náhled|Krystaly xylitolu, jednoho z nejčastějších používaných cukerných alkoholů. Cukerné alkoholy jsou alkoholy odvozené od sacharidů (zpravidla od mono- nebo disacharidů), jsou podskupinou polyolů. Jedná se o bílé ve vodě rozpustné pevné látky, které se mohou vyskytovat v přírodě nebo být vyrobeny průmyslově redukcí sacharidů. Často se používají v potravinářství jako zahušťovadla a sladidla. V potravinách slouží obvykle jako náhrada cukru, často v kombinaci se silnými sladidly (mnohem sladšími než cukr). K nejčastěji používaným cukerným alkoholům patří sorbitol a xylitol.
Výroba a struktura Cukerné alkoholy mají obecný vzorec HOCH2(CHOH)nCH2OH; odpovídající sacharidy mají o dva vodíkové atomy méně, jejich vzorce jsou například HOCH2(CHOH)nCHO nebo HOCH2(CHOH)n−1C(O)CH2OH. Většina jich má pět nebo šest atomů uhlíku, jelikož jsou odvozeny od pentóz (pětiuhlíkatých monosacharidů) nebo hexóz (šestiuhlíkatých monosacharidů); na každém uhlíku mají navázanou jednu hydroxylovou skupinu (-OH). Lze je dále dělit podle relativního uspořádání (stereochemie) těchto hydroxylů. Na rozdíl od sacharidů, které vytvářejí cyklické formy, se vyskytují v acyklické podobě; mohou ovšem tvořit cyklické ethery, například sorbitol může být dehydratován na isosorbid.
Cukerné alkoholy se vyskytují v přírodě a mannitol byl dříve také získáván z přírodních zdrojů. V současnosti se všechny cukerné alkoholy získávají hydrogenací sacharidů za použití Raneyova niklu jako katalyzátoru. Přeměny glukózy a manózy na sorbitol a mannitol probíhá podle následujících vzorců:
HOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H2 → HOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH
Tímto způsobem se ročně vyrobí více než milion tun sorbitolu. Podobným způsobem se získává z xylózy xylitol a z laktózy laktitol. Erythritol se oproti tomu vyrábí kvašením glukózy a sacharózy.
Zdravotní účinky Cukerné alkoholy nezpůsobují zubní kaz, bylo dokonce zjištěno, že xylitol před jeho vznikem chrání.
Při studiích na krysách potrava s obsahem xylitolu zvýšila hustotu kostí, což vedlo k zájmu o to, zda by se pomocí tohoto cukerného alkoholu dala léčit osteoporóza u lidí.
Konzumace cukerných alkoholů zvyšuje obsah glukózy v krvi, i když méně než jak je tomu u sacharózy.Sue Milchovich, Barbara Dunn-Long: Diabetes Mellitus: A Practical Handbook, p. 79, 10th ed., Bull Publishing Company, 2011Paula Ford-Martin, Ian Blumer: The Everything Diabetes Book, p. 124, 1st ed., Everything Books, 2004 Cukerné alkoholy, kromě erythritolu, mohou také při konzumaci ve větších množstvích způsobit nadýmání a průjem.
Běžné cukerné alkoholy Glycerol (3C) Erythritol (4C) Threitol (4C) Arabitol (5C) Xylitol (5C) Ribitol (5C) Mannitol (6C) Sorbitol (6C) Galaktitol (6C) Fucitol (6C) Iditol (6C) Inositol (6C, cyklický) Volemitol (7C) Maltitol (12C) Laktitol (12C) Maltotriitol (18C) Maltotetraitol (24C) Polyglycitol
Cukerné alkoholy mohou být odvozeny od mono-, di- i vyšších sacharidů, ty, které jsou odvozené od disacharidů, ovšem nejsou zcela hydrogenované, protože je k redukci použitelná pouze jedna aldehydová skupina.
Cukerné alkoholy jako potravinářské přísady Následující tabulka ukazuje relativní sladkost a energetickou hodnotu nejpoužívanějších cukerných alkoholů.
Název Sladkost v poměru k sacharóze Energetická hodnota(kcal/g) Sladkost v poměru k energetické hodnotě Energetická hodnota při stejné sladkosti Glykemický index Arabitol 0,7 0,2 14 7,1 % Erythritol 0,8 0,21 15 6,7 % 0 Glycerol 0,6 4,3 0,56 180 % 3 Isomalt 0,5 2,0 1,0 100 % 2 Laktitol 0,4 2,0 0,8 125 % 5 Maltitol 0,9 2,1 1,7 59 % 45 Mannitol 0,5 1,6 1,2 83 % 0 Sorbitol 0,6 2,6 0,92 108 % 9 Xylitol 1,0 2,4 1,6 62 % 12 Sacharóza 1,0 4,0 1,0 100 % 60
Cukerné alkoholy jsou oproti sacharóze obecně méně sladké a mají nižší energetickou hodnotu. Nejsou metabolizovány bakteriemi v ústní dutině a tak nezpůsobují zubní kaz; při zahřátí u nich nedochází ke karamelizaci.
Některé cukerné alkoholy (například sorbitol, erythritol, xylitol, mannitol, laktitol a maltitol) mohou při vyšší koncentraci způsobit pocit ochlazení v ústech, tohoto účinku se využívá v bonbonech a žvýkačkách bez cukru. Jev je způsoben tím, že rozpouštění cukerných alkoholů je endotermická reakce, která má vysokou entalpii rozpouštění.
Cukerné alkoholy často nejsou zcela absorbovány z tenkého střeva do krevního oběhu, což způsobuje menší změnu v obsahu cukru v krvi než u sacharidů, jako je sacharóza. Díky tomu jsou často používány diabetiky, ovšem jejich použití ve větších množstvích, podobně jako u dalších neúplně strávených látek, vede k nadýmání, průjmu a zvýšené flatulenci. Při dlouhodobém užívání se u většiny osob vytvoří určitá tolerance k cukerným alkoholům a tyto účinky se již neobjevují.
Etrythritol je absorbován v tenkém střevě a vylučuje se močí v nezměněné podobě, takže má i přes sladkou chuť nulovou energetickou hodnotu.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Sacharidy a jejich deriváty Kategorie:Polyoly