Kyselina pimelová (kyselina heptandiová) je dikarboxylová kyselina, neboť obsahuje dvě karboxylové skupiny. Její molekula má sedm atomů uhlíku a její sumární vzorec je C7H12O4. Název je odvozen z řeckého pimele, česky tuk. Její soli se nazývají pimeláty.
Podle počtu uhlíků leží kyselina pimelová mezi kyselinou adipovou (6 atomů uhlíku) a kyselinou suberovou (8 atomů uhlíku). Molekula kyseliny pimelové tak obsahuje o jednu methylenovou skupinu více než kyselina adipová, která je prekurzorem mnoha polyesterů a polyamidů. Na rozdíl od kyseliny adipové má kyselina pimelinová jen velmi omezenou oblast použití v chemickém průmyslu.
Biologický význam Pimeloyl-CoA je součástí biosyntézy aminokyseliny lysinu a vitaminu biotinu. Biosyntéza kyseliny pimelové není dosud zcela potvrzena, ale předpokládá se, že začíná s malonylovým CoA.
Výroba Stejně jako ostatní jednoduché dikarboxylové kyseliny bylo vyvinuto mnoho metod pro výrobu kyseliny pimelové. Patří mezi ně například:
reakcí cyklohexanonu a kyseliny salicylovéSnyder, H. R.; Brooks, A. L.; Shapiro, S. H. "Pimelic Acid from Cyclohexanone" and Müller, A. "Pimelic Acid from Salicylic Acid" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.531 (1943).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0531.pdf oxidací cykloheptanonu oxidem dusičitým
oxidací kyseliny palmitové a karbonylace kaprolaktonu
Podobné sloučeniny kyselina diaminopimelová
Reference
Externí odkazy
Pimelová