El retinol és una de les formes de vitamina A, és una vitamina relacionada amb una família de molècules d'estructura similar, els retinoides. La seva part important és el grup de retinil, que es pot trobar en diverses formes. En els aliments d'origen animal, la principal forma de vitamina A és un èster, palmitat de retinil, que es converteix en un alcohol (retinol) a l'intestí prim. La vitamina A també pot existir com un aldehid (retinal). Els precursors de la vitamina A (provitamines) estan presents en els aliments d'origen vegetal, com tres dels membres de la família dels carotenoides.

Totes les formes de la vitamina A tenen un anell beta-ionona, al qual s'adjunta una cadena d'isoprenoides. Aquesta estructura és essencial per a l'activitat de la vitamina. El pigment de color taronja de les pastanagues pot ser representat com dos grups de retinil connectat, que s'utilitzen en el cos per contribuir als nivells de la vitamina A. L'alfa-carotè i gamma-carotè també tenen un grup de retinil que els dona una mica d'activitat vitamínica. Cap dels altres carotens tenen activitat vitamínica. Els carotenoides beta-criptoxantina tenen un grup de ionona i tenen activitat vitamínica en els éssers humans.

El grup de retinil, quan està unit a una proteïna específica, és l'únic absorbidor de llum primària en la percepció visual. El compost està relacionat amb la retina de l'ull. El grup de retinil també funciona en l'àcid retinoic, que exhibeix activitats semblants a les hormonals a altres parts del cos.

La vitamina A es pot trobar en diverses formes:

Retinol, la forma de la vitamina A absorbida a partir d'aliments d'origen animal. És de color groc, soluble en greixos i té una gran importància en la visió i en el creixement ossi. Atès que la forma d'alcohol és inestable, la vitamina normalment es produeix i s'administra en forma d'acetat de retinol o palmitat. Altres retinoides. Són una classe de compostos químics que estan relacionats químicament amb la vitamina A i s'utilitzen en medicina. Els carotens alfa-carotè, beta-carotè, gamma-carotè i el beta-criptoxantina xantofil (tots contenen anells beta-ionona). Els beta-carotens són els més actius, es troben als vegetals de fulla verda (enciam i espinacs). Es troben en herbívors i omnívors que tenen l'enzim necessari per a convertir aquests compostos en retinal.Tenen la mateixa funció que el retinol en els carnívors. Els carnívors en general no saben convertir carotenoides que contenen ionines. Els carnívors purs com els gats, en no tenir beta-carotè 15,15 'monooxigenases, no poden convertir carotenoides a retinals. Això significa que no poden obtenir la vitamina A en forma de carotinoides.

Història El descobriment de la vitamina A pot tenir el seu origen al voltant del 1906, indicant que altres factors diferents dels carbohidrats, les proteïnes i els greixos eren necessaris per mantenir el bestiar sa. El 1913, experimentalment es va demostrar que si l'únic greix en les dietes d'animals joves era mantega de porc, el seu creixement es retardava, però quan es substituïa per mantega els animals creixien i s'engreixaven. La substància que tenia la mantega, però no la mantega de porc, es va descobrir que la contenia el rovell d'ou i el fetge de bacallà. Més endavant es va establir que molts productes d'origen vegetal tenien propietats nutricionals semblants a les de la vitamina A en aliments d'origen animal. Es va trobar que contenia un pigment groguenc, el carotè, el qual es converteix en vitamina A al cos.

L'any 1917 una d'aquestes substàncies va ser descoberta per una part per Elmer McCollum a la Universitat de Wisconsin-Madison, i per altra part per Lafayette Mendel i Thomas Burr Osborne a la Universitat Yale. Atès que "el factor B hidrosoluble" (Vitamina B) va ser recentment descobert, els investigadors van triar el nom de "factor A liposoluble" (vitamina A). El primer cop que la vitamina A va ser sintetitzada va ser el 1947 per dos químics neerlandesos, David Adriaan van Dorp i Jozef Fernando Arens.

