Benzensulfonylchlorid je organická sloučenina se vzorcem C6H5SO2Cl. Jedná se o bezbarvou olejovitou kapalinu nerozpustnou ve vodě a rozpustnou v organických rozpouštědlech, která ovšem reaguje se sloučeninami obsahujícími vazby N-H a O-H. Používá se na přípravu sulfonamidů (reakcemi s aminy) a sulfonových esterů (reakcemi s alkoholy). Podobnou sloučeninou je 4-toluensulfonylchlorid, který se často používá místo benzensulfonylchloridu, protože je za pokojové teploty v pevném skupenství a snadněji se s ním nakládá.
Příprava Benzensulfonylchlorid se připravuje chlorací kyseliny benzensulfonové nebo jejich solí oxychloridem fosforečným,Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock, and T. F. Murray "Benzenesulfonyl chloride" Org. Synth. 1921, vol. 1, p. 21. méně často reakcí benzenu s kyselinou chlorsírovou.
400px|bezrámu|střed
Reakce
K odlišení primárních a sekundárních aminů od terciárních se používá Hinsbergova reakce, při níž aminy reagují s benzensulfonylchloridem. U primárních a sekundárních aminů se tvoří nerozpustné sulfonamidy, zatímco u terciárních aminů dochází k hydrolýze sulfonylchloridu a vzniku rozpustných sulfonátových solí.Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "The Systematic Identification of Organic Compounds", 8th Edition, 2003, Wiley.
Odkazy
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Reagencia pro organickou chemii Kategorie:Sulfonylhalogenidy