náhled|prostorový model Trikresylfosfát (též trikrezylfosfát, tritolylfosfát, tritolylester kyseliny fosforečné, TCP) je organofosfátová sloučenina. Je odvozena od kresolu a kyseliny fosforečné. Tato viskózní kapalina je v čisté podobě bezbarvá, avšak komerční produkty jsou typicky žluté. Trikresylfosfát je nehořlavý a prakticky nerozpustný ve vodě. Komerční trikresylfosfát je směsí ortho-, meta- a para-kresylfosfátu.
Výroba Trikresylfosfát se vyrábí reakcí kresolů s oxychloridem fosforečným: OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP(OC6H4CH3)3 + 3 HCl V zásaditém prostředí podléhá hydrolýze na kresol a dikresylfosfát. OP(OC6H4CH3)3 + NaOH → + HOC6H4CH3 + NaO2P(OC6H4CH3)2
Použití Trikresylfosfát se používá jako plastifikátor v nitrocelulóze, akrylátových lacích, politurách a v PVC. Je to také zpomalovač hoření v plastech a pryžích. Používá se jako aditivum do benzinu, jako odstraňovač olova pro tetraethylolovoMarvel & other solutions to the lead problem , checked 2009-06-18.. Používá se i jako hydraulická kapalina a teplosměnné médium. Díky svým hydrofobním vlastnostem nachází uplatnění i ve vodovzdorných materiálech. Je rozpouštědlem pro extrakce, pro nitrocelulózu a jiné polymery. Používá se i jako protiotěrové aditivum a aditivum pro extrémní tlaky v mazivech a v hydraulických kapalinách. Jako aditivum v benzinu pomáhá chránit motor proti samozápalůmJürgen Svara1, Norbert Weferling2, Thomas Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH: Wienheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_545.pub2. Article Online Posting Date: December 15, 2006.
Bezpečnost TCP je známý neurotoxinLack of Delayed Neurotoxic Effect after Tri-o-cresyl Phosphate Treatment in Male Fischer 344 Rats: Biochemical, Neurobehavioral and Neuropathological Studies, je toxikologicky významný a je již odpovědný za mnoho úmrtí. K nejvážnějšímu incidentu došlo ve 20. letech 20. století, kdy byl použit při falšování jamajského zázvorového extraktu (Jamaican Ginger Extract)
Letectví TCP je obsažen v oleji proudových motorů dopravních letadel. Vznikla hypotéza, že může kontaminovat vzduch ve vnitřním prostoru letadla prostřednictvím systému stlačeného vzduchu a může mít negativní zdravotní účinky na posádku a cestující. Testy zjistily v některých letadlech zvýšené hladiny TCP, byť spojení mezi kontaminací TCP a konkrétním onemocněním anebo stavy jako je pásmová nemoc, zatím nebylo prokázáno, byť je na něj podezřeníDo you know what you're breathing at 30,000 feet? , Date = 25-2-2008, Author = Chris Ingalls, Access date = 3-12-2008The Toxic Free Airlines website, Date = unknown, Author = unknown, Access date = 3-12-2008Toxické výpary v letadlech ohrožují posádky i cestující, tvrdí vědci.
Reference
Kategorie:Organofosfáty Kategorie:Rozpouštědla Kategorie:Plastifikátory Kategorie:Aditiva do paliv Kategorie:Aditiva do olejů Kategorie:Neurotoxiny Kategorie:Prohibice v USA