Pyrrolidin, též tetrahydropyrrol, je heterocyklická sloučenina tvořená nasyceným petičlenným cyklem s jedním atomem dusíku. Dá se považovat za cyklický sekundární amin. Tato bezbarvá kapalina je mísitelná s vodou a většinou organických rozpouštědel. Přidáním dalších funkčních skupin k samtotnému pyrrolidinu lze odvodit mnoho substituovaných pyrrolidinů.
Příprava a výskyt Pyrrolidin se připravuje reakcí butan-1,4-diolu s amoniakem za použití oxidového katalyzátoru.Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
Řada derivátů pyrrolidinu se vyskytuje v přírodě v alkaloidech jako jsou například nikotin a hygrin. Pyrrolidin je rovněž součástí některých léčiv jako jsou procyklidin a bepridil. Také tvoří základ racetamových sloučenin (například piracetamu a aniracetamu). K derivátům pyrrolidinu patří rovněž aminokyseliny prolin a hydroxyprolin.
náhled|120px|vlevo|Nikotin se skládá z pyridinu a N-methylpyrrolidinu.
Reakce Pyrrolidin je zásada, podobně silná jako ostatní dialkylaminy. Od klasických sekundárních aminů se liší svou cyklickou strukturou.
Pyrrolidin se používá jako základní surovina při syntéze složitějších organických sloučenin, například pro aktivaci ketonů a aldehydů k nukleofilní adici tvorbou enaminů.
320px
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Dusíkaté heterocyklické sloučeniny Kategorie:Sekundární aminy Kategorie:Aminová rozpouštědla