Equivalències entre retinoides i carotenoides Els retinoides són hormones que regulen el creixement, la supervivència i la deficiència cel·lular per mitjà de receptors nuclears dels retinoides. La prohormona retinol es sintetitza principalment al fetge a partir de la va vitamina A i molts teixits transformen el retinol en l'hormona àcid retinoic (RA). Els retinoides actuen sobre tots els teixits, ja que tots els tipus de cèl·lules posseeixen almenys una forma de receptor nuclear dels retinoides.

En els adults, la còrnia, la pell, els epitelis del pulmó i la tràquea i el sistema immunitari són les dianes principals. El RA regula la síntesi de proteïnes essencials per al creixement i la diferenciació. Un excés de vitamina A pot produir malformacions congènites, pel qual es recomana a les dones embarassades que no utilitzen les cremes en base de retinoides que s'han desenvolupat per al tractament de l'acne greu.

Com alguns carotenoides es poden convertir en vitamina A, s'han fet intents per determinar quina quantitat d'aquests en la dieta és equivalent a una quantitat determinada de retinol, de manera que es puguin fer comparacions dels beneficis dels diferents aliments. Lamentablement, la situació és confusa perquè les equivalències acceptades han canviat.

Durant molts anys, un sistema d'equivalències que es va utilitzar en les unitats internacionals (IU) va ser igual a 0,3 micrograms de retinol, 0,6 micrograms de β-carotè, o 1,2 micrograms de provitamina A altres carotenoides.Composition of Foods Raw, Processed, Prepared USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20 USDA, Feb. 2008

Més tard es va introduir una unitat anomenada Equivalent a retinol (RE). 1 RE correspon a 1 microgram de retinol, 2 micrograms de β-carotè dissolt en oli, 6 micrograms de β-carotè de l'alimentació normal (perquè no absorbeix tan bé com quan està dissolt en oli) i 12 micrograms de qualsevol d'altres α-carotè, γ-carotè o β-criptoxantina dels aliments (d'aquestes molècules s'obté només el 50% del retinol, a causa del fet que només la meitat de la molècula és convertible en vitamina usable).

Noves investigacions han demostrat que l'absorció dels carotenoides provitamina-A és la meitat del que es pensava, de manera que el 2001 l'Institut de Medicina dels EUA va recomanar una nova unitat, l'Equivalent a l'activitat de retinol (RAE). 1 μg RAE correspon a 1 μg retinol, 2 μg de β-carotè en l'oli, 12 μg de beta-carotè de l'alimentació normal, o 24 μg dels altres tres carotenoides.Chapter 4, Vitamin A of Dietary Reference Intakes for Vitamin A, Vitamin K, Arsenic, Boron, Chromium, Copper, Iodine, Iron, Manganese, Molybdenum, hickel, Silicon, Vanadium, and Zinc , Food and Nutrition Board of the Institute of Medicine, 2001

Com que la producció de retinol a partir de provitamines al cos humà està regulada per la quantitat de retinol a disposició de l'organisme, les conversions s'apliquen estrictament als éssers humans amb deficiència de vitamina A. L'absorció de les provitamines depèn també en gran manera de la quantitat de lípids ingerits amb la provitamina A; els lípids augmenten la captació de la provitamina.NW Solomons, M Orozco. Alleviation of Vitamin A deficiency with palm fruit and its products . Asia Pac J Clin Nutr, 2003

La conclusió que es pot extreure de la nova recerca és que les fruites i verdures no són tan útils per a l'obtenció de la vitamina A com es pensava. En altres paraules, la quantitat de vitamina A que se suposava que contenien aquests aliments és molt menys que la quantitat que contenen els greixos, olis dissolts i (fins a cert punt) els suplements. Això és important per als vegetarians.

Food and Nutrition Board va publicar un exemple de dieta vegetariana per a un dia que proporciona suficient vitamina A. D'altra banda, els valors de referència per al retinol o els seus equivalents proporcionats per l'Acadèmia Nacional de Ciències (National Academy of Sciences), han disminuït. La quantitat diària recomanada per homes el 1968 va ser de 5.000 UI (1500 micrograms de retinol). El 1974, la quantitat diària recomanada va ser 1000 RE (1000 micrograms de retinol), mentre que ara el consum dietètic de referència és de 900 RAE (900 micrograms o 3000 UI de retinol). Això és equivalent a 1800 micrograms de suplement de β-carotè (3000 UI) o de 10.800 micrograms de β-carotè en aliments (18.000 UI).

