Sulfonamidy jsou chemické sloučeniny obsahující sulfonamidovou skupinu, funkční skupinu se vzorcem -S(=O)2-NH, v podstatě aminovou skupinu spojenou se sulfonylovou. Obecný vzorec sloučenin je RSO2NH2. Jsou jen málo reaktivní a dusíkový atom nevykazuje zásaditost, rozštěpení vazby S-N je obtížné. Nízká reaktivita způsobuje, že sulfonamidy jsou často krystalické a lze je tak připravit přeměnou aminu na derivát, který může být identifikován pomocí teploty tání. Sulfonamidová skupina je obsažena v molekulách mnoha léčiv.

Příprava Sulfonamidy, jako například sulfonylmethylamid,Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article lze laboratorně připravit několika způsoby. Jedním z nich je reakce sulfonylhalogenidů s aminy:

RSO2Cl + R2NH → RSO2NR2 + HCl

Jako zdroj sulfonylhalogenidové skupiny je možné použít například tosylchlorid.Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968) Online Article K neutralizaci vznikající kyseliny chlorovodíkové se používá například pyridin.

Reakce primárních a sekundárních aminů s benzensulfonylchloridem je základem Hinsbergovy reakce, která slouží k odlišení primárních a sekundárních aminů od terciárních.

Sultamy Cyklické sulfonamidy se nazývají sultamy. K biologicky aktivním sultamům patří mimo jiné protizánětlivé léčivo ampiroxicam a antikonvulzivum sultiam. Sultamy se připravují podobně jako necyklické sulfonamidy, protože sulfonové kyseliny mohou být deprotonovány pomocí aminů. Často se používá oxidacedisulfidů nebo thiolů navázaných na aminy. Další možnost spočívá v tom, že se nejprve připraví lineární sulfonamid a poté se provede reakce vedoucí k tvorbě vazeb C-C (cyklizace); tento postup se využívá například při přípravě sultamů používaných jako zdroje modrého světla v organickoelektronických zařízeních.

Sulfinamidy Sulfinamidy (R(S=O)NHR) jsou sloučeniny podobné sulfonamidům, jde o amidy sulfinových kyselin (R(S=O)OH). chirální sulfinamidy jako terc-butansulfinamid, p-toluensulfinamidOrganic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000). Link a 2,4,6-trimethylbenzensulfinamidOrg. Synth. 2006, 83, 131-140 Link nacházejí využití při asymetrická syntéze.

Disulfonimidy Bis(trifluormethansulfonyl)anilin se používá jako zdroj triflylové skupiny (CF3SO2+).

Disulfonimidy jsou sloučeniny s obecným vzorcem R-S(=O)2-N(H)-S(=O)2-R', v molekulách mají na amin napojené dvě sulfonylové skupiny.

Tyto látky se, stejně jako sulfinamidy, používají v organické syntéze.

Souvislosti Pokusy se sulfonamidech na lidech dělal za Druhé světové války v koncentračním táboře Ravensbrück německý nacistický lékař Karl Gebhardt, který byl v roce 1946 souzen v Norimberském procesu za válečné zločiny a jako jedna z klíčových svědkyň byla Jadwiga Dzido.

Odkazy

Související články Sulfonamidová antibiotika Kyselina amidosulfonová Sulfamidy

Reference

Externí odkazy