle používá pro vratné.

Využití Fotoizomerizace retinalu je nutná pro funkci zraku.

Fotoizomerizovatelné substráty se používají například na výrobu roztoků pigmentů pro přepisovatelná CD a DVD a 3D optická datová média. O fotoizomerizovatelné molekuly je zájem také při vývoji molekulárních strojů, jako jsou molekulární přepínače a motory.

Fotoizomerizace se využívá také u aditiv do kapalných krystalů, kde tyto reakce pozměňují jejich lineární a nelineární vlastnosti.

Fotoizomerizace umožňuje reorientaci molekul v kapalných krystalech, což se využívá v holografii k tvorbě prostorových filtrů a při optickém přepínání.

náhled|Molekula methylové červeně, azobarviva často přidávaného do kapalných krystalů

Příklady Významnými skupinami látek, u kterých dochází k fotoizomerizaci, jsou azobenzeny, stilbeny a spiropyrany.

400px|střed|náhled|Fotoizomerizace norbornadienu na kvadricyklan

Za přítomnosti katalyzátoru se norbornadien po ozáření ultrafialovým zářením o vlnové délce kolem 300 nm mění na kvadricyklan . Při zpětné přeměně na norbornadien se uvolní energie kvadricyklanového kruhu jako teplo (ΔH = −89 kJ/mol). Tato reakce byla navržena jako možný způsob uchovávání sluneční energie.

Fotoizomerizační reakce lze rozdělit do několika skupin; nejvýznamnější jsou přeměny trans-cis (nebo 'E-'Z) a přechody mezi otevřenými a uzavřenými kruhy. První z nich probíhá například u stilbenu a azobenzenu, tedy sloučenin obsahujících dvojné vazby, kde se jeden izomer mění na druhý rotací kolem dvojné vazby.

Druhý typ fotoizomerizace se vyskytuje mimo jiné u fulgidu a diarylethenů. U těchto sloučenin dochází ke štěpení a tvorbě vazeb působením záření o určitých vlnových délkách.

Další skupinou fotoizomerizací je di-pí-methanový přesmyk.

Koordinační chemie Mnoho komplexů je citlivých na světlo a řada z nich podléhá fotoizomerizacím. Příkladem takové reakce je přeměna bezbarvého cis-bis(trifenylfosfin)chloridu platnatého na žlutý trans isomer.

náhled|střed|Fotoizomerizace PtCl2(PPh3)2

Některé komplexní sloučeniny po ozáření mění svůj spinový stav.

náhled|střed|Světlem vyvolaná změna spinu u [Fe(pyCH2NH2)3]2+ z vysokospinového na nízkospinový komplex

Odkazy

Související články Fotochromismus

Reference

Kategorie:Chemické reakce Kategorie:Fotochemie