Dieckmannova kondenzace je vnitromolekulární reakce diesterů se zásadami za vzniku β-ketoesterů.Davis, B. R.; Garrett, P. J. Compr. Org. Synth. 1991, 2, 806-829. (Review) Je pojmenována po německém chemikovi Walteru Dieckmannovi. Mezimolekulární obdobou je Claisenova kondenzace.
střed|400px|Dieckmannova kondenzace
Mechanismus Deprotonací esteru na pozici α vznikne enolátový anion, u kterého následně dojde k nukleofilnímu ataku za vzniku cyklického enolu. Protonací pomocí Brønstedovy–Lowryho kyseliny (například H3O+) se obnoví β-ketoester.
střed|600px|Mechanismus Dieckmannovy kondenzace
Vzhledem ke sterické stabilitě pěti- a šestičlenných cyklů nejčastěji vznikají právě takovéto produkty. 1,6-diestery vytváří pětičlenné β-ketoestery, zatímco 1,7-diestery vytváří šestičlenné β-ketoestery.
Animace reakčního mechanismu Dieckmannovy kondenzace Animace reakčního mechanismu
Odkazy
Související články Claisenova kondenzace Gabrielův-Colmanův přesmyk Thorpeova–Zieglerova reakce
Literatura Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965 Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670 Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Kondenzační reakce Kategorie:Jmenné reakce