Ingesta diària recomanada Etapa de la vida μg/dia Límit superior μg/dia Bebès 0–6 mesos7–12 mesos 400500 600600 Nens petits 1–3 anys4–8 anys 300400 600900 Homes 9–13 anys14–18 anys19 - >70 anys 600900900 170028003000 Dones 9–13 anys14–18 anys19 - >70 anys 600700700 170028003000 Embaràs <19 anys19 - >50 anys 750770 28003000 Lactància <19 anys19 - >50 anys 12001300 28003000

S'ha de tenir en compte que el límit es refereix a les formes de retinoides sintètics i naturals de la vitamina A. Les formes de carotè de les fonts d'alimentació no són tòxics.

Fonts La vitamina A es troba en molts aliments.

ALIMENT- VITAMINA A RETINOL (ug eq)

Fetge (vedella, porc, pollastre, gall dindi, peix, sobretot amb el blau) (6500 μg 722%) Pastanaga (835 μg 93%) Fulles de bròquil (800 μg 89%) - Segons la base de dades de USDA les floretes de bròquil tenen molt menys.The RAE value in the USDA data for broccoli leaves is similar to the IU value for broccoli florets, which implies that the leaves have about 20 times as much beta-carotene. Patata (709 μg 79%) Col arrissada (681 μg 76%) Mantega (684 μg 76%) Espinacs (469 μg 52%) Carbassa (400 μg 41%) Fulls de col (333 μg 37%) Meló (169 μg 19%) Ous (140 μg 16%) Albercoc (96 μg 11%) Papaya (55 μg 6%) Mango (38 μg 4%) Pèsol (38 μg 4%) El bròquil (31 μg 3%) Formatge tendre (320ug 34%) Pebrot (760 ug 84%)

Les dades entre parèntesis són els valors equivalents de retinol i el percentatge de la quantitat diària recomanada per a homes adults per cada 100 grams.

La conversió de carotè a retinol varia de persona a persona. També varia la biodisponibilitat de carotè en els aliments.

Funcions metabòliques La vitamina A té un paper en moltes funcions del cos, com ara: Visió Transcripció de gens Funció immunològica Desenvolupament embrionari i reproducció Metabolisme ossi Hematopoesi Salut de la pell Activitat antioxidant Desenvolupament normal de les cèl·lules precursores (cèl·lules mare) per convertir-se amb glòbuls vermells.

Visió El paper de la vitamina A en el cicle de la visió es refereix específicament a la forma de la retina. Dins de l'ull, 11-cis-retinal s'uneix a la rodopsina (bastons) i iodopsina (cons) en els residus de lisina conservats. Quan la llum entra a l'ull l'11-cis-retinal és isomeritzada a la forma tot-trans-retinal. Aquesta isomerització indueix un senyal nerviós al llarg del nervi òptic fins al centre visual del cervell. Al final d'aquest cicle, el tot-trans-retinal pot ser reciclat i convertit de nou a la forma 11-cis-retinal a través d'una sèrie de reaccions enzimàtiques. A més a més, alguns dels tot-trans-retinal es pot convertir en tot-trans-retinol i traslladar amb un Interphotoreceptor retinol-binding protein (IRBP) a les cèl·lules de l'epiteli pigmentari. L'esterificació a tot-trans-retinil permet que aquesta darrera forma s'emmagatzemi sense cèl·lules epitelials de pigmentació per ser reutilitzada quan es necessiti. La conversió final d'11-cis-retinal es tornarà a enllaçar a l'opsina per reformar la rodopsina a la retina. La rodopsina es necessita per veure en blanc i negre, així com veure de nit. És per això que una deficiència en vitamina A inhibeix la reforma de la rodopsina i condueix a la ceguera nocturna.

Transcripció de gens miniatura|Pas de Retinol a Àcid Retinoic