Benzofuran (systematický název 1-benzofuran) je kyslíkatá heterocyklická sloučenina tvořená spojenými cykly benzenu a furanu; tato bezbarvá kapalina je součástí uhelného dehtu. Pojem benzofuran se používá také jako označení libovolného derivátu této sloučeniny, tyto deriváty mají často složitější strukturu. Příkladem takového derivátu je psoralen, který se vyskytuje v některých rostlinách.
Výroba a příprava benzofuranu a jeho derivátů Benzofuran se získává z uhelného dehtu, dá se rovněž vyrobit uměle dehydrogenací 2-ethylfenolu.
Laboratorní postupy Deriváty benzofuranu mohou být připraveny v laboratoři řadou různých metod, například:
O-alkylací salicylaldehydu kyselinou chloroctovou následovanou cyklizací vzniklého etheru a dekarboxylací:
500px
Perkinovým přesmykem, kde kumarin reaguje s hydroxidem:
Perkinův přesmyk|450px
Dielsovou–Alderovou reakcí nitrovinylfuranu s různými dienofily:
Dielsova–Alderova reakce za vzniku substituovaného benzofuranu|450px
Cykloizomerací alkyny o-substituovanými fenoly:
Vznik benzofuranů cykloizomerací|400px
Odkazy
Podobné sloučeniny Furan Indol
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2B