náhled|Příklad elektrofilní adice Elektrofil (řecky jantar (ήλεκτρον) - česky elektron, řecky philos - česky přítel) je chemická látka, která při chemické reakci přijímá elektronový pár poskytnutý nukleofilem, čímž vzniká chemická vazba. Všechny molekuly nebo ionty s nedostatkem elektronů mohou reagovat jako elektrofily. náhled|411x411pixelů|Příklad elektrofilní aromatické substituce Většina elektrofilů je kladně nabita, má atom s částečným kladným nábojem nebo atom bez oktetu elektronů. Protože elektrofily přijímají elektrony, jsou z definice Lewisovými kyselinami. Typickými elektrofily jsou karbokationty, protony (H+) a halogeny, stejně jako karbonylové sloučeniny.
Nejčastějšími elektrofilními reakcemi jsou adice a substituce na alifatických nebo aromatických uhlovodících.
Elektrofilita označuje afinitu elektrofilu k elektronovému páru. Opakem elektrofility je elektrofobie (řecky phobos - česky strach). Taková molekula nebo iont odpuzuje elektrony, protože má volný elektronový pár. Elektrofobie se obvykle nazývá nukleofilie.
Elektrofilní částice V organické syntéze jsou jimi často kationty jako H+ a NO+, polarizované neutrální molekuly jako chlorovodík, alkylhalogenidy, acylhalogenidy a karbonylové sloučeniny, polarizovatelné neutrální molekuly jako Cl2 a Br2, oxidační činidla jako organické perkyseliny, chemické látky nesplňující oktetové pravidlo (například karbeny a radikály) a některé Lewisovy kyseliny jako BH3 a diisobutylhydrid hlinitý (DIBAL).
Elektrofilní reakce Elektrofily působí na tu část nukleofilu, která má nejvyšší elektronovou hustotu. Nejčastějšími elektrofilními reakcemi jsou:
Elektrofilní adice (AE) – adiční reakce na dvojné nebo trojné vazbě mezi atomy uhlíku (nenasycené uhlovodíky alkeny a alkyny) Elektrofilní alifatická substituce (SE) – elektrofil nahrazuje funkční skupinu u alifatických sloučenin Elektrofilní aromatická substituce (SE) – elektrofil reaguje s aromatickým kruhem, nejčastější je připojení funkčních skupin na benzenové jádro
Elektrofilita Tabulka indexů elektrofility pro některé částiceFluor3.86Chlor3.67Brom3.40Jod3.09Chlornany2.52Oxid siřičitý2.01Sirovodík1.64Benzol1.45Sodík0.88 Existuje několik metod, jak seřadit částice podle jejich elektrofility. Jednu z metod navrhl Robert Ghormley Parr. Elektrofilita je indikována indexem elektrofility ω podle rovnice:
kde je elektronegativita a chemická tvrdost podle koncepce HSAB (Hard and Soft Acids and Bases). Index elektrofility ω platí také pro volné radikály.
Výše uvedená rovnice je analogická klasické rovnici o vztazích pro elektrickou energii P:
kde je elektrický odpor a elektrické napětí.
Odkazy
Související články
Nukleofil Substituce Adice
Reference
Kategorie:Fyzikální organická chemie